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B. A. Trofimov A. I. Mikhaleva A. N. Vasil'ev M. V. Sigalov 《Chemistry of Heterocyclic Compounds》1978,14(1):41-46
The reaction between ketoximes CH3(RCH2)C = NOH and acetylene in the presence of KOH and dimethyl sulfoxide at 120°C leads exclusively to 1-vinyl-2-methyl-3-R-pyrroles in 73–87% yields. The regiospecificity of the reaction is disrupted when the temperature is raised, and the fraction of a second isomer (1-vinyl-2-RCH2-pyrrole) reaches 20–50% at 140°C. Regioselectivity is not observed for R1CH2(R2CH2)C = NOH (R1 and R2 = n-alkyl). The relative shifts of the signals of the ring protons and the vinyl group for a number of 2-alkyl-1-vinyl- and 2,3-dialkyl-1-vinylpyrroles were measured. Alkyl substituents have a distinct effect on the chemical shifts of the protons of the 4–5 bonds. As the volume of the 2-alkyl substituent increases the protons of the N-vinyl group are deshielded by 0.10–0.13 ppm, and the 4-H ring proton is shielded by 0.05–0.16 ppm; this is explained by steric inhibition of the p- conjugation in the N-vinyl group during an s-trans(anti)-gauche conformational transition.This is actually communication XVI. The first publications (for example, see [1–3] and the literature cited in them) were not numbered.Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, No. 1, pp. 54–59, January, 1978. 相似文献
335.
B. A. Trofimov O. V. Petrova A. M. Vasil'tsov A. I. Mikhaleva 《Russian Chemical Bulletin》1990,39(7):1450-1453
Upon reaction of cycloalkanones with a KOH-DMSO system 2-methylenecycloal-kanols are formed, the yield (10–37%) of which decreases in the series: cyclohexanone > cycloheptanone > cyclooctanone > cyclododecanone.Translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, No. 7, pp. 1601–1605, July, 1990. 相似文献
336.
337.
I. A. Aliev B. R. Gasanov S. N. Zeinalova A. I. Mikhaleva 《Russian Chemical Bulletin》1988,37(9):1954-1955
Conclusions The reaction of ketoximes with 1,2-dibromopropane in the KOH-DMSO system gave 2,5-disubstituted pyrroles in 21–56% yield.Translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 2175–2177, September, 1988. 相似文献
338.
339.
Translated from Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, No. 6, p. 1448, June, 1989. 相似文献