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Andreas C. Hans Patrick M. Becker Johanna Haußmann Simon Suhr Daniel M. Wanner Vera Lederer Dr. Felix Willig Dr. Wolfgang Frey Prof. Dr. Biprajit Sarkar Prof. Dr. Johannes Kästner Prof. Dr. René Peters 《Angewandte Chemie (International ed. in English)》2023,62(13):e202217519
A catalyst type is disclosed allowing for exceptional efficiency in direct 1,4-additions. The catalyst is a zwitterionic entity, in which acetate binds to CuII, which is formally negatively charged and serving as counterion for benzimidazolium. All 3 functionalities are involved in the catalytic activation. For maleimides productivity was increased by a factor >300 compared to literature (TONs up to 6700). High stereoselectivity and productivity was attained for a broad range of other Michael acceptors as well. The polyfunctional catalyst is accessible in only 4 steps from N-Ph-benzimidazole with an overall yield of 96 % and robust during catalysis. This allowed to reuse the same catalyst multiple times with nearly constant efficiency. Mechanistic studies, in particular by DFT, give a detailed picture how the catalyst operates. The benzimidazolium unit stabilizes the coordinated enolate nucleophile and prevents that acetate/acetic acid dissociate from the catalyst. 相似文献