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铟参与的4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯与α-烷氧基醛亚胺的烯丙化反应以中等的产率和高非对映选择性生成了高烯丙基胺3.从甘油醛亚胺和4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯反应制备的高烯丙基胺3g出发,以7步反应24%的总产率合成了4,4,4-三氟-γ-羟基缬氨酸11. 相似文献
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作为最小的不饱和环状分子,环丙烯独特的刚性结构和多变的反应活性吸引了化学家的研究兴趣.自1922年Demjanov[1]报道了环丙烯化合物的首例合成以来,现已发展了一系列环丙烯的合成方法.手性环丙烯的合成是通过炔烃和重氮化合物的[2+1]不对称环加成反应.根据底物的不同,这些不对称环加成反应可以分为四类:(a)末端炔烃和单取代重氮化合物的反应,(b)末端炔烃和双取代重氮化合物的反应,(c)非末端炔烃和双取代重氮化合物的反应,(d)非末端炔烃和单取代重氮化合物的反应.在这四类反应中,末端炔烃和单取代重氮化合物的不对称反应相对容易进行.1992年,Doyle和Müller等[2]报道了手性铑催化剂[Rh2(5R-MEPY)4]促进的末端炔烃和重氮醋酸酯之间的不对称环丙烯基化反应(Scheme 1a).随后各种手性催化剂包括[Rh2(OAc)-(DPTI)3][3]、Ir(salen)衍生物[4]和[Co(3,5-diMes-Chen-Phyrin)][5]等被先后报道用于末端炔烃和单取代重氮化合物的不对称[2+1]环加成反应. 相似文献
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Synthesis of two retionids in which the 9, 13-dicis double bonds were locked in cycloalkene or thiophene was described. The key steps were the Wittig olefination of phosphonium salt 3 and 23 with aldehyde 14, followed by carbonylation of vinyl bromide 17 and 24 with carbon monoxide in the presence ofPd(PPh3)4. 相似文献
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在Pd(PPh~3)~4/CuI催化下和使用1mol的NEt~3作碱和THF作溶剂,(Z)-3-碘-3-三氟甲基-1-芳基烯丙醇(1)与末端炔烃(3)反应得到正常的偶联产物5。当以NEt~3作碱和溶剂,Pd(PPh~3)~4/CuI催化1与3的交叉偶联反应生成化合物4。4为正常偶联化合物5在NEt~3存在下双键发生重排反应的产物。 相似文献
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发展了一种制备三氟亚乙基取代的N-苯甲酰基氮杂环丙烷的新颖方法. 三氟甲基取代的炔丙胺化合物1在盐酸作用下脱去叔丁基亚磺酰基得到三氟甲基炔丙胺盐酸盐2, 当用NaOH作碱对2进行苯甲酰化反应时意外地以中等产率获得了N-苯甲酰基-2-三氟亚乙基氮杂环丙烷类化合物3a~3c. 在类似条件下也可以从1出发采用“一锅法”制得氮杂环丙烷3d和3e. 化合物3b可以在酸催化下发生开环反应得到化合物6b. 化合物3和6的结构经IR, 1H NMR, 19F NMR, MS, HRMS和元素分析进行确证. 相似文献
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Fostriecin是近年来备受瞩目的新型抗肿瘤天然产物. 根据构效关系分析, 设计了具有潜在更高活性的含有二氟亚甲基的Fostriecin类似物4, 并进行了合成研究. 目标分子的骨架结构由片段a, b, c经螯合控制的加成反应和Stille偶联反应汇聚合成. 在含氟片段a的合成中应用了以下关键反应: (Z)-烯基碘8与溴二氟乙酸乙酯在铜粉作用下的偶联反应; 酶动力学拆分构建C-5位的手性中心. 合成甲基酮片段b的关键步骤包括: 酶动力学拆分构建C-11位的手性中心和CBS不对称还原α,β-不饱和酮23. 从商业可得的原料出发, 经最长线性步骤18步以1.28%的总产率成功地得到未脱保护的含有二氟亚甲基的Fostriecin类似物42. 但在对42脱除保护基时, 没有得到目标分子4. 这可能是由于偕二氟亚甲基的强吸电子作用使内酯环极化程度增大, 从而导致内酯环易发生水解开环反应. 相似文献