新型2-取代氨基-3-氟-4-吡啶氟硼酸钾盐的合成

以2,3-二氟-5-氯吡啶为原料,依次经取代和还原反应制得2-取代氨基-3-氟吡啶化合物(2a~2g); 2a~2g与正丁基锂及硼酸三异丙酯经有机锂化法制得相应的硼酸化合物(3a~3g); 3a~3g分别与氟化氢钾经取代反应合成了7个新型的2-取代氨基-3-氟-4-吡啶氟硼酸钾盐,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR, ESI-MS和元素分析表征。     

氨基-3-氰基丙酸衍生物的合成

以廉价易得的2,5-二溴吡啶为原料,经取代、氧化、R-(+)-叔丁基亚磺酰胺手性诱导、氨基化、氨基酸缩合等反应,合成了氨基-3-氰基丙酸衍生物,其结构经¹H-NMR, ¹³C-NMR和LC-MS确证。同时对吡啶环5位取代反应机理进行探讨,并且采用ELISA法研究了氨基-3-氰基丙酸衍生物对炎症细胞（BMDM）Caspase-1活性的影响。结果表明：经11步合成的氨基-3-氰基丙酸衍生物结构新颖,并且对Caspase-1的抑制活性具有剂量依赖性。      

新型吡啶衍生物的合成

以2-甲基吡啶为原料,经氧化、硝化、还原反应合成了重要中间体4-氨基-2-甲基吡啶(3); 3分别经1,4-加成反应、Heck反应及取代反应合成了11个吡啶类化合物(4~14),其中5, 6和8~14为新化合物,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, MS和HR-MS进行表征。     

2-甲氧基-3-氟-4-碘吡啶的合成

2-甲氧基-3-氟-4-碘吡啶是一个重要的医药化工中间体,其合成路线未见文献报道。以2-甲氧基-3-氟-5-氯吡啶为起始原料,经氢解和碘代两步反应合成标题化合物,总收率62.8%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和MS确证。     

苯并咪唑与苯并异噁唑桥连衍生物的合成及其生物活性

以3-[(3-氨基-4-甲基氨基苯甲酰)吡啶-2-基氨基]丙酸乙酯为起始原料,经环合、水解、酰胺化等反应合成了5个新型的达比加群酯衍生物（5a~5e）,其结构经¹H NMR、 IR和HR MS(ESI)表征。并对5a~5e进行了凝血活酶抑制活性（IC₅₀）及生物利用度(F)测试。结果表明：化合物5c的抗凝血活酶活性(IC₅₀)和生物利用度(F)最好,分别为1.4±0.1（nM）和6.9%。     

哌啶并[2,3-b]哌嗪类衍生物的设计、合成及其抗血小板聚集活性研究

以2,3-二氨基吡啶和2,3-丁二酮为起始原料,经环化、催化氢化和亲核取代反应合成了10个新型哌啶并[2,3-b]哌嗪类衍生物(3a~3j),其结构经¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS确证。体外抗血小板聚集活性研究表明,化合物3d、3e、3g、3h和3j具有一定的抗血小板聚集作用,其中化合物3h(IC₅₀=1.24mmol/L)的活性显著优于母体化合物川芎嗪(IC₅₀=3.96mmol/L)和阳性药物阿司匹林(IC₅₀=2.41mmol/L)。     

新型双螺环吡咯酮氧化吲哚并二氢色原酮类化合物的合成

以色酮3-羟甲基为原料,在4-二甲氨基吡啶(DMAP) 催化下与(Boc)₂O反应生成中间体A; A在三级胺DABCO催化下与3-异硫氰酸酯氧化吲哚发生Michael加成环化反应,合成了11个未见文献报道的双螺环吡咯酮氧化吲哚并二氢色原酮类化合物(3a~3k)，收率70%~87%， dr值为2/1~4/1,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物的合成与生物活性

采用六水合硝酸锌作催化剂、少量的乙醇钠为助催化剂,使用无水乙醇作为溶剂,将2-氰基-3-烷胺基-3-氨基-丙烯腈(N,N-缩醛)与β-二羰基化合物一步关环生成了一系列目标化合物4-氨基-5-氰基-6-烷胺基吡啶衍生物.通过1H NMR,IR,EI-MS,元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物2-甲基-4-氨基-5-氰基-6-乙醇胺基-3-乙氧羰基吡啶经单晶X衍射证实了结构.对合成的多取代吡啶衍生物化合物作了初步的农药活性测试,测试结果表明:所合成的多取代吡啶衍生物部分化合物表现出较好的杀菌活性,同时也对油菜和稗草具有一定的除草活性.     

