8-黄酮哌嗪衍生物的合成及生理活性研究

设计合成了4个8-黄酮甲基哌嗪和4个8-黄酮甲基多聚异戊二烯哌嗪类化合物, 产物结构均经1H NMR, ESI-MS和元素分析确认. 使用MTT法测试了8个化合物对Bel-7402 (人肝癌细胞)和K562(白血病细胞)两种肿瘤细胞的体外抗肿瘤活性. 结果表明哌嗪单黄酮和双黄酮体外生理活性并不理想, 但在黄酮骨架上引入多聚异戊二烯哌嗪基后的产物对K562细胞表现出比N,N-二(8-黄酮甲基)香叶基胺(1)更好的体外抗肿瘤活性.     

聚异戊二烯基三胺的合成及生理活性评价

设计、合成了一系列聚异戊二烯基三胺化合物,目标化合物结构均经过核磁共振谱、质谱及元素分析确认;利用MTT法测试了目标化合物对人白血病细胞K562和人肝癌细胞Bel-7402的体外抗肿瘤活性.结果表明,目标化合物对两种肿瘤细胞的生长均有较强的抑制活性.     

新型双氢青蒿素哌嗪-脂肪族酰胺类化合物的合成及其抗癌活性

以双氢青蒿素（DHA）为原料,与草酰氯和哌嗪经“一锅”法制得DHA哌嗪衍生物（2）; 2与脂肪族酰氯经酰化反应合成了6个新型的双氢青蒿素哌嗪-酰胺类衍生物（4a～4f）,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR,IR和HR-ESI-MS进行表征。以四甲基偶氮唑盐比色法（MTT法）初步研究了4a～4f对人肝癌细胞株SMMC-7721的抑制活性。结果表明,4a～4f显著抑制SMMC-7721的增殖,并诱导其凋亡。其中,双氢青蒿素哌嗪-氯乙酰胺（4c）的活性最好,IC₅₀为0.05 μM,优于青蒿素（IC₅₀ 0.53 μM）和DHA（IC₅₀0.52 μM）。     

新型双氢青蒿素哌嗪-芳香酰胺类化合物的合成及其抗肿瘤活性的初步评价

以双氢青蒿素为起始原料,在草酰氯作用下无需分离,随后在"一锅煮"条件下与哌嗪作用得到胺类化合物,该类化合物与芳香酰氯作用,快速、高效地合成了6种新型芳酰胺类双氢青蒿素哌嗪衍生物。所有化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和HR-MS得到结构确认。同时,以四甲基偶氮唑盐比色法(MTT法)研究了该类化合物对人肝癌细胞株SMMC-7721的抑制活性。初步研究结果表明,该类化合物具有明显抑制人肝癌细胞增殖、诱导其凋亡的细胞活性,给药72h,半抑制浓度IC50最优值仅为0.04μmol/L。在与青蒿素、双氢青蒿素的对比实验中发现,该类化合物的抗癌活性明显提高,表现出该类化合物具有潜在的开发和应用价值。     

旋光性物质的生理活性与不对称合成

不同构型的化合物具有不同的生理活性和不同的用途。所以,获得单一构型的化合物就成为有机化学家的一项重大研究课题。堪与酶相媲美的手性过渡金属络合物催化剂的问世把不对称合成的研究推向了一个新的境界。不对称合成作为一种新的合成方法,已不再只是一个纯粹的理论领域,它完全有可能在工业生产中获得广泛的应用。     

酰胺型茄呢醇衍生物的合成与生理活性

酰胺型茄呢醇衍生物的合成与生理活性;N-茄呢基酰胺;N-酰基-N′-茄呢基哌嗪;合成;生理活性     

微波辐射下氧化N-烷基酰胺合成二酰亚胺

二酰亚胺是一个很有用的官能团, 它广泛存在于天然产物和有药物活性的分子中. 通过微波辐射条件合成它吸引了很多化学家的注意. 极性反应物可以吸收微波辐射, 化学家将微波应用于一些化学反应中. N-烷基酰胺(NH邻位有一个亚甲基CH₂)和N上没有取代的内酰胺可以被过氧化物和过渡金属盐氧化成二酰亚胺. 报道了在乙酸乙酯中过氧叔丁醇和乙酰丙酮锰(III)在微波条件(90 W, 5 min)下, 酰胺迅速、高选择性地、高产率地转变为二酰亚胺的方法.     

