3-取代吲哚衍生物的合成

目前吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目。近年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料一步合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物和α-吲哚甲胺等为代表3-取代吲哚衍生物的研究进展。     

1-(3-氨基丙基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3,3,3]十一烷衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究

通过1-(3-氨基丙基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3,3,3]十一烷与酸反应或1-(3-氯丙基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3,3,3]十一烷与胺反应,合成了14种1-(3-氨基丙基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3,3,3]十一烷衍生物.体外细胞培养试验结果表明,某些1-(3-氨基丙基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3,3,3]十一烷衍生物对艾氏腹水癌细胞具有较好的杀伤活性.     

单萜吲哚生物碱Uleine及其衍生物的合成进展

生物碱uleine及其衍生物从结构上看属于单萜吲哚生物碱,它们共同的结构特征是吲哚核与碱性氮原子之间只有一个碳相隔,而不像其它单萜吲哚生物碱有两个碳原子.由于其结构特异,天然含量少,因而其合成工作一直吸引着化学工作者.总结uleine生物碱及其衍生物的合成方法,根据构建环的种类不同,把合成方法分为五类.大部分方法都是以吲哚和吡啶衍生物为起始原料进行四环的合成,有几条合成路线简短易行.     

乙酰基香豆素及其衍生物与吲哚的固相光反应研究

乙酰基香豆素及其衍生物与吲哚的固相光反应研究杜大明，王永梅，孟继本，周秀中张慧萍（南开大学化学系，天津，３０００７１）（云南师范大学化学系）关键词香豆素，吲哚，固相光反应近年来固相光化学发展非常迅速，引起国内外学者的关注［１～３］．我们研究了异种分子...     

三氮唑核苷及衍生物的设计合成与生物活性研究

以四乙酰核糖、1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯为原料,经过缩合、氨解、保护、亲核取代、水解等五步反应得到4个新的三氮唑核苷衍生物4a～4d,所有目标化合物的化学结构均经核磁共振氢谱、质谱或(和)元素分析所确正.通过体外抗病毒活性测试表明,四个目标化合物中有两个对流感甲型病毒具有一定的抑制作用.     

新型含吲哚环酯类化合物的合成、抑藻活性及构效关系研究

从苔藓虫Zoobotryon pellucidum中提取的2,5,6-三溴-1-甲基芦竹碱(TBG)能较好地抑制海洋生物藤壶的附着. 为提高该类化合物在防污涂料中的复配性能, 合成了4个新型的不同卤素取代和N-取代且具有较好亲脂性能的TBG类似物. 通过1H NMR, 13C NMR, IR和元素分析对目标化合物6a～6d进行了结构表征. 生物实验结果表明, 化合物5～6对海藻Nitzschia closterium均具有较好的生长抑制活性, 其中以亲脂性较强的6b和6d抑制作用最为显著, LC50分别可达1.33 µg/mL和1.06 µg/mL. 对化合物的定量构效关系进行了初步探讨.     

中断的Fisher吲哚合成法及其在生物碱合成中的应用

Fisher吲哚合成是有机合成中的一个重要方法. 近年来, Garg和梁广鑫课题组发展了中断的Fisher吲哚合成法,并将其用于一系列天然产物及类天然产物化合物的合成中. 我们就他们在该领域的工作作一亮点评述.     

单萜吲哚生物碱的仿生合成

单萜吲哚生物碱因其骨架和官能团的丰富变化,加上它们的生物活性,多年来 一直哟引着一代又一代的化学家对其进行结构和合成研究,它们的共同生物合成前 体strictosidine是由色胺和单萜苷secologanin缩合形成的。自从secologanin可 以大量得到以后,以它为原料沿着可能的生物合成路线合成天然生物碱即仿生合成 就成为一个重要的研究领域。它对于理解和阐释生物碱的生物合成过程,为提供天 然来源极少的生物碱供药理试验及对促进有机合成化学的发展等都是有重要意义。 这方面的研究也取得了许多重要进展,成功合成了一些重要的单萜吲哚生物碱,如 育亨宾类、钩藤碱、异钩藤碱、卡得宾、利血平类似物、喜树碱等。     

N-3烷基取代嘧啶及其衍生物的合成

在室温条件下,经过三步反应,合成了一系列N-3烷基取代的嘧啶类化合物.该方法具有条件温和、操作简便、反应时间短、产率高等特点.目标产物经过了1HNMR,13C NMR和MS确证表征.     

