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Nils L. Ahlburg Oliver Hergert Prof. Dr. Peter G. Jones Prof. Dr. Daniel B. Werz 《Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)》2023,135(1):e202214390
A novel class of highly activated donor-acceptor cyclopropanes bearing only a single, vinylogous acceptor is presented. These strained moieties readily undergo cycloadditions with aldehydes, ketones, thioketones, nitriles, naphth-2-ols and various other substrates to yield the corresponding carbo- and heterocycles. Diastereocontrol can be achieved through the choice of catalyst (Brønsted or Lewis acid). The formation of tetrahydrofurans was shown to be highly enantiospecific when chiral cyclopropanes are employed. A series of mechanistic and kinetic experiments was conducted to elucidate a plausible catalytic cycle and to rationalize the stereochemical outcome. 相似文献