Synthesen von Mannich-Basen von Hydroxy-indolen. 3. Mitteilung über synthetische Indol-Verbindungen [1]

The reactivity of hydroxy-indoles under the conditions of the Mannich-reaction has been studied. The electrophilic side-chain enters in each case in a position ortho to the phenolic group. 4-Hydroxy-indole is substituted in the 5-, 5-hydroxy-indole in the 4-, 6-hydroxy-indole in the 7-, and 7-hydroxy-indole probably in the 6-position. The structures of the Mannich bases from 4-, 5- and 6-hydroxy-indole have been confirmed by comparison of the hydroxy-methyl-indoles obtained by reductive desamination with hydroxy-methyl-indoles prepared by unambiguous total synthesis.     

Reaktionen von o-Chinolacetaten mit Diazoalkanen, 4. Mitt.: Über die Einwirkung von Diazomethan auf o-Chinole

Zusammenfassung o-Chinole lagern je nach ihrer Konstitution ein oder zwei Mole Diazomethan an. Die Struktur dieser Additionsverbindungen wurde durch chemische und spektroskopische Untersuchungen geklärt.Mit 2 Abbildungen3. Mitt.:G. Spiteller undF. Wessely, Mh. Chem.90, 839 (1959).     

Über die thermische Umlagerung von o-Benzochinolen

Zusammenfassung Durch kurzzeitiges Erhitzen von monomeren o-Benzochinolen oder deren Dimerisationsprodukten in der Gasphase auf 450^o entstehen in guter Ausbeute verschieden substituierte Cyclopentenonverbindungen. Der Mechanismus der Thermoumlagerung ist aber unbekannt, so daß Rückschlüsse auf die Konstitution der dimeren o-Benzochinole unmöglich sind.     

Use of organomagnesium compounds for the synthesis of organic derivatives of group II–V elements in a nonethereal medium

Summary For the primary alkyl halides (R=from C₂H₅ to n-C₉H₁₉; halogen=C1, Br, and I) and the simplest aryl halides (R=C₆H₅ and p-CH₃C₆H₄) it was shown that the organomagnesium synthesis in absence of catalysts for the Grignard reaction can be applied with success to the preparation of heteroorganic compounds of elements of Groups II–IV (mercury, boron, aluminum, silicon, germanium, tin, phosphorus, arsenic, antimony).