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手性5-l-(艹孟)氧基丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异(口恶)唑啉类化合物的合成 总被引:2,自引:0,他引:2
研究了手性元5-(R)-(l-(艹孟)氧基)-2(5H)-呋喃酮与取代苯甲醛肟以次氯酸钙作为氧化剂进行的区域选择性原位1,3-偶极环加成反应,同步生成两个新的手性中心,得到了一系列光学纯丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异(口恶)唑啉类化合物;应用波谱学手段及X射线单晶衍射法确证了产物的绝对构型,并对产物的核磁共振氢谱规律性加以总结. 相似文献
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手性环丙烷类衍生物双水解转换的研究 总被引:3,自引:0,他引:3
具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物4在丙酮-12%HCl溶液中50℃下 发生双手性辅基-双水解转换反应,得到了手性环丙烷/双半缩醛类化合物,螺 [1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,2′-(3′-亲核氧基- 4′-羟基丁内酯)](5),化学产率65%-79%,光学纯度ee≥98。通过元素分 析,[a]D^20,UV,IR,^1H NMR,^13C NMR,MS以及X射线四圆衍射测定,确认了它们的 化学结构、立体化学和绝对构型。该双半缩醛类化合物的合成方法学研究可为官能 团的转换,为某些复杂结构的手性化合物提供新的合成方法和途径。 相似文献
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通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲取代反应,一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烯类化合物(4).4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转换反应,得到螺[1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧代双环[3.3.0]已-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](5),化学产率53%~69%,光学纯度d.e≥98%.4在甲醇/TsOH催化下,实现了区域选择性单醇解转换反应,得到螺[1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]已烷-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](6),化学产率50%~78%,光学纯度d.e.≥98%.经元素分析,[α]D^20,UV,IR,1^HNMR,13^CNMR,MS以及X射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构。 相似文献
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标题化合物是由5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮与3,4-亚甲二氧基苯甲醛肟在次氯酸钙作为氧化剂的条件下,进行的区域选择性原位1,3-偶极环加成反应得到。结构通过单晶X-射线衍射法确定, C22H27NO6其晶体属正交晶系, 空间群为P212121, Mr = 401.45, a = 6.2600(3), b = 10.7300(11), c = 31.2160(25) , V = 2096.8(3) 3, Z = 4, Dc = 1.272 g/cm3, μ = 0.09 mm-1, F(000) = 856。最终的可靠因子为R f = 0.073, wR = 0.186。在分子结构中,平面1(异噁唑啉环)与平面2(呋喃酮环)之间的二面角为67.4°, 孟氧基中的环己烷环为椅式构象,呋喃酮并异噁唑啉环上的3个手性中心的构型为SC3a, RC6, RC6a。 相似文献
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以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分, 得到手性α-羟基酯4, 再与尿素合环、脱甲基保护, 得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6). 将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标题化合物9 (ee值100%), 其结构经1 H NMR和HRMS确证. 根据拆分盐3的单晶X射线衍射分析结果及由α-羟基酯4与尿素合环生成噁唑烷二酮的反应机理, 确定标题化合物9的绝对构型为R. 相似文献
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