吲哚衍生物的合成及其海洋防污性能

以吲哚和酰氯(苯甲酰氯及苯磺酰氯)为原料，合成了7个N-酰基取代吲哚类化合物(a~g)，其结构经¹H NMR和元素分析确证。研究了化合物对球等鞭金藻、亚心形扁藻和舟形藻以及藤壶幼虫的生长抑制活性。结果表明：当吲哚结构连接电负性较高的基团时，化合物对藻类和藤壶幼虫的生长抑制性较好，其中以连接苯磺酰基化合物的抑制效果最佳。目标化合物对藤壶幼虫12 h和24 h的半致死浓度(LC₅₀)明显低于底物吲哚，其中以苯磺酰基取代的化合物最低。采用目标化合物制备的海洋防污涂料，浅海挂板90 d后，对海洋污损生物的附着表现出明显的抑制作用。     

吲哚衍生物合成与应用的研究进展

综述了以苯胺衍生物(或硝基苯衍生物)为原料合成吲哚衍生物的方法和吲哚衍生物的应用。吲哚类化合物的合成方法主要有：Fischer合成法,苯胺衍生物合成法,硝基衍生物合成法和Nenitzescu合成法等。吲哚衍生物在制药、染料和香料等领域有重要应用。参考文献105篇。     

3-取代吲哚衍生物抗肿瘤活性研究进展

吲哚是一种自然界中广泛存在的化合物,具有抗肿瘤、抗氧化、抗菌等生物活性。在吲哚3-位引入不同的取代基,进行结构的修饰与改造一直是药物研究的热点。本文归纳总结了近年来相关的文献,对吡唑及吡唑啉类、二唑及三唑类、与2-位成环类等不同杂环取代的3-取代吲哚衍生物的抗肿瘤活性进行系统性的综述,以期为高活性抗肿瘤药物的研发提供一定的理论基础。     

新型吲哚衍生物的合成及其光学性质

以吲哚为原料,经Vilsmeier-Haack, Ullmannhe和Witting-Hornor反应合成了两个新型的含吲哚环共轭化合物--1,4-二(3-苯乙烯基吲哚基)苯（4a）和1,4-二(3-萘乙烯基吲哚基)苯（4b）,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和ESI-MS表征。光学性能研究结果表明,4a和4b的λ_max分别位于330 nm和348 nm;在330 nm波长激发下,λ_em分别位于410 nm和425 nm。     

Unexpected Synthesis of Highly Substituted Indole Derivatives

An unexpected synthesis of highly substituted indole derivatives was provided by treating 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl]-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid phenylamide with aryl hydrazines in the presence of trifluoroacetic acid in tetrahydrofuran.     

噻二唑及其衍生物的制备

合成了2，5-二流基-1，3，4-噻二唑及其八种胺盐衍生物和两种Mannich反应衍生物。测定了胺盐衍生物的部分物理常数和两种Mannich反应物的红外光谱、核磁1H谱数据，为杂环化合物润滑油添加剂的开发奠定基础。     

A Simple Synthesis of Stable Phosphorus Ylides from Indole and Some of Its Derivatives

Stable crystalline phosphorus ylides were obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of strong NH acids, such as indole and 2-methyl indole, 3-methyl indole, and 5-boromo indole. These stable ylides exist in a solution as a mixture of two geometrical isomers as a result of the restricted rotation around the carbon–carbon partial double bond resulting from the conjugation of the ylide moiety with the adjacent carbonyl group.     

BF3-OEt2 Catalyzed C3-Alkylation of Indole: Synthesis of Indolylsuccinimidesand Their Cytotoxicity Studies

A simple and efficient BF₃-OEt₂ promoted C3-alkylation of indole has been developed to obtain3-indolylsuccinimidesfrom commercially available indoles and maleimides, with excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, anti-proliferative activity of these conjugates was evaluated against HT-29 (Colorectal), Hepg2 (Liver) and A549 (Lung) human cancer cell lines. One of the compounds, 3w, having N,N-Dimethylatedindolylsuccinimide is a potent congener amongst the series with IC₅₀ value 0.02 µM and 0.8 µM against HT-29 and Hepg2 cell lines, respectively, and compound 3i was most active amongst the series with IC₅₀ value 1.5 µM against A549 cells. Molecular docking study and mechanism of reaction have briefly beendiscussed. This method is better than previous reports in view of yield and substrate scope including electron deficient indoles.     

3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物的合成及抗氧化活性

合成了3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物共11个化合物,其中3个化合物(2b、2d、2e)为新型香豆素芳酰胺类化合物。 通过猝灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)、2,2'-联氮二(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐阳离子自由基(ABTS^+·)和羟自由基实验考察了所合成化合物的抗氧化活性,结果表明化合物2b对DPPH自由基、羟自由基的清除能力超出或接近对照品维生素C,而衍生物2a、2b和2c的抗氧化活性优于母体。 故酰化可提高3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素的抗氧化性能,尤其是普遍提高了羟基自由基的清除能力。     

新型吲哚苯醌衍生物的合成及抗肿瘤活性

基于醌类以及含"2-苯基萘型"结构单元的衍生物在临床上表现出良好的抗肿瘤活性,设计了取代吲哚苯醌衍生物。以2-取代吲哚衍生物为底物,乙腈为反应溶剂,在相转移催化剂苄基三乙基氯化铵和无水碳酸钾存在下,与四溴苯醌反应,合成了9个未见文献报道的2-取代吲哚-1,4-醌衍生物(2a^2c,3a^3c,4a^4c),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。体外抗肿瘤活性实验表明,该类化合物对人肺癌细胞系(A549)、人乳腺癌细胞系(MDA-MB-231)及宫颈癌细胞系(Hela)具有抑制作用,其中化合物2b和3c对人乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有良好的抑制活性。