1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成

近年来稠杂环化合物的合成及其生物活性的研究日益成为杂环化学研究的热门课题。3,6-二取代-1,2,4-三唑并噻二唑衍生物是具有广谱生物活性的稠杂环化合物,如抗菌、消炎、杀微生物、调节植物生长、除草等,因而引起各国化学家的广泛兴趣。此类化合物的生物活性,     

含有1H-1,2,4-三唑咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑、S-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性

合成了18个含有1H-1,2,4-三唑的咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑以及S-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的稠杂环衍生物,经元素分析及谱学表征,探讨2,5,6-三取代咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的可能生成机制.对大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草杆菌等初步抑菌试验证明,多数化合物表现了较好的抑菌活性.     

3,6-二取代-5,6-二氢-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

以３－芳基－４－氨基－５－巯基－１,２,４－三唑为原料,在酸催化下与醛类发生分子内的Ｍａｎｎｉｃｈ反应,合成了１４个标题化合物,其结构经元素分析、ＩＲ、＾１ＨＮＭＲ和ＭＳ确证。研究了反应条件。生物活性测定结果表明,部分化合物具有较强的生物活性。     

3-间硝基苯基/对硝基苯基-6-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成

报道了以3-间硝基苯基/对硝基苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑与芳酸在磷酰氯的作用下,合成了16个标题化合物,并研究了合成反应的条件。观察了部分标题化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌有明显的抑菌作用。     

3-吡唑基-6-取代均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

以１－甲基－３－乙基（－４－氯）－５－吡唑甲酰肼作原料，经两步得到４－氨基－３－（１－甲基－３－乙基（－４－氯）－５－吡唑基）－１，２，４－三唑－５－硫酮（３），３再与取代羧酸反应，得到一系列３－（１－甲基－３－乙基（－４－氯）－５－吡唑基）－６－取代均三唑并［３，４－ｂ］－１，３，４－噻二唑（４、５、６）．元素分析、１ＨＮＭＲ、ＩＲ和ＭＳ确定了它们的结构．初步生测结果表明：３具有植物生长调节活性，４ｂ、４ｄ、６具有杀菌活性．     

3-取代-6-吡唑基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性

将5-取代吡唑-3-甲酸乙酯1位甲基化,经水解反应得到3种中间体1-甲基-5-取代1H-吡唑-3-甲酸（2a~2c）;以不同取代的羧酸为原料经一系列反应合成6种中间体3-取代4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑（3a~3f）;将中间体（2a~2c）和（3a~3f）在三氯氧磷条件下反应,合成出18种1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物(4a~4r),均未见文献报道。 通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析表征了化合物结构。 初步的生物活性测试结果显示,所合成的化合物均表现出不同程度的生长素活性和抑菌活性。 并选取抑菌活性较好的两个化合物进行抗菌药物最低抑菌浓度(MIC)的测定。     

2,4-双[3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑-6-基]吡啶类衍生物的微波合成与结构表征

在微波辐射下,经三氯氧磷催化作用,1,2,4-三唑与2,4-吡啶二甲酸反应,高产率合成了10个未见文献报道的含双枝三唑并噻二唑稠环的吡啶类衍生物,以期为新药筛选提供先导化合物.所有化合物的结构均经1HNMR,IR,MS和元素分析进行了表征.     

3,6—二芳基—1,2,4—三唑并[3,4,b]—1,3,4—噻二唑化合物的合成

３－芳基－４－氨基－５－巯基－１，２，４－三唑与芳酸在三氯氧磷的作用下合成了１０个标题化合物，通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证了它们的结构．对反应条件作了简略的讨论．部分化合物具有较强的生物活性．     

含吡唑取代基的1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类衍生物的合成及生物活性

以4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑的衍生物和5-吡唑甲酸及其衍生物为原料,设计合成21个未见报道的新的3-取代-6-吡唑基-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物.通过IR和1H NMR及元素分析对化合物结构进行表征.小麦芽鞘法对目标化合物生长活性测试结果表明,所合成的化合物均表现出不同程度的生长活性;抑菌活性测试结果表明部分化合物表现出较好的抑菌活性.其中化合物3g和3h的活性最好,与氯霉素相似.对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌药物最低抑菌浓度(MIC值)3g达到6.25和3.13 mg/L,3h达到12.5和6.25 mg/L.     

