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Xiling Wang Xiaodan Lin Yiping Jiang Xiangquan Qin Nana Ma Fuquan Yao Sheng Dong Chuanfei Liu Yingang Feng Longyi Jin Mo Xian Zhiqi Cong 《Angewandte Chemie (International ed. in English)》2023,62(13):e202217678
Applications of the peroxidase activity of cytochrome P450 enzymes in synthetic chemistry remain largely unexplored. We present herein a protein engineering strategy to increase cytochrome P450BM3 peroxidase activity for the direct nitration of aromatic compounds and terminal aryl-substituted olefins in the presence of a dual-functional small molecule (DFSM). Site-directed mutations of key active-site residues allowed the efficient regulation of steric effects to limit substrate access and, thus, a significant decrease in monooxygenation activity and increase in peroxidase activity. Nitration of several phenol and aniline compounds also yielded ortho- and para-nitration products with moderate-to-high total turnover numbers. Besides direct aromatic nitration by P450 variants using nitrite as a nitrating agent, we also demonstrated the use of the DFSM-facilitated P450 peroxidase system for the nitration of the vinyl group of styrene and its derivatives. 相似文献