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311.
Ying Li Wei-Song Zhang Sa-Na Yang Xiao-Yu Wang Yan Liu Ding-Wei Ji Qing-An Chen 《Angewandte Chemie (International ed. in English)》2023,62(17):e202300036
The catalytic bis-allylation of alkynes is an important but challenging protocol to construct all-carbon tetra-substituted alkenes. Particularly, the catalytic unsymmetrical bis-allylation of alkynes remains as an underexplored task to date. We herein report an unprecedented unsymmetrical bis-allylation by simultaneously utilizing electrophilic trifluoromethyl alkene and nucleophilic allylboronate as the allylic reagents. With the aid of robust Ni0/NHC catalysis, valuable skipped trienes can be obtained in high regio- and stereo-selectivities under mild conditions. Mechanistic studies indicate that the reaction may proceed through a β-fluorine elimination of a nickelacycle followed by a transmetalation step with allylboronate. The present method exhibits a good tolerance of various functional groups. Besides, the skipped triene products can undergo an array of elaborate transformations, which highlights the potential applications of this strategy. 相似文献