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4-甲基伞形内酯(4-甲基-7-羟基香豆素,1)是一种具有重要生物活性的香豆素类天然产物.本文以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,经Pechmann反应合成4-甲基伞形内酯(1).然后以4-甲基伞形内酯(1)为底物,分别经Mannich反应、乙酰化、Fries重排、O-甲基化、Baeyer-Villiger氧化、O-异戊烯基化和Claisen重排等反应步骤,合成了一系列4-甲基伞形内酯衍生物2~10.并对所合成的化合物进行了人宫颈癌Hela细胞的抑制活性测试,结果发现新化合物4-甲基5-异戊烯基-8-羟基-7-甲氧基香豆素(10)对Hela细胞的抑制活性(IC50=28.58μmol/L),高于阳性对照药物顺铂(IC50=41.25μmol/L),具有进一步研究开发的价值. 相似文献
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多甲氧基黄酮是广泛存在于柑橘属植物中的一类具有显著抗癌、抗炎等生物活性的天然产物.本工作以间苯二酚和甲氧基取代的苯甲醛为原料,经过溴化、甲基化、芳基亲核取代、Friedel-Crafts乙酰化、羟醛缩合、环化或Algar-Flynn-Oyamada反应、DDQ脱氢、选择性脱甲基化反应,以及随后的糖苷化和脱乙酰化反应,合成了一系列多甲氧基黄酮及其糖苷类化合物1a,1b~4a,4b,5~9.其中1a,1b,2a,2b,3b,4a,4b和5~7,9是全合成的天然产物.此外,在对五甲氧基苯的合成过程中,发现了一种由间二苯酚经溴代、甲基化和芳香亲核取代等三步反应高产率制备有机合成中间体2,3,4,6-四甲氧基苯酚(12)的新方法.所合成新化合物的结构由MS,IR,1H NMR和13C NMR进行了表征. 相似文献
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仿生氧化偶联合成苯并二氢呋喃新木脂素 Balanophonin 总被引:1,自引:0,他引:1
以廉价易得的香草醛和丙二酸为原料,经knoevenagel缩合反应、酯化、仿生氧化偶联、还原和氧化等5步反应(总产率22%)制得苯并二氢呋喃新木脂素Balanophonin 1,其中两分子阿魏酸甲酯5经Ag2O仿生氧化偶联成为它的二聚体6是本合成路线的关键步骤。 相似文献
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以柚皮苷为原料,经酸催化水解、O-甲基化或O-异戊烯基化反应、碱催化的开环反应合成了天然查尔酮卡瓦胡椒素A(1)和查尔酮异戊烯基醚衍生物2;然后以查尔酮1和2为底物,分别通过Mannich反应对其3'位进行了胺甲基化修饰,合成了14个未见文献报道的新型查尔酮Mannich碱衍生物3~16.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实,并对所合成的查尔酮及其Mannich碱衍生物进行了乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性测试,结果发现查尔酮Mannich碱衍生物3~5,9具有良好的AChE抑制活性. 相似文献
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以3,4-二羟基苯丙烯酸(咖啡酸)为原料,经酯化和仿生氧化偶联反应得到苯并呋喃类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃(1)和苯并二氧六环类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环(2),然后经乙酰化、DDQ氧化脱氢、Pd/C催化氢化、氢化铝锂还原、碱性条件下脱乙酰基等反应,合成了一系列苯并呋喃新木脂素类化合物3~7和苯并二氧六环新木脂素类化合物8~10.所合成化合物的结构已由核磁共振法(1 H NMR,13 C NMR)、质谱法(MS)进行了表征.其中5~7,9和10是未见文献报道的新化合物,8为天然产物异美商陆醇A.采用MTT法对所合成的苯并呋喃新木脂素类化合物1,3~5进行了生物活性测试.结果表明:化合物1,3,4和5对白血病细胞(HL-60)、肺癌细胞(A-549)、乳腺癌细胞(MCF-7)、结肠癌细胞(SW-480)、肝癌细胞(SMMC-7721)有良好的体外生长抑制活性. 相似文献
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以3,5-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯为原料,通过7步反应,高产率地合成了反式-(+)-水合蒎醇[(+)-1],其结构通过IR,MS和NMR等技术进行了确认,该化合物的光学纯度e.e.高达99%. 相似文献
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对羟基桂皮酸甲酯和阿魏酸甲酯分别在氧化银催化下发生自由基仿生氧化偶联反应,合成得苯并二氢呋喃环结构化合物1,1经甲基化反应得2.1和2分别在无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液等不同的碱性条件下进行反应,获得了11个苯并二氢呋喃环开环产物,即8—5′新木脂素类化合物3a~9b,实现了由苯并二氢呋喃新木脂素向8—5′新木脂素的转变,也为合成芪类化合物提供了一种新方法.C-8位上的吸电子基团如酯基的影响使苯并二氢呋喃环易在碱性条件下开环形成8-5′新木脂素类化合物.所合成化合物的结构由MS,IR,^1H NMR和^13C NMR进行了表征. 相似文献