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1.
Th. Kappe E. Ziegler M. Ali A. Chirazi 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1969,100(1):142-145
Zusammenfassung Perimidon (1) reagiert mit monosubstit. Malonsäure-trichlorphenylestern (2) bei 250° zu 9-Hydroxy-5,7-dioxo-4,5-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-cd]perimidinen (3), die durch saure Hydrolyse zu 10-Amino-4-hydroxy-benzo[h]carbostyrilen (4) gespalten werden.
Syntheses of heterocycles, CXXII: Reaction of perimidone with reactive malonates
Perimidone (1) reacts with monosubstituted 2.4.6-trichlorophenyl malonates at 250° to 9-hydroxy-5.7-dioxo-4.5-dihydro-7H-pyrido[1.2.3-cd]perimidines (3), which are cleaved by acid yielding 10-amino-4-hydroxy-benzo[h]quinolin-2-ones (4).相似文献
2.
The palladium-catalyzed arylation of rac-(E)-3-acetoxy-1,3-diphenylprop-1-ene with arylboronic acids was studied under controlled microwave irradiation conditions. A variety of different catalysts, bases, and solvents were explored in order to achieve optimum yields in the shortest possible reaction times. The best isolated yields were obtained using Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 as the catalytic system, potassium phosphate monohydrate as the base, and toluene/H2O as a solvent system. Microwave irradiation using 5 mol % of the palladium catalyst for 90 s (max. temp 170 °C) generally afforded the cross-coupling products in good to excellent yields. 相似文献
3.
Van Der Eycken E Appukkuttan P De Borggraeve W Dehaen W Dallinger D Kappe CO 《The Journal of organic chemistry》2002,67(22):7904-7907
Inter- and intramolecular hetero-Diels-Alder reactions in a series of functionalized 2(1H)-pyrazinones were investigated under controlled microwave irradiation. The cycloaddition reactions were efficiently performed in sealed tubes, utilizing either a combination of 1,2-dichloroethane and a thermally stable ionic liquid, or 1,2-dichlorobenzene as reaction medium. In all cases, a significant rate-enhancement using microwave flash heating as compared to thermal heating was observed. 相似文献
4.
Zusammenfassung 4-Hydroxy-carbostyrile (1a–c) werden mit Benzylchlorid inDMF bevorzugt zu den 4-Benzyloxy-carbostyrilen (2a–c) alkyliert. In wäßr. NaOH dagegen erhält man aus1a und1c als Hauptprodukt das 3,3-Dibenzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin (3).
Alkylation of 4-hydroxy-quinol-2-ones (1a–c) with benzyl chloride inDMF in the presence of K2CO3 mainly gives the 4-benzylethers2a–c. However, carbon dialkylation takes place in aqueous NaOH and the main product of the reaction between benzylchloride and1a is 3.3-dibenzyl-2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-quinoline3.相似文献
5.
Zusammenfassung Es werden einstufige Synthesen desGlomerins (2) [1,2-Dimethyl-4(1H)-chinazolinon] und desArborins (3) [1-Methyl-2-benzyl-4(1H)-chinazolinon] bekanntgegeben.
Syntheses of heterocycles, CXXX: Glomerine and arborine
A one step synthesis ofglomerine (2) [1.2-dimethyl-4(1H)-quinazolinone] andarborine (3) [1-methyl-2-benzyl-4(1H)-quinazolinone] is described.相似文献
6.
Zusammenfassung Die Abhängigkeit der Struktur des o-Hydroxymandelsäurelactons von Lösungsmittel und Temperatur wird mit Hilfe IR- und NMR-spektroskopischer Methoden nachgewiesen.
The temperature and solvent dependence of the structures of 2-hydroxymandelic acid lactone and dioxindole have been shown by IR and NMR spectroscopy.相似文献
7.
