α-氯代桂皮酰胺类化合物的合成与其构型的确定

改变苯环取代基(X)及酰胺氮上的取代基(R)研究桂皮酰胺类化合物与抗惊作用的关系已有一些报道,Balsamo 等发现 E 和 Z-     

桂皮酰胺类化合物分子形状与抗惊活性定量构效关系的研究

采用分子形状分析法研究了26个桂皮酰胺类化合物的结构与抗惊活性的定量关系。相关方程表明抗惊活性与化合物的脂水分配系数(log P)及重叠的表面积(S_0)呈抛物线关系,与酰胺基团的 C—O 键长和 C—N 键长的乘积(代表酰胺基团的面积)呈线性关系。     

含硫代酰胺的新三唑类化合物的合成、结构表征及生物活性研究

由取代苯乙酮出发，经过多步反应，制得2-苯甲酰基-N-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)硫代乙酰胺 (1) 和2-(4-氯苯甲酰基)-N-苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)硫代乙酰胺 (2), 通过元素分析、核磁共振氢谱、红外光谱和质谱进行表征。并利用单晶X射线衍射法测定化合物1。晶体属单斜晶系, P2₁/c空间群, a = 0.8806(2) nm, b = 1.2097(2) nm, c = 1.4809(3) nm, β=105.88˚, Z=4, V=1.5173(6) nm³, D_c=1.411 Mg/m³, μ=0.22 mm^-1, F(000)=672, R₁=0.040. 采用离体平皿法对它们的杀菌活性进行了比较，同时测定了它们的植物生长调节活性。测定结果表明化合物2对黄瓜子叶生根具有较强的促进作用，促进率达131％。     

氯代苯二酚双苯醚的合成与抑菌活性研究

为了寻求优良的苯醚类新化合物抑菌剂,本文设计合成了邻(对)苯二酚二-(2-氯-4-羟基苯基)醚,其结构均经1HNMR、IR、MS和元素分析证实,并且测试了化合物对大肠杆菌,金黄色葡萄球菌,白色念珠菌,白色葡萄球菌,变形杆菌,卡他双球菌,青枯假单胞菌的抑菌活性,初步研究结果表明:羟基的位置对活性存在较大影响,羟基的个数对试剂的抑菌活性没有明显的影响。     

桂皮酰异丁胺类化合物定量构效关系的量子化学研究

桂皮酰胺类化合物具有多种生理作用。目前研究较多的主要在抗惊作用方面。以往的研究表明,桂皮酰胺类化合物的抗惊作用与苯环上取代基及酰胺氮原子上取代基有关。其中桂皮酰异丁胺类化合物有较强的抗惊生物活性。而苯环取代基与酰胺间存在合理搭配问题。为了研究此类化合物的结构与抗惊作用的关系,并为进一步改造结构提供数据。本文采用量子化学从头算方法对此类化合物进行了计算,探讨了这类化合物的量化参数与抗惊生物活性之间的关系。图1给出了这些化合物的结构式。     

N—取代—α—氧代环十二烷基磺酰胺的合成及其杀菌活性

以易得的环十二酮为原料，由磺化获得中间体α－氧代环十二烷基磺酸后，再经生成磺酰氯和胺化反应合成了一系列Ｎ－取代－α－氧代环十二烷基磺酰胺。生物活性测定结果表明，它们对小麦赤霉病菌的生长具有抑制作用，其中活性最高的是氮上取代有一氯苯基的化合物，通过构象分析讨论了它们的结构－活性关系。     

新型吡唑硫代酰胺衍生物的合成

首次合成了7个新的5-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-3-甲基-N-取代酰基-4,5-二氢吡唑-1-硫代酰胺衍生物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,部分化合物具有杀菌活性。     

5-吡唑酰胺类化合物的合成及其杀虫活性研究

采用活性基团拼接法,以2,3-二氯吡啶和马来酸二乙酯为起始原料,由胺基化合物与中间体6合成了10个新的5-吡唑酰胺类化合物,通过IR,1HNMR,13CNMR和元素分析对其结构进行了表征.初步生物活性测试结果表明,在100μg/mL浓度下,化合物7a～7j具有一定杀虫活性.其中化合物7a和7d对褐飞虱的防治效果分别为57.6%和64.4%,与对照药剂噻嗪酮杀虫活性基本相当.作用机制测试结果表明7d对褐飞虱乙酰胆碱酯酶活性的抑制率为75.21%,高于噻嗪酮对褐飞虱乙酰胆碱酯酶的抑制率(52.17%).     