N-多氟烷基取代和葡萄糖基取代的1,2,4-三唑-5-硫酮类席夫碱的合成及其杀虫活性

为改善三唑类化合物的生物活性, 以3-苯基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮为原料, 将其与芳香醛在冰醋酸体系中反应, 得到3-苯基-4-芳基亚甲氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮类席夫碱(4a～4i). 在此基础上, 化合物4a～4i分别与多氟烷基碘代烷和溴代乙酰基葡萄糖反应合成了一系列1,2,4-三唑-5-硫酮类席夫碱的多氟烷基取代物5a～5r和葡萄糖基取代物6a～6d, 并用¹H NMR, ¹⁹F NMR, IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构. 初步生物活性测试结果表明, 部分目标化合物具有明显的杀虫活性.     

8-取代黄酮的合成及生理活性研究

设计合成了8-黄酮甲基氮芥和6种8-黄酮甲基多聚异戊二烯胺类化合物, 产物结构经¹H NMR, MS及元素分析确证. 合成的7个化合物与氮芥类抗肿瘤药物美法仑一起对白血病细胞(K562)、中国仓鼠卵巢细胞(CHO)、黑色素瘤细胞(B16)等3种肿瘤细胞进行了初步的体外生理活性测试. 结果表明, 对3种受测细胞, 8-黄酮甲基氮芥的体外活性均与美法仑接近; N,N-二(8-黄酮甲基)香叶基胺则表现出比美法仑更高的体外抗肿瘤活性.     

4-(N-取代苯基)氨基喹唑啉类化合物的合成及抗磷酸化活性研究

以4-氯喹唑啉为起始原料, 经环化、氯化、取代三步反应, 合成了8个新的4-取代苯基氨基喹唑啉类化合物. 采用¹H NMR, ¹³C NMR, MS, IR及元素分析对目标化合物的结构进行了表征. 生物活性测试表明, 化合物1f在1 μmol• L^－1 浓度下对PC3细胞增殖抑制活性达到88.6%, 进一步研究表明该化合物具有较高的抑制细胞外信号调节激酶(ERK)磷酸化的活性.     

含甲硫基和肟醚基的N-甲氧基氨基甲酸酯类化合物的合成及生物活性研究

为了寻找高效、低毒的农药, 设计合成了一系列新的含甲硫基和肟醚基的N-甲氧基氨基甲酸酯类化合物5a～5q, 其结构经IR, ¹H NMR, LC/MS和元素分析确认. 生物活性测定表明, 部分化合物在50 mg/L下对稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)和小麦白粉病菌(Blumeria griminis)有很好的抑菌活性.     

O-取代苯基-O-(2-硬脂酰胺基)乙基-N,N-二(2-氯乙基)磷酰胺的合成和生物活性

N-脂肪酰基乙醇胺(NAE)作为植物体内的一种内源物质, 在调节植物生长方面起着重要作用. 为了弥补其分子结构中长的脂肪链所带来的溶解性能以及在植物体内传导性能的缺陷, 我们将N-硬脂酰乙醇胺(NAE18)引入氮芥磷酸酯中, 合成了一系列标题化合物. 在合成工作中发现: 在NAE18与氮芥芳基磷酰氯的反应过程中, 4-二甲氨基吡啶(DMAP)起着关键性的催化作用. 在不加DMAP的相同实验条件下, 反应不能进行. 对所合成的标题化合物进行了植物生长调节和杀菌活性的测定, 初步生测结果表明: 经过结构修饰后, 大多数目标化合物的活性相对NAE18有所增强, 但有关生物活性仍有待进一步研究.     

N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成、结构及生物活性

为了寻找新的含噻唑杂环的先导化合物, 利用2-取代-1,3-噻唑烷与取代苯基异氰酸酯在三乙胺催化下发生偶合反应, 合成了17个N-取代苯基-2-取代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺化合物3, 并利用¹H NMR, IR, MS和元素分析对其结构进行了表征. 用X-ray单晶衍射测定了N-苯基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-甲酰胺(3a)的晶体结构. 初步生物活性试验结果表明, 在试验浓度下部分目标化合物具有一定的杀菌和杀虫活性.     

