Neue Reaktionen am Sulfanilamid und neue N1-substituierte Sulfanilamide

Zusammenfassung Es werden verschiedene Verfahren zur Herstellung neuer, am N₁-Stickstoff acylierter 4-Amino-bzw. 4-Nitrobenzolsulfonamide von Betaincharakter beschrieben. Die Acylreste sind in -Stellung durch quartäre Trialkylammonium-oder Pyridiniumgruppen substituierte Acetyl- oder Propionylreste.Diese Arbeit wurde durch die Österr. Stickstoffwerke, Linz, in verschiedener Hinsicht gefördert, wofür an dieser Stelle bestens gedankt sei.     

Neue Reaktionen am Sulfanilamid und neue N1-substituierte Sulfanilamide

Zusammenfassung Von den zur Veredlung des heute billig erhältlichen Sulfanilamids als therapeutisch wirkungsvoll bekanntenSubstitutionsmaßnahmen werden in dieser und den folgenden Mitteilungen methodisch neue Formen 1. derAcylierung und 2. derArylierung bzw.Heteroarylierung am Amidstickstoff (N₁) mitgeteilt. Für beide Substitutionsarten konnten einstufige und selektiv die N₁-Gruppe erfassende Reaktionen aufgefunden werden. Gemeinsam ist allen Reaktionen, daß Sulfanilamid als Alkalisalz zur Reaktion gebracht wird. An verschiedenen N₁-Substitutionsprodukten wurden N₁-aliphatische und aromatische Acylderivate, Aryl- bzw. Triazinyl- und Pyrimidylderivate teils bekannter, teils neuer Art gewonnen.In dieser Mitteilung wird gezeigt, daß anionisch als Alkalisalz vorliegendes Sulfanilamid durch Carbonsäureester partiell am N₁ acylierbar ist. Zur Einführung der verschiedenen Acylreste aliphatischer bzw. aromatischer Natur mußten verschiedene Reaktionsbedingungen gewählt werden. Diese Verschiedenheiten werden theoretisch zu erklären versucht. Außer schon bekannten N₁-Acylderivaten wurden neue dargestellt und orientierend bakteriologisch untersucht.Herrn Prof. Dr.A. Wacek zum 60. Geburtstag gewidmet.Diese Arbeit wurde durch die Österr. Stickstoffwerke, Linz, in verschiedener Hinsicht gefördert, wofür an dieser Stelle bestens gedankt sei. Teilstücke der Arbeit sind Gegenstand von Patentanmeldungen. Ein auszugsweises Referat wurde auf dem 14. Internat. Kongreß für Reine und Angewandte Chemie in Zürich, Juli 1955, gegeben.     

Neue Sulfonamide, 10. Mitt.: N1-(Dichlortriazinyl)-sulfonamide und deren Folgeprodukte

Zusammenfassung Durch Umstaz von 2 Mol p-Methyl-, p-Acetamino- oder p-Nitrobenzol-sulfonamid-Na mit Cyanursäurechlorid in inerten Lösungsmitteln werden die neuen N₁-Dichlortriazinylsulfonamide (I), (II) und (III) erhalten. Durch Austausch der verbliebenen Chloratome gegen Methoxy-, Dimethylamino-, Hydroxy-oder n-Butylaminogruppen werden einige neue Verbindungen erhalten. Die Verbindung (IX) wurde auf antibakterielle, die Verbindung (VI) auf antidiabetische Wirksamkeit untersucht.     

Über N1- und N2-substituierte 2-Amino-5,6-dihydro-4(1H)-pyrimidinone

The reactions of the monosubstituted guanidines2 b-h with methyl acrylate in dimethylformamide or ethanol as solvent preferentially afford 1-substituted 2-amino-5,6-dihydro-4(1H)-pyrimidinones6 b-h. The structures of 1-hexyl- and 1-benzyl-4-pyrimidinones6 c, e and of the picrate of 1-phenylpyrimidinone6 g were proved by comparison with authentic samples, which were prepared from N-substituted ethyl 3-amino-propionates14 c, e andg and cyanamide. Accordingly,6 g is not identical with authentic 2-phenylaminopyrimidinone7 g (prepared from 2-methylthio-4-pyrimidinone10 and 2-thioxo-4-pyrimidinone12 respectively, compare¹⁰).N,N-Disubstituted guanidines2 i-m react with methyl acrylate in dimethylformamide as solvent to afford N²,N²-disubstituted 2-amino-5,6-dihydro-4-(1H)-pyrimidinones7 i-m. Action of morpholine-4-carboxamidine (21) on methyl acrylate in ethanol yields 2-morpholinopyrimidinone71 as byproduct and 3-ethoxy-N-[morpholino(amino)methylene]propionamide (91) as mainproduct.

Herrn Prof. Dr.Robert Ott mit den besten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.     

Neue Sulfonamide, 12. Mitt. 5-Halogen-substituierte Sulfanilamido-methoxy-pyrimidine

Zusammenfassung Es wird die Darstellung von 2-Sulfanilamido-4-methoxy-5-chlorpyrimidin, 2-Sulfanilamido-4-methoxy-5-jodpyrimidin sowie 4-Sulfanilamido-2-methoxy-5-chlorpyrimidin beschrieben. Die erste Verbindung wurde auf zwei voneinander unabhängigen Synthesewegen erhalten. W. Klötzer undJ. Schantl, Mh. chem.94, 1178 (1963).     

Entzündungshemmende wirkstoffe,IX [1] 1-substituierte 5-fluorbenzotriazole

To circumvent the formation of isomers during the acylation of 5-fluorobenzotriazole, the point of attachment of the acyl group to a precursor has been fixed prior to closing the heterocyclic ring. Interaction of 4-fluoro-2- nitroaniline with cinnamic acid chloride leads to 4′-fluoro- 2′-nitrocinnamanilide which after reduction to the o-phenylene derivative may be converted into 1-cinnamoyl-5-fluorobenzotriazole by cyclizing diazotization. Analogously, 4′- fluoro-2′-nitro-p-toluanilide is obtained by interaction of 4-fluoro-2-nitroaniline with toluoyl chloride. After reduction leading to the 1-aroyl-o-phenylenediamine derivative, the latter may be cyclized to 5-fluoro-1-(p-toluoyl)benzotriazole.     

Neue Komplexone 1

Ohne Zusammenfassung     

Sulfonamide

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