超声波辐射下合成N-取代苯并噻唑-2-氨基-N'-取代吡唑-4-甲酰基硫脲

为实现多种活性成分的有效叠加和为药物筛选提供先导化合物, 以1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧基-4-吡唑甲酸为初始原料, 依次合成1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧基-4-吡唑甲酰氯、1-苯基-3-甲基-5-氯/苯氧基-4-吡唑甲酰基异硫氰酸酯, 再与取代苯并噻唑肼反应生成了8个未见报道的N-取代苯并噻唑-2-氨基-N'-取代吡唑-4-甲酰基硫脲. 采用超声波催化法合成了标题化合物, 并与加热回流的常规方法进行了对比. 超声波催化法具有操作简单、反应时间短、条件温和、产率高、副反应少等优点, 为此类化合物的合成提供了一种有效的新方法. 标题化合物经元素分析, IR, ¹H NMR确证结构.     

N-(2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)-取代苯基)-4-氟苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性

以对氟苯甲酸和取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成11个含氟基苯并噻唑基邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,其结构经1 H NMR、13C NMR、IR及元素分析确证.初步生物活性测试结果表明,在500 mg/L浓度下部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)有一定抑制作用.采用MTT法进行化合物抑制PC3及Bcap-37癌细胞体外活性测试,结果表明所合成的化合物具有不同程度的抑制PC3和Bcap-37癌细胞活性,其中化合物4d在10 μmol·L-1浓度下对PC3和及Bcap-37的抑制率分别为73.2％和68.1％.     

新型N-[2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)苯基]取代氟基苯甲酰胺的合成及其抗癌活性

2,4-二氟苯甲酸或2-氟苯甲酸与二氯亚砜经酰氯化反应,再与邻氨基苯甲酸反应后在醋酸酐中闭环,最后与取代苯并噻唑胺反应合成了9个新型的N-[2-(取代苯并噻唑-2-氨基甲酰基)苯基]取代氟基苯甲酰胺(6a～6i),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征。采用MTT法对6a～6i进行抑制PC3癌细胞体外活性测试,结果表明6a～6i具有不同程度的抑制PC3癌细胞活性,其中10μmol.L-16b对PC3的抑制率为69.9%。     

微波辐射法合成2-(4-取代苯乙烯基)苯并噻唑

甲基苯并噻唑;芳香醛;微波辐射法合成2-(4-取代苯乙烯基)苯并噻唑     

N-(安替比林-4-基)-N'-取代芳甲酰基硫脲的合成及其生物活性

合成了12个含安替比林基的取代芳甲酰基硫脲类化合物,用1H NMR,IR和元素分析确证了它们的结构,并进行了室内生物活性测试.生测实验证明部分酰基硫脲类化合物,比如N-(安替比林-4-基)-N'-m(或o)-甲苯甲酰基硫脲,N-(安替比林-4-基)-N-o-硝基苯甲酰基硫脲,N-(安替比林-4-基)-N'-m(或p)-氯苯甲酰基硫脲,具有一定的细胞分裂素活性.     

2-取代苯并噻唑类化合物的合成研究进展

作为生物的二级代谢产物中常见的结构单元,2-取代苯并噻唑及其衍生物在医药、农业等领域有非常广泛的应用。该类化合物的合成备受广大研究者的关注。经过多年的发展,合成此类化合物的方法已比较成熟。本文通过比较目前报导的各种合成方法,按照合成原料的不同进行了分类和总结。此外,还分析了各种合成方法的不足和缺陷,并对此类化合物的合成研究前景进行了展望。     

2-取代苯并噻唑衍生物的合成

以2-甲基苯并噻唑或2-乙基苯并噻唑,2-碘乙醇或1,4-二溴丁烷为原料,合成了4个新的2-取代苯并噻唑衍生物,其结构经^1H NMR,IR,MS及元素分析表征。     

1-(取代吡唑-4-甲酰基)吡唑类化合物的合成及生物活性研究

设计合成了25个新型1-取代吡唑甲酰基吡唑系列衍生物,化合物结构经¹HNMR、元素分析、IR和MS确证.生物活性测试结果表明,该类化合物具有一定除草活性,讨论了其结构与活性的关系.     

N-(取代对三氟甲基苯基)-N'-(1,3,5-三取代吡唑-4-羰基)硫脲的合成与生物活性

为了寻找高效低毒的农药,从3-甲基-1-取代苯基-5-吡唑酮出发,经过几步反应得到5-氯-3-甲基-1-取代苯基-4-吡唑羰基异硫氰酸酯.5-氯-3-甲基-1-取代苯基-4-吡唑羰基异硫氰酸酯分别与对三氟甲基苯胺和2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺反应得到10个未见文献报道的N-(取代对三氟甲基苯基)-N'-(1,3,5-三取代吡唑-4-羰基)硫脲类化合物,其结构经元素分析,IR,1H NMR确证.初步生物活性测试结果表明部分化合物有一定的杀菌活性.     

"一锅煮"合成新型含吡唑与苯并噻唑环的α-氨基膦酸酯衍生物

在微波辅助、无溶剂、无催化剂条件下,以取代吡唑甲醛,2-氨基苯并噻唑和亚磷酸二乙酯为原料,"一锅煮"合成了6个新型含吡唑与苯并噻唑环的α-氨基膦酸酯衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和MS表征.     

超声辐射下 4-氧代-2-硫代六氢嘧啶的合成

超声辐射下,α-氰基肉桂酸乙酯与硫脲于碳酸钾/无水乙醇中室温下环化缩合,合成了4-氧代-2-硫代六氢嘧啶类化合物,反应时间短,收率高,操作简便.     

