5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与氨基酸酯的串联反应

在三乙胺作用下,亲核试剂氨基酸酯与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除反应,合成了17个新化合物.通过旋光度,UV-Vis,IR,1HNMR,13CNMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了目标化合物的化学结构和绝对构型.     

5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与脂肪胺类的反应研究

在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了系列脂肪胺亲核试剂与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮发生的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现通常情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,合成了13个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮.但是,空间位阻较大的二环己基胺与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应时,却得到了4个异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,其可能是经开环重排反应的机理得到的.     

5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与α,ω-二胺的串联反应

在三乙胺作用下, 亲核试剂α,ω-二胺与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除反应, 合成了16个新化合物. 通过旋光度, UV-Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, 元素分析和X射线单晶衍射等表征方法, 确定了目标化合物的化学结构和绝对构型.     

5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与不饱和胺的反应研究

为了深入探索5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应,进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了其与系列不饱和胺的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现大多数情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物.当不饱和胺为空间位阻较大的2,5-二甲基-3-吡咯啉时,与位阻较大的5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应只是生成异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,而与位阻较小的5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应则既有正常的β-胺基-2(5H)-呋喃酮产物,也有经开环重排反应的机理得到的异构体产物.后者表明,底物的位阻大小也是影响反应的因素,甚至导致同时存在竞争反应.     

无保护α-氨基酸合成多手性中心2(5H)-呋喃酮化合物

以无保护的α-氨基酸为亲核试剂,与不同的手性(5S)-5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮进行串联的迈克尔加成-消除反应,合成了15个新的光学活性2(5H)-呋喃酮衍生物.利用旋光度,UV-Vis,IR,1HNMR,13CNMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了新的多手性中心2(5H)-呋喃酮化合物的化学结构和绝对构型.     

5-烷氧基-4-环胺基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与表征

在氟化钾作用下,亲核试剂环状仲胺与5-烷氧基-3,4二卤-2(5H)-呋喃酮在室温下发生串联的迈克尔加成-消除反应,合成了17个新化合物.通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法,确定了目标化合物的化学结构和绝对构型.     

5-(S)-烷氧基-3，4-二卤-2(5H)-呋喃酮在二甲基甲酰胺中的Michael加成-消除反应

5-羟基 - 2 (5H) -呋喃酮是一些具有生理活性天然产物的重要结构组份 [1] ,γ-内酯类的结构片段在一些抗病毒药物或前体结构中也常出现 ,由于内酯环的立体构型与药物的生物活性密切相关 ,因此它的合成具有十分重要的价值[2 ] .近年来利用天然手性助剂薄菏醇和冰片等的手性 5-烷氧基 - 2 (5H) -呋喃酮合成天然产物已引起人们的广泛关注 [1,3～ 13] .我们在研究手性 5-烷氧基 - 3,4-二卤 - 2 (5H) -呋喃酮 (4a_ 4 d)与 Wittig- Horner试剂 (O,O-二乙氧基丙酮基膦酸二乙酯 ) (5)的反应时 ,当以 DMF为溶剂 ,金属钠为催化剂时 ,并未得到目标…     

5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与4-硝基邻苯二胺的Michael加成―消除反应

在Et3N作为碱的温和条件下,5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成―消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2(5H)-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外―可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2(5H)-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。     

新的手性源5-(1-(艹孟)氧基)-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮的合成及结构

近年来,γ-取代基α,β-不饱和丁烯内酯的合成及结构性能引起了有机化学界很大的兴趣和重视,由于2(5H)-呋喃酮作为一个结构组分广泛地存在于天然产物中,同时也被用作有机合成的中间体.新近,Feringa等利用4-羟基丁烯内酯与1-薄荷醇的脱水反应,制     

基于2(5H)-呋喃酮的碳-杂成键反应研究进展

2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中,同时许多2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体.因此,基于常见2(5H)-呋喃酮(1)的有机合成研究近年来引起了人们的关注.根据在有机合成反应中成键方式的不同,综述了在2(5H)-呋喃酮(1)环上形成C-O,C-N,C-S,C-P,C-Se,C-Si等碳-杂键的反应研究进展.     

5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与三丁基膦的反应

在研究5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的Heck反应过程中,意外发现了5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与配体三丁基膦的反应,得到两个新季鏻盐化合物,产物结构被IR、1H-NMR、ESI-MS测试结果所证实。     

A highly enantioselective synthesis of 5-(l-menthyloxy )-4-substituted-3-chloro-2(5H )-furanones

In this paper, stereocontrolled tandem Michael addition-elimination reaction of the novel chiral source, 5-(l-menthyloxy)-3,4-dichloro-2(5H)-furanone, with various thiols and amines has been investigated. A series of new enantiomerically pure compounds, 5–(l-menthyloxy)-4-substituted-3-chloro-2(5H)-furanones, were obtained in good yields with d. e. ? 98% under mild conditions.     

3-(2-Quinolyl)- and 3-(5-carbethoxyfuryl-2)coumarins

3-(2-Quinolyl)- and 3-(5-carbethoxyfuryl-2)coumarins were prepared by reaction of substituted salicylaldehydes and hetarylacetonitriles. Alkylation and acylation of 3-hetaryl-7-hydroxycoumarins were studied. __________ Translated from Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 5, pp. 432–434, September–October, 2005.     

Reaction of 3-Arylmethylidene-3H-furan-2-ones with 3-Amino-1,2,4-triazole as a Convenient Technique to Synthesize Condensed Diazepinones

The interaction of the arylmethylidene derivatives of 3H-furan-2-ones with 3-amino-1,2,4-triazole was studied. The structure of the final products depends on reaction conditions and reagent ratio.