3-(未)取代苄氧基-6-氟哒嗪的合成及其除草活性

通过3,6-二氟哒嗪与(未)取代苄醇在NaOH/CH₃CN体系反应, 合成了一系列未见报道的3-(未)取代苄氧基-6-氟哒嗪, 其结构均经¹H NMR, IR和元素分析确证. 初步的生物活性测试结果表明, 所合成的化合物对油菜和稗草均有一定的抑制作用, 讨论了其结构与除草活性的关系.     

3-取代苯氧甲基-6-氯哒嗪的合成及其除草活性

通过3-氯-6-溴甲基哒嗪与各种取代的苯酚在K₂CO₃/DMF体系中反应, 合成了一系列3-取代苯氧甲基-6-氯哒嗪化合物. 它们的结构均经¹H NMR, IR和元素分析确证. 在浓度为100 μg•mL^－1时, 初步的生物活性测试结果表明, 所合成的化合物对油菜和稗草均有一定的抑制作用. 并讨论了其结构与除草活性的关系.     

3-芳氧基-6-取代哒嗪的合成及其除草活性

合成了系列3-芳氧基-6-取代哒嗪类化合物.化合物结构经¹HNMR、元素分析、IR和MS确证.生物活性测试结果表明,该类化合物具有很好的除草活性,讨论了其结构与除草活性的关系.     

3-取代苄氧基-6-(取代-1H-吡唑-1-基)哒嗪的合成与生物活性

3-氯-6-肼基哒嗪分别与乙酰丙酮和3-二甲胺基丙烯醛反应, 合成了中间体3-氯-6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪(2)和3-氯-6-(1H-吡唑-1-基)哒嗪(4), 它们与多种取代苄醇反应, 得到了一系列未见报道的3-取代苄氧基-6-(取代-1H-吡唑-1-基)哒嗪, 其结构均经1H NMR, IR和元素分析确证. 初步的生物活性测试结果表明, 所合成的化合物对油菜和稗草均具有一定的抑制作用.     

3-芳烷氨基-6-氯哒嗪的合成及其除草活性

通过3,6-二氯哒嗪与(未)取代芳烷基胺在DMF/NaH或正丁醇体系缩合, 合成了13个3-芳甲(乙)氨基-6-氯哒嗪类化合物, 其中11个为新化合物, 它们的结构均经¹H NMR, IR和元素分析确证. 初步的生物活性测试结果表明, 所合成的化合物对阔叶杂草有一定的抑制作用, 如化合物4f在施药量为10 µg•mL^－1时对油菜的抑制率是76.42%. 讨论了其结构与除草活性的关系.     

3-烷氧基-6-取代苯氧基哒嗪的合成及其除草活性的构效关系

用3,6-二取代苯氧基哒嗪与醇钠进行亲核取代反应的新方法合成19个3-烷基-6-取代苯氧基哒嗪.对目标化合物进行了pI₅₀和盆栽除草活性的测试,部分化合物的活性高于对照药品马来酰肼.初步定量构效关系的结果表明:苯环3,4位上带有吸电子取代基以及增加分子的脂溶性对提高除草活性有利     

N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成、结构及生物活性

为了寻找新的含噻唑杂环的先导化合物, 利用2-取代-1,3-噻唑烷与取代苯基异氰酸酯在三乙胺催化下发生偶合反应, 合成了17个N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺化合物3, 并利用¹H NMR, IR, MS和元素分析对其结构进行了表征. 用X-ray单晶衍射测定了N-苯基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺(3a)的晶体结构. 初步生物活性试验结果表明, 在试验浓度下部分目标化合物具有一定的杀菌和杀虫活性.     

N-取代芳酰氨基-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲的合成与生物活性测定

从5-氟代苯基-2-呋喃甲酸出发, 经酰化、异硫氰酸酯化, 再与取代芳酰肼反应合成了20个未见文献报道的N-取代芳酰氨基-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲. 目标产物的结构经IR, ¹H NMR和元素分析测定确证. 初步生物活性测试表明, 部分化合物对棉花枯萎病、黄瓜灰霉病、苹果轮纹病和棉花炭疽病有较好的选择性杀菌活性; 部分目标化合物有较好的除草活性.     

5-苄氧亚氨基-5-脱氧阿维菌素B1a的合成

以阿维菌素B1a为原料经过选择性氧化合成5-氧代-5-脱氧阿维菌素B1a, 再与O-取代羟胺盐酸盐反应合成了5个5-苄氧亚氨基-5-脱氧阿维菌素B1a (4a～4e), 通过¹H NMR, ¹³C NMR, MS, IR确证了它们的结构. 生测结果表明它们对于棉铃虫和甜菜夜蛾有一定的杀虫活性.     

