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11.
Nolan M. Gallagher Hong-Zhou Ye Shuting Feng Jeffrey Lopez Yun Guang Zhu Troy Van Voorhis Yang Shao-Horn Jeremiah A. Johnson 《Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)》2020,132(10):3980-3983
We present the discovery of a novel radical cation formed through one-electron oxidation of an N-heterocyclic carbene–carbodiimide (NHC–CDI) zwitterionic adduct. This compound possesses a distonic electronic structure (spatially separate spin and charge regions) and displays persistence under ambient conditions. We demonstrate its application in a redox-flow battery exhibiting minimal voltage hysteresis, a flat voltage plateau, high Coulombic efficiency, and no performance decay for at least 100 cycles. The chemical tunability of NHCs and CDIs suggests that this approach could provide a general entry to redox-active NHC–CDI adducts and their persistent radical ions for various applications. 相似文献
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《Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)》2017,129(26):7681-7686
The trapping of a silicon(I) radical with N‐heterocyclic carbenes is described. The reaction of the cyclic (alkyl)(amino) carbene [cAACMe] (cAACMe=:C(CMe2)2(CH2)NAr, Ar=2,6‐i Pr2C6H3) with H2SiI2 in a 3:1 molar ratio in DME afforded a mixture of the separated ion pair [(cAACMe)2Si:.]+I− ( 1 ), which features a cationic cAAC–silicon(I) radical, and [cAACMe−H]+I−. In addition, the reaction of the NHC–iodosilicon(I) dimer [IAr(I)Si:]2 (IAr=:C{N(Ar)CH}2) with 4 equiv of IMe (:C{N(Me)CMe}2), which proceeded through the formation of a silicon(I) radical intermediate, afforded [(IMe)2SiH]+I− ( 2 ) comprising the first NHC–parent‐silyliumylidene cation. Its further reaction with fluorobenzene afforded the CAr−H bond activation product [1‐F‐2‐IMe‐C6H4]+I− ( 3 ). The isolation of 2 and 3 confirmed the reaction mechanism for the formation of 1 . Compounds 1 – 3 were analyzed by EPR and NMR spectroscopy, DFT calculations, and X‐ray crystallography. 相似文献
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