E-橙皮素肟类化合物的合成及对SGC-7901的细胞活性

以天然橙皮素(1)为原料,经选择性甲基化和异戊烯基化半合成得到了桃皮素(2)和7-O-异戊烯基橙皮素(3).1~3分别与盐酸羟胺、盐酸甲氧胺、盐酸苄氧胺反应合成了9个E构型的橙皮素肟类化合物.所合成产物通过NMR,HR-ESI-MS方法进行了结构确证.噻唑蓝(MTT)蛋白染色法体外抑制肿瘤增值活性测试发现部分化合物对胃癌细胞SGC-7901有明显的抑制活性.     

N-亚苄基橙皮素腙及类似物的合成与细胞活性

以天然橙皮素(1)为原料,与水合肼反应得到了橙皮素腙(2).2分别与各种取代的芳香醛反应首次合成了8个N-亚苄基橙皮素腙3~10及6个类似物11~16.所合成产物通过NMR,IR,HR-ESI-MS方法进行了结构确证.MTT(噻唑蓝)蛋白染色法体外抑制肿瘤增值活性测试发现化合物5,7,10,16对胃癌细胞SGC-7901有显著的抑制活性.     

荧光法研究金属离子对橙皮素与牛血清白蛋白相互作用的影响

采用荧光光谱和三维荧光光谱法研究了橙皮素(HSP)与牛血清白蛋白(BSA)之间的相互作用,并考察了共存金属离子Cu2+,Zn2+对二者相互作用的影响。实验结果表明,HSP对BSA的内源性荧光具有猝灭作用,猝灭类型为静态猝灭,作用力类型是氢键和范德华力,Cu2+,Zn2+的加入未改变HSP对BSA的猝灭类型和作用力类型。通过比较猝灭常数、结合常数、结合位点数、猝灭效率和三维荧光光谱图变化,推知Cu2+,Zn2+能与BSA产生结合作用,使其成为受制状态下的刚性肽链,从而影响HSP进入BSA疏水腔,减弱了HSP与BSA的结合能力,表现为与HSP存在竞争作用。     

基于山梨酸钾衍生多孔碳修饰电极用于橙皮素检测

以有机盐山梨酸钾(PS)作为模板,在氮气氛围下进行一步热解处理,制备出一种衍生的三维互连的多孔碳材料(PSIPC)。采用扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、X射线粉末衍射(XRD)、X射线光电子能谱(XPS)、热重分析(TGA)及N₂吸附-脱附测试对该多孔碳材料进行表征。于不同热解温度下制备电极材料PSIPC-X(X=700、800、900℃),并采用滴涂法制备了山梨酸钾衍生多孔碳修饰电极(PSIPC-700/GCE、PSIPC-800/GCE及PSIPC-900/GCE),使用循环伏安法(CV)和差示脉冲伏安法(DPV)考察了橙皮素(HSP)在PSIPC-900/GCE上的电化学行为。结果表明,在最优条件下,HSP在该电极上的检测范围为0.05～15.0μmol/L,检出限为0.021μmol/L。该方法灵敏度高、检测范围广,可用于实际样品的检测。     

落“橙”不是无情物——关于橙皮的那些事

Since the widespread plantation of oranges and the rapid development of the orange juice processing industry, orange peel has been one of the main wastes in today's food industry. Orange peel is rich in high value-added compounds. Recycling of these substances can reduce the environmental pollution and resource waste effectively. It can also bring quantities of products with economic and social value. To help readers deepen their understanding of orange peel further in reading, in this review paper, we introduce the composition, properties, usage and future directions of the essential oil, pectin, pigment, hesperidin and dietary fiber in orange peel.     

橙皮甙、柚皮甙、橙皮素和柚皮甙元4种物质的毛细管电泳分离及测定

通过优化缓冲溶液pH和浓度、分离电压和进样时间等条件,建立了橙皮甙、柚皮甙、橙皮素和柚皮甙元4种物质的毛细管电泳分离分析方法.在优化的条件下10 min内实现了4种物质的毛细管电泳分离.橙皮甙、柚皮甙、橙皮素和柚皮甙元4种物质分别在0.03～0.80、0.03～0.85,0.02～0.60和0.02～0.65mg/mL浓度范围内和峰电流成线性关系,检出限分别为0.007、0.006、0.004和0.005 mg/mL.方法用于分析模拟样品得到满意的结果,有望用于实际样品分析.     