Zusammenfassung Der Lösungsmitteleinfluß bei der Alkylierung von 4-Hydroxy-carbostyrilen (1–3) mit Äthyl- bzw. Methyljodid und Allylbromid wird untersucht. Während inDMF und Äthanol fast ausschließlich O-Alkylierung zu den 4-Alkoxy-carbostyrilen (4–7) eintritt, beobachtet man in wäßr. Alkalien auch die Bildung von C,C-dialkylierten Verbindungen (8–10). 3-Äthyl-4-hydroxy-carbostyril (2) reagiert leichter mit C2H5J zum 3,3-Diäthyl-2,4-dioxo-tetrahydrochinolin (8) als das unsubstit. 4-Hydroxy-carbostyril (1). Einige in der Literatur als 3,3-disubstit. 2,4-Dioxo-tetrahydrochinoline formulierte Verbindungen werden als Carbostyril-4-äther erkannt.
The influence of the solvent in the alkylation reaction of 4-hydroxyquinol-2-ones (1–3) with various alkyl halogenides has been studied.DMF and ethanol favor high yields of O-alkylated products (4–7), in aqueous alkali, however, carbon alkylation successfully competes with O-alkylation, affording a substantial amount of 3.3-disubstituted 2.4-dioxo-tetrahydro-quinolines (8–10). The reexamination of a patent showed that some compounds previously described as 2.4-dioxo-tetrahydro-quinolines actually are carbostyril-4-ethers.相似文献
8.
Zusammenfassung 2-Hydroxy-6,7-dihydro-4H-benzo[a]chinolizin-4-one (3a—p) werden durch Kondensation von 1-Alkyl-3,4-dihydro-isochinolinen (1a—g) mit Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern (2a—e) erhalten. Die Ausbeuten sowie die erforderlichen Reaktionszeiten und Temperaturen sind stark von der Art der Substituenten abhängig.
Syntheses of heterocycles, CXXXV: Quinolizines and indolizines, VI. A synthesis of 2-hydroxy-4H-benzo[a]quinolizin-4-ones
The condensation of 1-alkyl-3.4-dihydro-isoquinolines (1a tog) with 2.4.6-trichlorophenyl malonates (2a—e) yields 2-hydroxy-6,7-dihydro-4H-benzo[a]quinolizin-4-ones (3a—p). Yields, required reaction-periods and temperatures are depending on the nature of the substituents present in the malonyl and isoquinoline residue.相似文献
9.
Lothar Hennig Mario Alva-Astudillo Gerhard Mann Thomas Kappe 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1992,123(6-7):571-579
Summary Treatment of substituted benzylidene anilines1 a – df with cyclic CH-acidic compounds2a–m in ethanol at room temperature yields in additon/elimination reactions the corresponding arylidene derivatives4 and the 2:1 adducts5. The addition products3, which are formed as intermediates, could not be isolated in any case. The donor/acceptor effect of the substituents on the benzylidene moiety influences to a significant extent the reactivity towards the azomethine carbon.
Neue Aspekte der Reaktion von Azomethinen mit cyclischen CH-aciden Verbindungen
Zusammenfassung Bei der Umsetzung der substituierten Benzylidenaniline1 a – f mit den cyclischen CH-aciden Verbindungen2 a – m in Ethanol bei Raumtemperatur erhält man in Additions/Eliminierungsreaktionen die Arylidenderivate4 und die 2:1-Addukte5. Die als Intermediat gebildeten Additionsprodukte3 konnten in keinem Fall isoliert werden. Die Donor-bzw. Acceptorwirkung der Substituenten am Benzylidenrest beeinflußt maßgebend die Reaktivität am Azomethinkohlenstoff.相似文献
10.
Kaval N Ermolat'ev D Appukkuttan P Dehaen W Kappe CO Van der Eycken E 《Journal of combinatorial chemistry》2005,7(3):490-502
The "click chemistry" approach has been explored on the 2-(1H)-pyrazinone scaffold for the generation of pharmacologically interesting heterocyclic moieties. Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition has been evaluated as the key step for the construction of the 1,2,3-triazole ring at the C-3 position of 2-(1H)-pyrazinones. Two different pathways have been successfully evaluated: (1) via C-C or C-O linkage of the acetylenic part to the C-3 position of the 2-(1H)-pyrazinone scaffold or (2) via azide introduction in the C-3 position. The subsequent application of "click chemistry" resulted in the formation of hitherto unknown skeletons. Microwave irradiation has successfully been applied in different steps of the sequence. 相似文献