棉红铃虫性信息素的合成及其雌蛾中性信息素异构体比例的测定

棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)是我国南方棉花蕾铃期的大害,也是世界性棉花的主要害虫。棉红铃虫性信息素的结构已在1978年由Hummel等鉴定为顺、顺-7,11-十六双烯-1-醇乙酸酯(1a)及其顺,反几何异构体(1b)。     

棉红铃虫性信息素的合成

棉红铃虫性信息素已在我国广泛地应用于该虫的测报.该性信息素的合成已有报道。为了使原有的合成路线更适宜于大量生产,本文报道如下的改进合成路线。     

棉红铃虫性信息素——-一种微量昆虫生理活性物质的结构鉴定和合成

昆虫性信息素是一种在同种雌雄虫之间传递信息的化学物质。由于它已在害虫的测报和防治上展现了新的前景,因此近年来受到了人们的重视。昆虫性信息素不仅是一种微量生理活性物质,而且对立体化学(几何异构和对映异构)有严格的要求,因此对它的鉴定和合成均有一定的难度。本文以棉红铃虫为例,对其性信息素的鉴定和合成方法进行讨论。一、结构鉴定棉红铃虫是世界性棉花的大害,对它的性信息素的鉴定曾比较混乱。先是在1966年由Jacobson等用85万头雌蛾,按经典方法提取和分离到1.6mg物质,鉴定为10-正丙基-反-5,9-十三双烯-1-醇乙酸酯(1)。不久,Eiter等合成了1,但生测发现1并无活性。接着Green等从大量类似物中筛选出在田间能引诱雄虫的活性物质,顺-7-十六碳烯-1-醇乙酸     

棉红铃虫性信息素的合成

自从1973年Hummel等鉴定了红铃虫性信息素为(Z、Z)及(Z、E)-7,11-十六碳二烯-1-醇醋酸酯(1和2)的两种异构体(1:1)的混合物以来,许多化学工作者相继合成了该性信息素。迄今报道的合成方法已有七种之多,其中Mori的以Grignard偶合反应为关键性一步的合成方法,各步得率均佳,且原料易得。我们为了适应综合防治棉红铃虫的需要,选择了Mori的方法进行合成,并对某些反应在反应条件上作了一定的改进,获得了较好的结果。我们在2-庚炔1-溴(6)和溴丙炔(3)生成1,5-癸二炔(7)及反-2-庚烯-1-溴(11)和溴丙炔(3)生成反-5-烯-1-癸炔(12)的Grignard反应中,先以无水乙醚为溶剂制备丙炔镁     

欧洲玉米螟性信息素合成方法的研究

我们对欧洲玉米螟性信息素的主要成份的合成方法进行了选择性的研究,欧洲玉米螟性信息素主要由顺-11-十四烯-1-醇乙酸酯(Ⅰ)和反式-11-十四烯-1-醇乙酸酯(Ⅱ)组成,不同地区的欧洲玉米螟性信息素所含的顺、反异构体比例有所不同,在欧洲及加拿大,这种害虫性信息素顺、反异构体比例是97:3。     

甘薯象鼻虫信息素(E)-2-丁烯酸-(Z)-3-十二烯基酯的全合成

性信息素;甘薯象鼻虫信息素(E)-2-丁烯酸-(Z)-3-十二烯基酯的全合成     

新型八字地老虎含氟性信息素类似物的合成及其生物活性

为了提高昆虫性信息素对八字地老虎防治效果,以阻断八字地老虎雌雄虫成虫间交配行为作为切入点,根据氟原子取代性信息素上的氢原子能够影响天然性信息素的化学、生物学和物理性质的机制。以性信息素前体醇为原料,经酯化反应合成6个新的八字地老虎含氟性信息素类似物(2a~2c, 3a~3c),其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS(ESI)表征。田间生物活性测试结果表明：配方SPA2,即2b/Z7-14 ∶Ac(1/10 000),剂量为1 000 μg的诱捕效果优于八字地老虎天然性信息素组分以及其他性信息素类似物。     

水稻三化螟性信息素的研究——Ⅱ.化学结构鉴定和田间诱捕试验

本文采用单个性信息素腺体分析技术、高效毛细管色谱、色质联用、触角电位、微化学反应和田间试验得知水稻三化螟性信息素有16:Ald(Ⅰ)、(Z)-9-16:Ald(Ⅱ)和(Z)-11-16:Ald(Ⅲ)等三个组份。据单个雌蛾性信息素腺体的分析结果表明:腺体中三个组份的比例平均为18.8(Ⅰ):27.1(Ⅱ):54.1(Ⅲ)(％)。按上述三元组份比例配制的诱芯在田间显示强烈的引诱作用,单盆每天最高诱捕数达45头雄蛾,平均每天诱捕15.8头雄蛾。     

德国小蠊性信息素类似物的设计与合成

德国小蠊是世界上最难治理的卫生害虫之一.昆虫性信息素可作为一种安全有效的引诱剂用于害虫的综合治理.德国小蠊性信息素(blattellaquinone)因其结构不稳定而妨碍了它的实际应用.为了发现结构新颖且稳定的性信息素类似物,对blattellaquinone的结构中苯醌(A)、酯基(B)和脂肪链(C)部分进行了改造,设计并合成了一系列类似物,结构均通过1H NMR,IR和HRMS分析确证.     