毛细管电泳法测定银杏叶片中的橙皮素、芦丁和槲皮素

建立了一种利用毛细管电泳法测定银杏叶片中橙皮素、芦丁和槲皮素的方法.研究了缓冲溶液pH和浓度、分离电压和进样时间对分离的影响,在优化的条件下,10 min内实现了三种物质的良好分离.橙皮素、芦丁和槲皮素分别在0.03～0.80、0.06～1.00,0.04～0.90 mg/mL浓度范围内和峰电流成线性关系,线性相关系数分别为0.9992、0.9976和0.999l,检出限分别为0.005、0.009和0.006 mg/mL.     

分子印迹固相萃取/高效液相色谱法分离和富集枳实中4种黄烷酮

采用沉淀聚合法以橙皮素为模板分子,2-乙烯基吡啶为功能单体,二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂,合成了橙皮素分子印迹聚合物。利用紫外光谱法确定了最佳功能单体与配比,优化了合成条件。采用傅立叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、静态吸附对聚合物进行表征。实验结果表明,分子印迹聚合物的吸附性能明显优于空白印迹聚合物,且此聚合物对柚皮苷、橙皮苷、柚皮素和橙皮素的相对选择系数分别为1.40,1.39,1.59和2.89,表明该分子印迹聚合物对4种黄烷酮有较好的选择性。将印迹聚合物作为固相萃取填料,对枳实提取液进行分离和富集,结果表明上述4种黄烷酮的提取率分别为72.6%,61.1%,95.4%和93.5%,分离富集效果良好,大大提高了枳实中4种黄烷酮的提取效率。     

落“橙”不是无情物——关于橙皮的那些事

随着橙类的广泛种植和橙汁加工产业的高速发展,橙皮已逐渐成为当今食品工业中产生的主要废料之一。橙皮中含有丰富的具有高附加值的化合物,对这些物质的回收利用,不仅能够有效减少由废弃橙皮带来的环境污染和资源浪费,还能够获得大量具有经济价值和社会效益的产品。本文围绕橙皮中的精油、果胶、色素、橙皮苷和膳食纤维展开综述,介绍了这些组分的成分、性状、用途以及发展方向,让读者在阅读中进一步加深对橙皮的了解。     

橙皮素电场作用的分子结构和红外光谱理论研究

橙皮素(HES)是一种二氢黄酮药物, 为研究在外电场(EEF)作用下, HES的分子结构和光谱的变化,利用密度泛函理论(DFT)以及6-311G(d,p)基组,在C2-C1方向施加EEF(-0.005～0.010 a.u.)并优化HES分子的基态几何构型, 研究了分子总能量、键长、红外光谱(IR)、偶极矩(DM)和HOMO-LUMO能隙。在优化结构的基础上,采用含时密度泛函理论(TDDFT),探究不同EEF对紫外可见吸收光谱(UV-Vis)、激发态(ES)的影响。结果显示,无EEF时,HES分子中C1-O18和C2-C26间的单键都优化成了双键,转变为烯醇式结构,这样分子中更多的基团构成一个共轭体系,形成最稳定的结构。随着EEF的增强,分子总能量先升后降,DM则先降后增,键长的变化复杂。当正向负向EEF都增强时,由于HES分子中不同化学键的振动产生的IR吸收峰(AP),相应地出现了不同的频谱移动,各个AP的强度也有不同的变化。无EEF时, UV-Vis在223.6和262 nm处有2个AP,分别处于E₂带、K带。223.6 nm处的AP随着EEF的增大出现了蓝移(BS),当EEF大于0.002 5 a.u.谱峰消失;262 nm处的AP在正向EEF下出现红移(RS),吸收强度随EEF的增强呈现衰弱趋势,当EEF为0.01 a.u.时, 谱峰RS至283 nm,强度达到最小值5 889.64 L·mol-1·cm-1;在负向EEF下出现BS,且吸收强度均增强,在EEF为-0.002 5 a.u.时, 谱峰BS至261 nm,强度增至最大值为12 500.36 L·mol-1·cm-1。当正向负向EEF都增强时,分子的能隙和激发态能量(EE)均呈现减小趋势,说明HES分子易被激发而处于活跃状态。在无EEF时, OS均大于零, 表明能够被激发。当不断加强正向EEF时, ES的OS均先升高再降低; 在负向EEF下OS有复杂的变化。分析EEF下物质的分子结构和光谱, 将为探究橙皮素的药效对其进行电场解离提供理论参考。