1-芳酰基-4-(1＇-N-β-D-吡喃型糖基)氨基硫脲类化合物的合成

通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型葡萄糖异硫氰酸酯和2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃型木糖异硫氰酸酯与取代的芳基酰肼的亲核加成反应合成了10个1-芳酰基-4-(1＇-N-2＇,3＇,4＇,6＇-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型葡萄糖基)氨基硫脲和7个1-芳酰基-4-(1＇-N-2＇,3＇,4＇-三-O-乙酰基-β-D-吡喃型木糖基)氨基硫脲,所得化合物的结构经元素分析,IR,1H NMR确证.     

1—芳酰基—4—（1‘—N—β—D—吡喃型糖基）氨基硫脲类化合物的合成

通过２,３,４,６－甲－Ｏ－乙酰基－β－Ｄ－吡喃型葡萄糖异硫氰酸酯和２,３,４－三－Ｏ－乙酰基－β－Ｄ－吡喃型木糖异硫氰酸酯与取代的芳基酰肼和亲核加成反应合成了１０个１－芳酰基－４－（１’－Ｎ－２’,３’,４’,６’－四－Ｏ－乙酰基－β－Ｄ－吡喃型葡萄糖基）氨基硫脲和７个１－芳酰基－４－（１’－Ｎ－２’,３’,４’－三－Ｏ－乙酰基－β－Ｄ－吡喃型木糖基）氨基硫脲,所得化合物的结构经元素分析,ＩＲ,     

1-芳酰基-4-(1′-N-β-D-吡喃型糖基)氨基硫脲类化合物的合成

通过２ ,３ ,４ ,６四 Ｏ乙酰 基β Ｄ吡 喃型 葡萄 糖 异硫 氰酸 酯（ ３） 和 ２ ,３ ,４三 Ｏ乙 酰基β Ｄ吡 喃型木糖 异硫氰酸 酯（ ４） 与 取代的芳 基酰 肼（５） 的亲 核加 成反 应合 成了 １０ 个 １芳酰 基４（１′ Ｎ２′,３′,４′,６′四 Ｏ乙 酰基β Ｄ 吡 喃 型葡 萄 糖 基） 氨基 硫 脲（６） 和７ 个 １芳 酰 基４（ １′ Ｎ２′,３′,４′三 Ｏ乙酰 基β Ｄ吡喃 型木糖 基） 氨基硫 脲（ ７） ,并 经脱除乙 酰基得 到１０ 个１芳 酰基４（１′ Ｎβ Ｄ吡喃型 葡萄糖 基） 氨基硫 脲（８） 和 ７ 个１芳酰 基４（１′ Ｎβ Ｄ吡喃型 木糖 基） 氨基 硫脲（ ９） , 所得化合物 经元素 分析, Ｉ Ｒ,１ Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ 确证 了结构     

3-烷基/芳基-6-(1'-N-β-D-或-α-L-吡喃型全乙酰化糖基)- 均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的合成

通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型葡萄糖异硫氰酸酯(3)和2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖异硫氰酸酯(4)与3-烷基/芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑(5)在乙醇中回流,缩合得到了14个新的3-烷基/芳基-6-(1'-N-2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型葡萄糖基或2',3',4'-三-O-乙酰基-α-L-吡喃型鼠李糖基)-均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物(6a-6i,7a-7e),化合物结构经元素分析、IR和1H NMR确证.     

1-芳酰基-4-(1'-N-β-D-吡喃型糖基)氨基硫脲类化合物的合成

糖基硫脲;酰氨基硫脲;1-芳酰基-4-(1'-N-β-D-吡喃型糖基)氨基硫脲类化合物的合成     

1-(α-萘乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲及3-(α-萘亚甲基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑琳-5-硫酮的合成

许多酰氨基硫脲类衍生物有抗病毒、抗细菌、抗肿瘤等功效,我们曾经通过5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰肼与芳酰异硫氰酸酯缩合得一系列新的酰氨基硫脲和相关的杂环衍生物,观察到它们在很低的浓度下就有调节小麦芽鞘生长的功能。Kothari等用α-萘乙酰肼与芳基异硫氰酸酯缩和制得一系列1-(α-萘乙酰基)-4-芳基氨基硫脲及     