1,4-双[3-脂肪基/苯基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑-6-基]芳基衍生物的合成与生物活性

在三氯氧磷催化下, 6种3-脂肪基-1,2,4-三唑(1a~1f)和3-苯基-1,2,4-三唑(1g)分别与对苯二甲酸和2-氨基-1,4-对苯二甲酸发生环化反应, 高产率合成了14种双枝三唑并噻二唑稠环衍生物(2和3), 并对其进行了结构表征及药物活性测试. 目标化合物对Cdc25B和PTP1B抑制活性筛选结果表明, 化合物2f, 3a和3g对Cdc25B有较高的抑制活性, IC₅₀值分别为(3.45±0.60), (0.69±0.10)和(1.52±0.19) μg/mL; 化合物3a和3b对PTP1B表现出较高的抑制活性, IC₅₀值分别为(0.98±0.13)和(2.00±0.16) μg/mL.     

3-烷基-6-芳氧亚甲基均三唑并[3,4,-b]-1,3,4-噻二唑的合成

在POCl~3存在下,3-烷基-4-氨基-5巯基-1,2,4-三唑分别同植物生长激素2,4-二氯苯氧乙酸和β-萘氧乙酸缩合得到了12个新的化合物. 化合物的结构经元素分析,IR,^1H NMR , 以及MS等方法确证.初步生物测定实验表明,其中某些产物具有调节植物生长和抑制植物病原菌的作用.     

3—吡唑基—6—取代均三唑并[3,4—6]—1,3,4—噻二唑的合成及生物活性

以１－甲基－３－乙基（４－氯）－５－哟唑甲作原料，经两步得到４－氨基－３－（１－甲基－３－乙基（４－氯）－５－吡唑基）－１，２，４－三唑－５－硫酮（３），３再与取代酸反应，得到一系列３（１－甲基－３－，乙基（－４－氯）－５－吡唑基）－６－取代均三并「３，４－ｂ」－１，３，４－噻二唑（４，５，６），元素分析、ＨＮＭＲ、ＩＲ和ＭＳ确定了它们的结构，初步生侧结果表明，３具有植物生长调节活性，４ｂ、４ｄ、     

Synthesis of 6-aryl substituted 3-(5''''-phenyl-2H-tetrazole-2''''-methylene)-S-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles

In this paper , 10 novel 6-aryl-3-(5'-phenyl-2H-tetrazole-2'-methylene)-S-triazolo[3, 4-b]-1,3,4-thiadiazoles have been synthesized by the condensation of 3-(5'-phenyl-2H-tetrazole-2'-methylene)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole with various aromatic carboxylic acids in the presence of phosphorus oxychloride. The structure of these compounds was determined by elemental analysis , UV, IR, 1H NMR and MS. Their spectral properties were also discussed.     

6-取代苄硫基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑类化合物的合成与抑菌活性

以4-氨基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-巯基-1,2,4-三唑为原料,环化得到6-巯基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑再与取代苄氯反应,得到9个6-取代苄硫基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑类衍生物3a～3i.其结构经IR,1H NMR,MS和元素分析确证.初步生物活性测试结果表明部分化合物有一定的杀菌活性.     

3, 6-二取代-均三唑并[3, 4-b]-1, 3, 4-噻二唑的合成

研究了2-苯基-1, 2, 3-三唑-4-羧酸(1)与3-烷基/芳基-4-氨基-5-巯基-1, 2, 4-三唑(2a～o)在POCl~3催化下, 脱水缩合得到15个新的3-烷基/芳基-6-(2'-苯基-1', 2', 3'-三唑-4'-基)均三唑并[3,4-b]-1, 3, 4-噻二唑类化合物(3a～o)。     

Studies on the Syntheses and Biological Activities of 3-Aryl-6-(1,1'-biphenyl-4-yl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines

IntroductionAmongst various heterocycles 3 ,6 -disubstituted- 7H- 1 ,2 ,4- triazolo[3 ,4- b][1 ,3 ,4]thiadiazines have received considerable attentionduring the lasttwo decades as potentially biologicalactive agents[1,2 ] . A literature survey indicated thatthis kind of N - bridged heterocycles displayed awide spectrum of biological properties,such asantimicrobial[3] ,antibacterial,antifungal[4 ] ,antiinflammatory[5] ,diuretic[6 ] ,anthelmintic,andanalgesic[7] . They can also be used as the p…     

3-(4-氯苯基)-6-取代苯氧乙酰氨基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成

将取代苯氧乙酰氨基引入到3,6-二取代均三唑并噻二唑的分子骨架中, 设计合成了8个未见文献报道的3-(4-氯苯基)-6-取代苯氧乙酰氨基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物5a～5h, 结构经元素分析、IR和¹H NMR等测试得到确证.     

The Synthesis and Fungicidal Activities of 2,6-Bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]pyridines

In search of better bioactive compounds, a series of novel 2,6-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]pyridines 2 were synthesized in high yields by the cyclization of 3-aryl-4-amino-5-mercapto-1, 2, 4-triazoles 1 with 2,6-pyridine dicarboxylic acid. 2 exhibited good fungicidal activities against Cerospora beticola sacc.