哒嗪酮衍生物的合成和生物活性研究

合成了16个含哒嗪酮环新化合物, 所有化合物结构均通过¹H NMR, IR和元素分析确证. 生物活性初步研究结果表明, 在200 mg/kg浓度下, 化合物7a, 7b, 7c和7d对二龄家蝇幼虫具有较好的杀虫活性, 对三龄蝗蝻活性不明显.     

N-(安替比林-4-基)-N'-取代芳甲酰基硫脲的合成及其生物活性

合成了12个含安替比林基的取代芳甲酰基硫脲类化合物, 用¹H NMR, IR和元素分析确证了它们的结构, 并进行了室内生物活性测试. 生测实验证明部分酰基硫脲类化合物, 比如N-(安替比林-4-基)-N'-m(或o)-甲苯甲酰基硫脲, N-(安替比林-4-基)-N-o-硝基苯甲酰基硫脲, N-(安替比林-4-基)-N'-m(或p)-氯苯甲酰基硫脲, 具有一定的细胞分裂素活性.     

[1-芳基甲羰基-2-(1,2,4-三唑-1-基)]乙基-N,N-二烷基二硫代氨基甲酸酯衍生物的合成、结构表征及生物活性研究

以芳香基三唑类杀菌剂三唑酮为先导物设计并合成了5个含N,N-二烷基二硫代氨基甲酸酯的芳香三唑类化合物, 通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱对其结构进行了表征. 用X射线单晶衍射测定了[α-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)]乙基-N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯的晶体结构, 晶体属于三斜晶系, 空间群, 晶胞参数为: a＝0.73482(15) nm, b＝1.1051(2) nm, c＝1.1209(2) nm, α＝90.32(3)°, β＝101.97(3)°, γ＝105.13(3)°, V＝0.8578(3) nm³, Z＝2, D_c＝1.357 g/cm³, F(000)＝368, µ＝0.324 mm^－1. 生物测试结果显示这5种有机化合物都具有杀菌性和植物生长调节活性     

N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳酰基脲的合成、晶体结构及生物活性

通过2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应, 合成了10种新的芳酰基脲．它们的结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱进行了表征．并用X射线单晶衍射法测定了化合物2j的晶体结构, 结果表明, 该化合物晶体属三斜晶系, 空间群为P-1, a＝0.54191(15) nm, b＝0.7766(2) nm, c＝1.7161(5) nm, α＝98.668(5)°, β＝95.103(5)°, γ＝101.070(5)°, V＝0.6955(3) nm³, Z＝2, D_c＝1.653 g/cm³, F(000)＝352, μ＝0.289 mm^–1．初步的生测试验结果表明一些目标化合物具有良好的植物生长调节活性．     

N-(2-羧基-1,3,4-噻二唑-5-基)-N'-芳酰基硫脲与芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

为了寻找高活性的杂环农药, 用5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸与芳酰基异硫氰酸酯及芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应, 合成出18种新的芳酰基硫脲与芳氧乙酰基硫脲, 采用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析证明了其结构, 初步的生物活性测定试验表明, 部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性, 其中2c, 2d, 3b和3g具有良好的生长素活性.     

双喹啉-多胺缀合物的合成及生物活性测定

为了获得具有高活性的神经元保护药物,以1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-己二胺等为原料,合成了4个新的双喹啉-多胺缀合物;利用核磁共振谱、质谱和元素分析确认了目标化合物的结构,同时评价了它们对神经元细胞的保护作用.结果表明,4个目标化合物对神经元细胞的保护作用均较差,说明多胺链并不能增强喹啉对神经元细胞的保护作用.     

螺环季酮酸衍生物的合成及生物活性研究

为了寻求新颖的螺环季酮酸先导化合物,以3 -(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮为原料,合成了21个螺环季酮酸衍生物,其结构经1H NMR,ESI MS和元素分析确认,并测定了化合物6b的晶体结构.初步生物活性测定表明,此类化合物对朱砂叶螨、蚜虫和粘虫都具有很好的生物活性,尤其是化合物5g和5m对朱砂叶螨的LD50分别为35.12和22.39 mg/L,高于螺螨酯的LD50:45.20 mg/L;化合物5b对蚕豆蚜的LD50为21.90 mg/L,而螺螨酯对蚕豆蚜的LD50为174.13 mg/L.