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报道了一种无金属催化条件下合成吡啶-2-甲酰胺的方法.在质子酸的促进作用下,简单的吡啶和异氰通过2位碳-氢键的胺甲酰化反应生成吡啶-2-甲酰胺类化合物.产物的形成主要经历二水合草酸存在下异腈对吡啶环的亲电加成、水解和过氧化二叔丁酯氧化下的吡啶环芳构化转化.优化部分的对比实验证实质子酸和氧化剂的存在对于该反应都是必须条件.大体而言,所有反应都是将各反应物和试剂一次性加入,在空气氛围下100℃加热进行良好.环上不同位置含有甲基、叔丁基、环状二烷基、甲氧基、卤素等基团的吡啶底物均展示了良好兼容性.另一方面,烷基和芳基官能化的异腈也都能用于该反应,得到相应的N-烷基和N-芳基吡啶甲酰胺产物.初步结果显示异腈的稳定性对于反应结果有明显影响,相对稳定的2,6-二甲基苯基异腈参与反应生成的产物产率高于其它异腈参与的反应.和已知合成类似产物时采用银、钯盐等催化活化吡啶的2-位碳-氢键的方法相比,本文报道的合成方法优势在于完全无需金属催化剂、专一的碳-2位区域选择性反应、广泛的底物适用性以及高原子经济性.因此,这样的合成方法可望成为对已有合成方法的补充用于合成结构多样和有用的吡啶-2-甲酰胺化合物. 相似文献
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以盐酸羟胺、1,1,1-三甲基肼碘化物(TMHI)和4-氨基-1,2,4-三唑(ATA)为胺化剂,研究了2-氨基-3,5-二硝基吡啶(1)和2-氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物(3)的亲核取代(VNS)胺化反应。 结合VNS胺化反应机理讨论了胺化剂活性、胺化剂和胺化底物的立体、电子效应对产物的组成和收率的影响。 以羟胺为胺化剂时,氨基可被引入到底物的6-位和4-位,胺化产物的收率在64%~89%之间;以TMHI和ATA为胺化剂时,氨基只能被引入到底物的6-位,胺化产物的收率在90%以上;在相同条件下,胺化产物的收率随胺化剂活性的提高而提高;受N+→O-的影响,化合物3的胺化产物收率稍高于化合物1的胺化产物收率。 相似文献
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