微波辐射下合成2-芳甲酰氨基-5-(2-三氟甲基苯并咪唑-1- 亚甲基)-1,3,4-噻二唑

微波辐射下, 1-肼羰亚甲基-2-三氟甲基苯并咪唑与芳酰基异硫氰酸酯反应合成了1-(2-三氟甲基苯并咪唑-1-乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲(1a～1j), 继而在乙酸中合环得到了一系列的2-芳甲酰氨基-5-(2-三氟甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噻二唑(2a～2j), 反应时间短, 产率高, 副反应少. 标题化合物经元素分析, IR, 1H NMR确证结构.     

甘油糖脂的合成 Ⅰ.1,2-二-O-脂酰基-3-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-sn-甘油的合成

采用一种有效的方法合成了具有不同链长的二脂酰基α D 半乳糖型甘油糖脂 .将半乳糖烯丙苷化 ,重结晶得到α D 半乳糖烯丙苷 .随后将糖环的羟基用苄基保护 ,再利用OsO4 /NMO(N 甲基 N 氧吗啉 )的二羟基化条件将 1 O烯丙基氧化成为邻二羟基 ,得到 3 O ( 2′ ,3′ ,4′ ,6′ 四 O 苄基 α D 吡喃半乳糖基 ) sn 甘油 .其与不同链长的脂酰氯进行脂酰化反应 ,然后氢解去掉苄基得到五种二脂酰基α D 半乳糖苷基甘油 .利用1HNMR ,13 CNMR ,2DNMR ,IR和MS对化合物的结构进行了确证 .     

N-糖基-2-取代-氨基硫脲及N-糖基-N′-取代-联二硫脲类化合物的合成

芳香酸经酯化、肼解 ,合环后再引入肼基 ,得 2 肼基 5 芳基 1,3 ,4 二唑 ( 2 ) ,芳基硫脲经环化、肼解得 2 肼基 4/ 6 取代 -苯并噻唑 ( 3 ) .糖基异硫氰酸酯 ( 1)分别与 2 ,3及N 取代氨基硫脲 ( 4 )发生亲核加成反应 ,制得系列新的N 糖基 2 取代 -氨基硫脲衍生物 5 ,6及N 糖基 N′ 取代 -联二硫脲类化合物 7.所有化合物的结构均经IR ,1HNMR ,MS谱和元素分析证实 .IR谱中 90 0cm-1附近的吸收及1HNMR谱中偶合常数JCl—H=9～ 10Hz ,证明产物为 β 构型     

1—苯乙酰基—4—芳酰基氨基硫脲的合成及其在碱催化下的环化反应

1-酰基-4-芳基氨基硫脲类化合物在碱性条件下环化为具有广泛生物活性的3-取代基-4-芳基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的反应报道甚多,但1,4-位都含羰基的酰氨基硫脲在碱性条件下环化反应迄今报道较少。我们曾研究了1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基氨基硫脲和1-(α-萘乙酰基)-4-芳酰基氨基硫脲在碱催化下环化为3-取代基-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的反应,它们在低浓度下均有一定的生物活性。本文研究了1-苯乙酰基-4-芳酰基氨基硫脲1_(a～m)在1mol/L K_2CO_3溶液催化下的环化反应,得到环化产物3-苄基-4-芳酰基-1,2,     

6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃型半乳糖的合成研究

报道了 6 O 对甲苯磺酰基 1,2∶3,4 二 O 异亚丙基 α D 吡喃型半乳糖 (3)与取代的 3 巯基三唑或 5 巯基四唑 4a～ 4c或 5a～ 5f的亲核取代反应 ,合成了 9个 6 S (取代的三或四唑杂环基 ) 1,2∶3,4 二 O 异亚丙基 α D 吡喃型半乳糖 (6a～6i) ,通过元素分析 ,IR ,NMR和MS确证了上述化合物的结构 ,并经分子模型计算进行了其构象分析     

1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基胺基硫脲和3-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-亚甲基]-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成

