Boron(III) Carbazosubphthalocyanines: Core‐Expanded Antiaromatic Boron(III) Subphthalocyanine Analogues

Condensation of 1,8‐diamino‐3,6‐dichlorocarbazole with a series of disubstituted 1,3‐diiminoisoindolines, followed by treatment with BF₃?OEt₂ led to the formation of the corresponding core‐expanded boron(III) subphthalocyanine analogues. These air‐stable π‐conjugated boron(III) carbazosubphthalocyanines possess two boron‐containing seven‐membered‐ring units and a 16 π‐electron skeleton, and represent the first examples of antiaromatic boron(III) subphthalocyanine analogues as supported by spectroscopic and theoretical studies. The molecular structure of one of these compounds was unambiguously determined by single‐crystal X‐ray diffraction analysis. In contrast to typical boron(III) subphthalocyanines, which adopt a cone‐shaped structure, the π skeleton of this compound is almost planar.     

Aromatizität von metallorganischen Verbindungen mit Gruppe‐14‐Elementen: experimentelle Aspekte

Die Aromatizität ist eines der wegweisenden Konzepte in der Chemie, dessen Geschichte sich über fast zwei Jahrhunderte erstreckt, beginnend mit der Entdeckung des “Doppelt‐Kohlenwasserstoffs” (bicarburet of hydrogen), heute Benzol genannt, durch Faraday. Die seitherigen Fortschritte auf dem Gebiet der aromatischen Verbindungen sind erheblich, was sich in der Synthese neuartiger Klassen aromatischer Verbindungen widerspiegelt, darunter geladene Spezies, nichtklassische (Möbius‐, dreidimensionale, Homo‐, Metalla‐)Arene und Fullerene. Zugleich wurde die Theorie der Aromatizität stetig weiterentwickelt; die Abgrenzung der Aromatizität erfordert heute eine Abwägung vielfältiger Kriterien: energetischer, struktureller, magnetischer Kriterien usw. Im vorliegenden Aufsatz diskutieren wir den derzeitigen Forschungsstand auf dem Gebiet der aromatischen Verbindungen von schwereren Gruppe‐14‐Elementen und geben einen Ausblick auf die Zukunft dieses Gebiets.