含吡唑杂环二酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

通过活性亚结构拼接,合成16个含吡唑杂环的新型二酰胺类化合物,其结构通过了IR,1H NMR和HRMS的表征,其中目标化合物3h的结构经X单晶衍射进一步确认.初步生测结果表明在500 mg/L浓度下,部分化合物对粘虫和苜蓿蚜有致死活性;在100 mg/L浓度下部分化合物对茶尺蠖幼虫具有致死活性,其中毒症状表现为拒食.     

取代酰胺类化合物的合成及其生物活性

为优化抗倒胺结构。合成了３０种化合物，用ＩＲ，１ＨＮＭＲ及元素分析确定了结构，并进行了水稻发芽试验及田间试验。     

苯磺酰胺嘧啶类化合物的合成及其除草活性

在吡啶溶剂中,取代嘧啶胺与(取代)苯磺酰氯反应.合成了6个苯磺酰胺嘧啶类化合物(3a～3f),其结构经1H NMR和元素分析表征.初步的生物活性测试结果表明,3a～3f均具有一定的除草活性.     

1,2,3-噻二唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究

为了寻找到高活性的杂环酰胺类化合物,设计、合成了6个N-(取代吡唑基)-1,2,3-噻二唑-5-酰胺类化合物;采用生长速率法,测试了化合物对小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysporum)和苹果腐烂病菌(Cytospora mandshurica)的抑制活性,初步生物活性表明,目标化合物在50μg.mL-1浓度下对三种病原菌有一定的抑制作用,其中化合物10e表现出较好的抑菌活性,对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌的抑制率分别46.2%、47.8和55.1%;目标化合物对烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜花叶病毒(CMV)的测试表明,在浓度为500μg.mL-1时,化合物10b和10f对TMV和CMV的抑制率分别为10b(38.6%和32.8%)、9f(34.4%和36.1%),其中化合物10d对CMV的抑制率达到47.0%,具有一定的研究价值。     

中长碳链α-氯代脂肪酸的合成

Hell-Volhard-Zelinsky反应仅对羧酸的α-溴化有高的选择性,而沿用到α-氯化则产生β,γ或α,α-二氯代羧酸等难以分离的副产物。早年曾用烷基丙二酸与硫酰氯反应然后脱羧制得C_4到C_12的α-氯代直链脂肪酸。该法若以丙二酸酯为原料,不仅全程总产率低,     

α-氯代丙烯酸甲酯和α-氟代丙烯酸甲酯的合成

合成了α-氯代丙烯酸甲酯和α-氟代丙烯酸甲酯两种单体,其结构经IR和^1H NMR表征。     

溴代二羟基二苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究

设计并合成了7个新的溴代2,2'-, 2,4-'和4,4'-二羟基二苯醚; 所有这些化合物的结构均经¹H NMR, MS, IR和元素分析所证实; 新化合物的结构避免了现有二苯醚杀菌剂在生产和使用过程中有可能生成高毒性二噁类化合物的缺点; 并选择8种有害菌对合成的新的溴代二羟基二苯醚进行了抑菌活性测试, 结果表明它们对所测试菌种具有很好的抑制活性, 与目前国内外广泛使用的广谱抗菌剂三氯新的抑菌活性相当.     

新型地氯雷他定酰胺衍生物的合成及其利尿活性

以地氯雷他定和对硝基苯甲酰氯为原料,三乙胺为缚酸剂,经N-酰化反应制得{4-[8-氯-5H-苯并[5,6]环庚并[1,2-b]吡啶-11(6H)-亚基]哌啶-1-基}(4-硝基苯基)甲酮(3);3在酸性条件下经SnCl2还原得中间体(4)。以吡啶为缚酸剂和溶剂,4与烷基酰氯(或苯酰氯)经酰化反应合成了7个具有潜在AVP-V2受体拮抗活性的新型地氯雷他定酰胺衍生物(6a~6g),其结构经1H NMR和HR-MS表征。SD大鼠利尿活性实验表明,6a~6g均有一定的利尿活性,其中N-【4-{4-[8-氯-5H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11(6H)-亚基]哌啶-1-羰基}苯基】丙酰胺的利尿活性与托伐普坦相当。     

双酰胺类衍生物的合成及抑菌活性

以对氯苯甲酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成9个未见文献报道的含苯并噻唑基双酰胺类化合物,其结构经1H NMR、13C NMR、IR及元素分析确证。初步生物活性测试结果表明,部份化合物具有一定的抑菌活性。