白杨素肉桂酸酯及其衍生物的合成

选取肉桂酸衍生物和白杨素为原料,以1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐为缩合剂,4-二甲氨基吡啶为催化剂,二氯甲烷为溶剂,经Steglich酯化反应合成了14个白杨素肉桂酸酯（其中12个新化合物）,收率43.4%~95.1%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, IR和LC-MS（ESI）表征。     

四苯乙烯基铂炔化合物的合成及发光性能

以4,4’-二溴二苯甲酮为原料,经缩合反应、Sonogashira偶联等反应合成了化合物3。以三联吡啶与四氯铂酸钾等为原料合成了化合物5,化合物5与化合物3通过Cu(I)催化的脱氯化氢反应得到目标化合物6,产率48%,其结构经¹H NMR,¹³C NMR和HR-MS（ESI）表征。吸收光谱和荧光光谱研究结果表明：化合物3在四氢呋喃/水体系中具有明显的AIE现象;而化合物6在二甲基亚砜/二氯甲烷体系中,随着二氯甲烷含量的增加荧光先增强后淬灭。      

一种合成3,5-二氨基吡啶及3,5-二甲氧羰基氨基吡啶的新路线

以3,5-二甲基吡啶为起始原料,经氧化、酰胺化,酰胺在不同的霍夫曼降解条件下合成3,5-二氨基吡啶及3,5-二甲氧羰基氨基吡啶,总收率分别为64%和68%。利用1H NMR、MS/MS、IR等方法对各化合物的结构进行了表征。讨论了氧化反应及霍夫曼降解反应的主要影响因素。反应均在常压下进行,反应条件温和,后处理简单,效率高。     

基于2-氨基吡啶的两个簇基超分子化合物的合成、结构及催化性能

以磷钼酸、2-氨基吡啶、五氧化二钒、氯化锌和氯化镍等为主要原料,采用水热方法合成了2个簇基超分子化合物[H₃PMo₁₂O₄₀]₂[C₅H₆N₂]₆(1)和[H₂PMo₁₂V₂O₄₂][C₅H₆N₂]₅·3H₂O(2)(C₅H₆N₂=2-氨基吡啶).通过元素分析、红外光谱、紫外-可见光谱、X射线光电子能谱、热重分析、X射线单晶衍射及X射线粉末衍射等手段对化合物进行了结构表征.结构分析显示,簇单元不同的2个超分子化合物以各自独特的堆积方式形成三维超分子网络.利用苯乙烯的环氧化反应研究了2个化合物的催化性能.     

咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的无溶剂合成及其抗氧化性能

无溶剂条件下,2-氨基吡啶、芳香醛和异氰基乙酸乙酯发生Groebke-Blackburn-Bienaymé三组分反应,高效合成了6个咪唑并[1,2-a]吡啶化合物,产率89%~97%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI）确证。并通过抑制HO·和还原型谷胱甘肽自由基(GS·)引发的DNA氧化反应体系,对化合物的抗氧化活性进行了检测。结果表明：在抑制HO·引发的DNA氧化反应体系中,6个化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质吸光度百分数（TBARS百分数）可达32.2%~72.1%;在抑制GS·引发的DNA氧化反应体系中,6个化合物的TBARS百分数可达34.8%~81.3%。     

N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成及生物活性

通过改变传统氯虫酰胺中吡唑环上氨基甲酰基与吡啶环之间的相对位置, 或以其它芳环取代原分子中的吡啶环, 设计合成了24个结构新颖的N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺类化合物. 所有目标化合物的结构均通过¹H NMR谱、 元素分析或高分辨质谱表征确定. 初步的生物活性测试结果表明, 部分化合物对东方粘虫具有较好的杀虫活性, 其中化合物6m在浓度为50 mg/L时具有80%的杀虫活性. 同时, 在浓度为50 mg/L时目标化合物对5种常见病菌具有明显的抑制作用, 其中化合物6n和6x对苹果轮纹菌的抑菌率达62.1%.     