昆虫性信息素的合成

在昆虫界,同种昆虫的异性之间为着配偶的需要,分泌出一些化学物质来传递信息。人们称这种化学物质为昆虫性信息素,也称为昆虫性诱剂。由于昆虫个体中的性信息素存在量极微,所以对其化学研究有一定的困难。Bute-nandt等人经过 20年(1939—1959)的努力,首次从50万头家蚕(Bombyx mori)中分离到12毫克纯粹性信息素的衍生物,并最后鉴定出蚕蛾性信息素的化学结构。之后,由于近代超微量分离鉴定技术的发展,促进了人们对昆虫性信息素的研究。现在人们已从虫体中分离、鉴定出     

由谷氨酸合成具有光学活性的齿小蠹二烯醇

齿小蠹二烯醇(Ipsdienol,2-甲基-6-甲叉基-2,7-辛二烯-4-醇,1)是手性昆虫信息素.S( )对映体,它首次从齿小蠹(Ips paraconfusus Lanier)的粪便中分离出来.后来又发现其它种小蠹虫的信息素也含有这种成份.R(-)齿小蠹二烯醇是另外一种齿小蠹(Ips pini)信息素的主要组份.Mori,Ohloff 等报道三种方法合成光学活性的齿小蠹二烯醇.所用手性原料为 R( )甘油醛缩丙酮、R( )羟基丁二酸及( )或(-)马鞭烯酮(verbenone).     

昆虫信息素结构鉴定和合成的研究ⅩⅩⅤ.用三乙胺作烯铜锂试剂配位体合成棉铃虫和午毒蛾性信息素

烯铜锂试剂对合成含有顺式双键的昆虫信息素极为有效,可以缩短合成步骤,产率高,而且顺式产物纯度非常高。我们曾用这种试剂合成了棉铃虫性信息素,因为烯铜锂试剂配位体亚膦酸三乙酯的毒性较大,且气味难闻,操作不方便。本文报道以三乙胺代替亚膦酸三乙酯,合成了棉铃虫性信息素顺-7-十六碳烯醛(1)和顺-11-十六碳烯醛(2)以及消旋的午毒蛾性信息素顺-7,8-环氧-2-甲基十八烷(3)。     

一种新的昆虫引诱剂——亚洲玉米螟性信息素

农业害虫除了每年使农作物遭受巨大的经济损失外,还直接或间接地危害人类的健康。据有些地区多年大面积统计资料表明,凡是棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)为害较轻的年份和地区,棉子中具有致癌性的黄曲霉素的含量就低。凡被第二代玉米螟虫(Ostrinia nubila-     

(±)-Seudenol和(±)-Frontalin的简便合成

从易得的油酸出发 ,经关键中间体 2 ,6 庚二酮合成了云杉红翅小蠹集合信息素 (± ) Seudenol (3 甲基 2 环己烯 1 醇 )和南部松小蠹集合信息素 (± ) Frontalin (1 ,5 二甲基 6,8 二氧双环 [3 .2 .1 ]辛烷 )。所合成化合物的结构经IR、MS、1HNMR和13CNMR证实。     

马尾松毛虫性信息素的立体选择性合成新法

马尾松毛虫(Dendrolimus punctatus Walker)是一种毁灭性的森林害虫,在我国分布较广[1].利用昆虫信息素进行农林病虫害防治在保护环境和生态平衡等方面有突出的优点.马尾松毛虫性信息素的主要成份是(5Z,7E)-5,7-十二碳二烯-1-醇(Ⅲ)及其乙酸酯、丙酸酯[2,3].     

顺-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯的合成

顺-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯(1)是甘蔗黄螟(Argyroloce schistacena)、秋粘虫(Spodoptera frugiperda)等虫的性信息素,或是构成其他性信息素的组份之一。它可以成功地用于害虫测报,并有希望用于害虫防治。因甘蔗黄螟在我国的危害亦甚严重,所以我们进行了合成方面的研究。     

南部松小蠹集合信息素(±)-Frontalin的合成

南部松小蠹集合信息素(±)-Frontalin的合成     

昆虫信息素结构鉴定方法进展

昆虫信息素是昆虫在进行集合、追踪和配偶等行为活动时所分泌而用以传递信息的化学物质。近十多年来,这方面的研究工作非常活跃,发展很快。其中又以鳞翅目性信息素研究得最多,其特点为:(1)活性极高,几百个     

昆虫性信息素的结构测定和手性昆虫信息素的合成

自1959年Butenandt首次鉴定出蚕蛾醇(bombykol)的结构以来,昆虫信息素化学取得了很大的进展,其策动力来自人们迫切需要有一些新的无农药残留的害虫防治方法,因此重视对昆虫信息素的研究。另一方面,昆虫信息素的研究又推动超微量分析技术和合成化学,包括不对称合成的发展。     

甘蔗条螟性信息素:三组份的结构鉴定

本文采用甘蔗条螟雌虫性信息素腺体浸泡法, GC和GC-MS, 鉴定出甘蔗条螟性信息素结构为(Z)-11-十六碳烯醇乙酸酯(Z)-13-十八碳烯醇乙酸酯和(Z)-13-十八碳烯醇按4:4:2混合, 对甘蔗条螟雄蛾具有较强的引诱作用。