本文通过5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰肼(Ⅰ)与芳酰基异硫氰酸酯缩合制得16种新的1-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-乙酰基]-4-芳酰基胺基硫脲(Ⅱ),(Ⅲ)在碱性催化条件下环化为3-[5-(α-萘)-2H-四唑-2-亚甲基]-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮(Ⅲ),化合物的结构经元素分析,IR、~1H NMR和MS鉴定,对化合物(Ⅲ)的质谱裂解进行分析,解释了化合物(Ⅱ)的环化方向,经初步筛选,发现个别化合物对小麦胚芽生长有促进作用。     

N,N′-硝基苯酰基取代苯酰氨基硫脲的合成与生物活性

酰氨基硫脲类化合物不仅具有广谱抗菌性能,还具有极好的杀虫和植物生长调节活性[1～3],因而引起许多国内外学者对硫脲类化合物的合成及其化学结构与生物活性关系方面的研究[4～8].为了进一步研究不同的取代基团对此类化合物生物活性的影响,作者用硝基苯酰基异硫氰酸酯与芳基酰肼加成制得相应的N,N′-硝基苯酰基取代苯酰氨基硫脲(Ⅲ),并初步测定了它们抑制大肠杆菌和枯草杆菌生长的生物活性.这些化合物尚未见文献报道.     

N-(2-羧基-1,3,4-噻二唑-5-基)-N''-芳酰基硫脲与芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

为了寻找高活性的杂环农药,用5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸与芳酰基异硫氰酸酯及芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应,合成出18种新的芳酰基硫脲与芳氧乙酰基硫脲,采用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析证明了其结构,初步的生物活性测定试验表明,部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性,其中2c,2d,3b和3g具有良好的生长素活性.     

N-(2-甲氧羰基-1-甲基)-乙基-(N′-D-乙酰基吡喃型糖)硫脲类化合物的合成及生物活性

N-(2-甲氧羰基-1-甲基)-乙基-(N′-D-乙酰基吡喃型糖)硫脲类化合物的合成及生物活性;糖基硫脲;β-氨基丁酸;合成;生物活性     

N-(2-甲氧羰基-1-甲基)-乙基-(N′-D-乙酰基吡喃型糖)硫脲类化合物的合成及生物活性

N-(2-甲氧羰基-1-甲基)-乙基-(N′-D-乙酰基吡喃型糖)硫脲类化合物的合成及生物活性;糖基硫脲;β-氨基丁酸;合成;生物活性     

区域选择性合成2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑及其表征、生物活性研究

以取代磺酰肼和糖基异硫氰酸酯反应,生成8种1-取代磺酰基-4-全乙酰糖基氨基硫脲,然后在ClCH2CHO/CH3COONa/DMF条件下关环,区域选择性地合成了一系列新型2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑.化合物3e的1H-13CHMBC谱图表明1-取代磺酰基-4-全乙酰糖基氨基硫脲与氯乙醛的缩合反应关环位置为氨基硫脲的N-4,而非N-2.所有新化合物的结构均经过1HNMR,13CNMR和元素分析确证,生物活性初步测定结果表明该类二氢噻唑化合物具有一定的除草活性.     

含D-氨基葡萄糖分子的酰基硫脲衍生物合成

以D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料,经酰化保护羟基后得1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖,再与芳酰基异硫氰酸酯反应,合成了12种新型的糖基酰基硫脲衍生物。实验表明,优化反应条件为芳酰异硫氰酸酯∶上述氨基葡萄糖=1∶1.2(摩尔比),在二氯甲烷溶液中加热至40℃,反应6 h。产物结构经IR、~1H NMR、~(13)C NMR分析确证。     

N-烷基/芳基-N′-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4-取代苯基噻唑(2a～2b)反应,生成糖基硫脲衍生物3a～3b,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的N-烷基/芳基-N′-(4-芳基噻唑-2-基)-N″-糖基胍类化合物(4a～4e,5a～5e).所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4b和5d对HIV-1 PR表现出了较高的抑制活性.     

1-(5-苄基四唑-2-乙酰基)-4-芳酰胺基硫脲及其环化产物的合成

本文合成了一系列新的1-(5-苄基四唑-2-乙酰基)-4-芳酰胺基硫脲(2)。2在8%NaOH溶液作用下, 环化为3-(5-苄基四唑-2-亚甲基)-4-芳酰基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮(3)。