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以2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖三氯乙酰亚胺酯(6)为供体,与被保护的植物鞘氨醇受体(7)在可见光促进的以曙红Y为光催化剂的条件下进行糖苷化反应,得到合成KRN7000及其类似物的关键中间体(2S,3S,4R)-1-O-(2´,3´,4´,6´-四-O-苄基-α-D-半乳糖)-2-叠氮-3,4-二-O-苄基十八三醇(1),结构经1H NMR和13C NMR表征。可见光促进的糖基化反应方法新颖、绿色环保、供体易于制备、光催化剂曙红Y价格低廉。
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以二缩三乙二醇或三缩四乙二醇为连接臂, 通过间接引入具有肝靶向性的D-半乳糖配基的方法, 设计合成了6个半乳糖糖基化修饰的肝靶向马蹄金素(MTS)衍生物; 通过1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HMQC和ESI-MS对其结构进行了表征; 并以HepG2 2.2.15为细胞模型初步评价了目标化合物的抗乙肝病毒(HBV)活性. 结果表明, 所有目标化合物对HBV DNA的复制均有抑制作用, 且具有一定的量效关系. 化合物15b的体外抗HBV活性最好, 后期研究将选用其进行小鼠体内组织分布实验, 并与原型化合物以及Y101体内组织分布情况进行比较研究, 以验证半乳糖基的引入能否提高MTS衍生物的肝靶向性. 相似文献
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为改善白桦脂酸的水溶性和稳定性,以白桦脂酸苷元为起始原料,对其28-COOH进行甲基化修饰后制得白桦脂酸-28-羧甲酯(1)。分别以D-半乳糖、D-氨基葡萄糖等为起始原料,通过对糖羟基保护与去保护,得到一系列单糖、二糖片段。通过三氯乙酰亚胺酸酯途径合成的糖片段对1的3-位羟基进行修饰,合成了3种白桦脂酸糖苷化衍生物2~4,其结构经1H NMR、13C NMR和MS(ESI)表征。采用MTT法测试了2~4对人肺癌细胞(A549)的体外抑制活性。结果表明:化合物2~4在不同浓度下对A549细胞均有一定抑制作用,其中化合物4在浓度1×10-3 mmol·L-1时抑制率最高,达到(91.07±0.18)%。
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