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以1-萘酚(6)为起始原料,经过Birch还原得到5,8-二氢-1-萘酚(7);7与乙酰 乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素(4).研究结 果表明,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的.在没有酸催化的条件 下,反应生成3-乙酰基-2-羟基-6-甲基-吡喃-4-酮(8),并通过单晶X射线衍射分析 确定了产物的结构;在酸催化的条件下,除了生成产物4外,还伴随生成脱氢芳构 化产物4-甲基苯并[h]香豆素(5),而且在不同条件下二者的比例不同,其中以甲磺 酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na_2SO_3为最佳反应条件,化学选 择性约为70:30(4:5),收率49.1%. 相似文献
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