2-位或4-位取代吡啶并嘧啶类非经典叶酸拮抗剂的合成及抗肿瘤活性

以非经典叶酸拮抗剂2,4-二氨基-6-(4-甲基苯基)乙基吡啶并[3,2-d]嘧啶(wm-5b)及其侧链简化产物2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶为先导化合物, 选取具有抗肿瘤活性的基团, 通过微波法高效合成了2-位或4-位取代吡啶并嘧啶类非经典叶酸拮抗剂, 研究了2-位及4-位取代基对抗肿瘤活性的影响, 为非经典叶酸拮抗剂的设计合成提供了更多的理论依据. 目标化合物的结构均经核磁共振波谱(NMR)和质谱(MS)确证. 生物活性测定结果表明, 所有目标化合物均具有抗肿瘤活性, 其中, 6-(4-甲基苯基)乙基-4-氨基-2-(3-氯-4-氟苯基)氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶(6b)对HL-60细胞的IC₅₀=(4.09±0.48) μmol/L, 对A549细胞的IC₅₀=(17.99±7.20) μmol/L, 而对HCT116细胞的IC₅₀=(14.52±4.74) μmol/L; 部分目标化合物具有二氢叶酸还原酶抑制活性. 此外, 对部分目标化合物和先导物进行了二氢叶酸还原酶晶体结构的分子对接, 对活性结果和构效关系从分子水平上进行解释.     

含氟苯甲酰基硫脲的合成及生物活性研究

以含氟苯甲酸为原料, 经酰氯化、酰化得到含氟苯甲酰基异硫氰酸酯, 再与取代2-氨基嘧啶或2-氨基吡啶进行加成反应, 合成了12种未见文献报道的含氟苯甲酰基硫脲化合物, 探讨了影响加成反应的主要因素, 产物结构经1H NMR, IR, GC-MS和元素分析确证. 初步生物活性测试结果表明: 当浓度为1 mg/L时, 部分目标化合物具有较好的植物生长调节活性, 讨论了间氟苯甲酰基硫脲类化合物的生物活性与其分子结构之间的相关性.     

新型2-吡啶苄基胺类罗丹明基活性小分子探针的合成

以罗丹明B和乙二胺为原料,通过缩合反应制得罗丹明酰乙二胺(1, Rhb);然后以无水THF作溶剂,化合物1与三聚氯嗪发生亲核取代反应,得到罗丹明酰乙二胺-三聚氯嗪化合物(2, Rhbc);最后在氮气氛围下,化合物2与N,N-二甲基吡啶胺反应合成了目标产物双(2 吡啶苄基) 胺罗丹明基小分子探针(3, Rhbd),其结构经¹H NMR、 IR、 HR-MS和元素分析表征。该探针可以识别Fe³⁺,检出限为30 nM。     

N-氨基吡啶席夫碱盐的合成

以取代苯甲醛和N-氨基吡啶碘盐为原料,设计并合成了5种新的席夫碱盐--N-取代亚苄基氨基吡啶碘化物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征.     

新型达比加群酯衍生物的合成及其抗凝血活性

以3-［(3-氨基-4-甲基氨基苯甲酰)吡啶-2-基氨基］丙酸乙酯为原料,经环合、水解、酰胺化等反应合成了6个新型的达比加群酯衍生物（5a~5f）,其结构经¹H NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。研究了5a~5f对凝血活酶抑制活性（IC₅₀）和活化部分凝血活酶时间（aPTT）的抑制作用。结果表明：5a的抗凝血活性最好,其IC₅₀和aPTT分别为1.25±0.1 nmol·L^-1和77.2±1.3 s,优于阳性对照药达比加群酯。     

新型苯并噁唑基吡啶盐的合成及其线性光学性质

以邻氨基苯酚和对甲基苯甲酸为原料,多聚磷酸为溶剂,N₂保护下于220 ℃反应制得中间体L1; L1溴代得中间体L2; L2与三苯基膦反应得膦盐L3,L3与吡啶-3-甲醛通过Wittig反应制得中间体L4,再通过甲基化反应和阴离子置换合成了未见报导的化合物1~6,并利用¹H NMR, ¹³C NMR, FT-IR和HR-MS对化合物1~6的结构进行了表征。单晶结构测试表明:化合物1(CCDC: 1838541)的阳离子部分的平面性较好。紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱结果表明：化合物1~6在不同极性溶剂中均具有良好的光学性质。