2-氰基-3-(2-氟吡啶-5-基)甲氨基-3-甲硫基氰基丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性

设计合成了系列光系统II (PS-II)电子传递抑制剂2-氰基-3-(2-氟吡啶-5-基)甲氨基-3-甲硫基氰基丙烯酸酯类化合物. 其结构经¹H NMR、元素分析确证. 生物活性测定表明: 部分化合物显示出很好的除草活性. 其中活性最好的化合物在150 g/ha, 对阔叶杂草的防效在90%以上. 构效关系研究表明: 氰基丙烯酸酯的3位取代基对它们的活性影响较大. 3位由(2-氟吡啶-5-基)甲氨基取代的氰基丙烯酸酯和相应的氯取代的氰基丙烯酸酯的除草活性相当或稍高.     

2-(5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基)-5-(取代苯基亚甲基)-4- 噻唑啉酮的合成

以2-氨基-5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑(1)为起始原料, 合成了中间体2-氯乙酰氨基-5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑)-2-乙酰亚胺(2)和2-(5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基)-4-噻唑啉酮(3), 化合物3进一步与取代苯甲醛发生类Knoevenagle缩合反应, 得到了一系列2-(5-取代苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-亚胺基)-5-(取代苯基亚甲基)-4-噻唑啉酮类化合物4a～4p. 目标化合物4a～4p的结构经IR, ¹H NMR和元素分析确证.     

6-取代苯氧基-7-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的合成及抗球虫活性研究

设计并合成了10个新的6-取代苯氧基-7-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯类化合物; 合成路线短, 产率高, 原料易得, 易实现工业化; 所有化合物的结构均经¹H NMR, MS, IR和元素分析所证实; 并选择了其中7个化合物进行抗球虫活性实验, 结果表明: 其中4个6-取代苯氧基-7-氯-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯化合物具有抗球虫效果, 并有可能作为抗球虫药物使用.     

N-{4-{N-甲基-N-[2-羟基-3-(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)氨基]丙基}氨基-3-溴}苯甲酰基-L-谷氨酸二乙酯及其衍生物的合成

报道了N-{4-{N-甲基-N-[2-羟基-3-(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)氨基]丙基}氨基-3-溴}苯甲酰基-L-谷氨酸二乙酯及其衍生物的简便合成方法. 分别以4-氨基苯甲酸乙酯和4-氨基苯甲酰基-L-谷氨酸二乙酯为起始物, 经甲基化、烯丙基化、溴羟基化、环氧化、开环、脱保护等反应首次合成了6个新型5-取代氨基嘧啶类化合物, 并通过¹H NMR, ¹³C NMR 和MS对其化学结构进行了表征. 初步生物活性结果表明, 苯环侧链的L-谷氨酸酯部分是此类化合物抑制人重组二氢叶酸还原酶的必需结构.     

微波作用下1-苯基-5-[5-(芳胺羰基甲硫基)-4-苯基-1,2,4-三唑-3-甲硫基]四唑的合成及生物活性

采用微波和相转移催化法通过1-苯基-5-(4-苯基-1,2,4-三唑-5-巯基-3-甲硫基)四唑(2)与2-氯乙酰芳胺(3)反应高效、快速地合成了10种尚未见文献报道的1-苯基-5-[5-(芳胺羰基甲硫基)-4-苯基-1,2,4-三唑-3-甲硫基]四唑. 其结构经 IR, ¹H NMR, ¹³C NMR 和元素分析表征. 生物活性实验结果表明, 该类化合物在较低浓度下部分化合物对小麦芽有很好的促进作用.     

苯并(硫)吡喃-4-酮衍生物的合成与表征

以取代或未取代苯并(硫)吡喃-4-酮(1a～1c)为原料, 分别与呋喃甲醛和6-氨基胡椒醛发生缩合反应合成了一系列的取代或未取代苯并(硫)吡喃衍生物2a～2c和3a～3c, 化合物2a～2c和3a～3c的结构经IR, ¹H NMR, MS和元素分析进行鉴定和表征.     

3-(2-Quinolyl)- and 3-(5-carbethoxyfuryl-2)coumarins

3-(2-Quinolyl)- and 3-(5-carbethoxyfuryl-2)coumarins were prepared by reaction of substituted salicylaldehydes and hetarylacetonitriles. Alkylation and acylation of 3-hetaryl-7-hydroxycoumarins were studied. __________ Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 5, pp. 432–434, September–October, 2005.     

Synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-(3-cyanopyridin-2-ylthiomethyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and their hydrogenated analogs. Molecular structure of 6-amino-5-cyano-3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthiomethyl)-4-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

Substituted 3-hydroxypyrazoles, which were prepared based on ethyl esters of substituted 4-(pyridin-2-ylthio)- or 4-(1,4-dihydropyridin-2-ylthio)acetoacetic acids and hydrazine hydrate, were used in the synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-(pyridin-2-ylthiomethyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. The molecular and crystal structure of 6-amino-5-cyano-3-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthiomethyl)-4-(2-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole was established by X-ray diffraction analysis.