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271.
Alice Benzi Lara Bianchi Gianluca Giorgi Massimo Maccagno Giovanni Petrillo Domenico Spinelli Cinzia Tavani 《Molecules (Basel, Switzerland)》2022,27(10)
Nitrostilbenes characterized by two different or differently substituted aryl moieties can be obtained from the initial ring-opening of 3-nitrobenzo[b]thiophene with amines. Such versatile building blocks couple the well-recognized double electrophilic reactivity of the nitrovinyl moiety (addition to the double bond, followed by, e.g., intramolecular replacement of the nitro group) with the possibility to exploit a conjugated system of double bonds within an electrocyclization process. Herein, nitrostilbenes are reacted with different aromatic enols provided by a double (carbon and oxygen) nucleophilicity, leading to novel, interesting naphthodihydrofurans. From these, as a viable application, aromatization and electrocyclization lead in turn to valuable polycondensed, fully aromatic O-heterocycles. 相似文献