姜黄素-N-取代吡唑类衍生物合成及抑菌活性

为了寻求杀菌剂的新的先导化合物,用姜黄素与取代酰肼反应得到13个新的姜黄素-N-取代吡唑类衍生物,其结构经IR,1H NMR,13C NMR,MS和元素分析所表征,初步抑菌实验结果表明,在1×10-4mol/L浓度下,所有衍生物与姜黄素对比,对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、青霉、黑霉有较好的抑菌效果.其中,3,5-二(4-羟基-3-甲氧基苯基乙烯基)-N-脒基吡唑(3c),3,5-二(4-羟基-3-甲氧基苯基乙烯基)-N-(苯并噻唑-2-硫基乙酰基)吡唑(3k),3,5-二(4-羟基-3-甲氧基苯基乙烯基)-N-(香豆素-3-甲酰基)吡唑(3m)有优异的抑菌效果(抑菌圈16.34～23.81 mm).这些结果表明含有噻唑环、脒基、香豆素环取代基可能有助于提高姜黄素-N-取代吡唑类衍生物的活性.     

Rapid Synthesis and Biological Activities of Some New Benzothiazol-2-Ylhexahydro-S- Triazine Derivatives

2,4,6-Substituted 1,3,5-tris(benzothiazolyl)hexahydro-1,3,5-triazine derivatives were synthesized by the condensation of substituted benzothiazoles with aldehydes by conventional as well as by microwave irradiation (solvent free and solid supported) methods. All compounds were tested for antibacterial and antifungal activities, and the results have been compared with standard drugs. Acaricidal and anti-feedant activities were also tested.

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新型含吡唑基的查尔酮的合成、表征及晶体结构

以2种1-苯基-3-甲基-5-对甲苯氧基-吡唑-4-甲醛为原料, 在强碱条件下与苯乙酮(取代苯乙酮)发生羟醛缩合, 高产率地合成出10种新型含吡唑基的查尔酮. 化合物的结构经元素分析, IR和¹H NMR确认. 并用X射线衍射法测定了化合物4c的晶体结构. 化合物4c属三斜晶系, 空间群P-1, 晶胞参数: a＝1.0225(2) nm, b＝1.4263(3) nm, c＝1.6718(3) nm, α＝110.32(3)°, β＝106.30(3)°, γ＝98.11(3)°, M_r＝428.90, V＝2.1159(7) nm³, D_c＝1.346 Mg/m³, Z＝2, F(000)＝896.     

1-(3-吡唑基)薁-3-甲酸甲酯类衍生物的合成

室温下,1-乙酰基薁-3-甲酸甲酯与N,N-二甲酰胺缩甲醛缩合后再与肼或苯肼反应,合成了6个新的1-(3-吡唑基)薁类衍生物,其结构经1HNMR,MS和元素分析表征。并对反应机理进行了探讨。     

超声波辅助-下合成一些1,8-萘酰亚胺衍生物

在超声波辅助下,使1,8-萘酐、4-溴-1,8-萘酐、3-硝基-4-溴-1,8-萘酐分别与伯胺反应合成了一系列1,8-萘酰亚胺衍生物,该方法与常规合成方法相比具有反应时间短、条件温和、产率高等优点.     

Synthesis of N-Substituted 3-Aminothiazolidin-4-ones Containing Hetaryl Fragments

Condensation of the N-(3,5-dichloropyridyl-2)- and N-(benzothiazolyl-2-thioacetyl)hydrazones of carbonyl compounds with thioglycolic acid gave the 3-(3,5-dichloropyridyl-2)amino- and 3-[N-(benzothiazolyl-2-thioacetyl)amino]-2-R¹-2-R²-thiazolidin-4-ones. Reaction of 1-(benzothiazolyl-2-thioacetyl)-4-R-thiosemicarbazides with chloroacetic acid in the presence of sodium acetate gave the 2-[N-(benzothiazolyl-2-thioacetyl)hydrazono]-3-R-thiazolidin-4-ones. It was found that the N-(benzothiazolyl-2-thioacetyl)hydrazones, both in the solid state and in solution, exist in the form of an equilibrium mixture of the EZ'- and EE'-isomers as a result of hindered rotation around the amide N-CO bond.     

4-吡唑基-2-芳氧基嘧啶类化合物的合成及除草活性

以2,4-二氯嘧啶为起始原料, 利用两个氯原子的活性差异, 经4-吡唑基-2-氯嘧啶合成了一系列4-吡唑基-2-芳氧基嘧啶类化合物, 通过¹H NMR和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征. 初步生物活性测定结果表明, 所合成的化合物都表现出一定的除草活性. 当嘧啶环2位的氯原子被芳氧基取代后, 化合物的除草活性均有不同程度的提高, 例如5c和4a相比, 100 μg•mL^－1时化合物对油菜的抑制率由15.7%提高到85.4%, 对稗草的抑制率由原来的11.6%提高到84.0%.     

超声间接电氧化合成三种甲基苯甲醛

以Mn(II)/Mn(III)为氧化还原媒质，间接电氧化合成了邻、间、对位甲基苯甲 醛。在电解和合成的过程中，分别施加了超声进行反应。实验结果表明，电解的电 流效率和邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛的合成产率在超声的参与下有10%左右的提 高。优化了超声电解的条件，并探讨了超声与未超声时将二甲苯的三个异构体氧化 为相应醛的难易程度。