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1.
将(未)确定的1-(3'-磺酸丙基)2,3,3-三甲基吲哚啉内盐与原乙酸三乙酯在吡啶或酸酐中回流合成了五个氮原子上带有磺酸丙基的取代吲哚碳菁染料. 这些染料和杂环氮原子上带有烷基取代的吲哚碳菁相比, 它们具有较高的熔点, 在极性溶剂中具有较高的溶解度. 这些染料的最大吸收值在540~580nm之间, 并具有较高的消光系数(1~2×10^5L·mol·cm^-^1) . 相似文献
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以吲哚啉季铵盐为原料, 分别采用两步法和固相法合成了3种水溶性不对称吲哚方酸菁染料. 两步法为将不同N-烷基取代的2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸季铵盐与方酸反应, 再与另一种吲哚啉季铵盐反应制备不对称菁染料. 固相法是用对氨基苯甲酸做桥连物, 将方酸化学键连到高分子固相载体聚乙二醇上, 然后与吲哚啉季铵盐杂环母核缩合制得带有固相高分子载体的半菁, 再与另一吲哚啉季铵盐杂环母核反应切掉载体, 合成不对称菁染料. 产品用C-18反相柱进行分离提纯, 通过核磁共振氢谱和质谱对产品结构进行了表征, 测试了产品的光谱性能. 比较而言, 固相法合成不对称染料效果更好, 产率接近传统两步法的二倍, 是一种更适合的合成水溶性不对称吲哚方酸菁染料的方法. 相似文献
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吲哚二酮哌嗪类化合物是一类重要的杂环化合物,自然界中存在许多含有此结构单元的物质.由于该类物质具有多种生物活性,特别是抗肿瘤活性,因此它们的合成得到了广泛的研究.综述了吲哚二酮哌嗪类化合物的主要合成方法及其研究进展. 相似文献
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以仲胺、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷为原料,无水甲醇为溶剂,无需催化剂,一步反应合成目标化合物3-仲氨基氧杂环丁烷-3-腈衍生物(1a~1d),产物结构经1H NMR、13C NMR和ESI-MS表征。并以异吲哚啉、氧杂环丁-3-酮和三甲基氰硅烷的反应为模型反应,考察影响产物1a收率的主要因素,优化反应条件为:物料摩尔比为n(异吲哚啉)∶n(氧杂环丁-3-酮)∶n(三甲基氰硅烷)=2.0∶1∶2.5;反应溶剂为无水甲醇,在65℃反应6h,在此反应条件下,化合物1a收率78.3%。化合物1a与苯基溴化镁在四氢呋喃中室温反应5h,可得到2-(3-苯基氧杂环丁烷-3-基)异吲哚啉(4)和[3-(异吲哚啉-2-基)氧杂环丁烷-3-基](苯基)甲酮(5),收率分别为40.1%和31.5%。 相似文献
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近两年来,关于自由基加成/关环反应合成1,3-二氢吲哚-2-酮的报道屡见不鲜.它们大多以N-芳基取代的丙烯酰胺类化合物为底物,在各种不同的金属、无金属和光的催化作用下,与不同的自由基反应,可以一步生成3,3-二取代的吲哚-2-酮衍生物.该类方法现已成为合成含氮五元杂环的一个重要手段,用来合成1,3-二氢吲哚-2-酮及其衍生物.目前对自由基加成/关环反应合成该类化合物的研究多集中在不同催化手段引发不同的自由基和反应机理上.按催化剂类型的不同,对近年来自由基加成/关环反应合成吲哚-2-酮的研究进展进行了综述. 相似文献
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含有吲哚杂环的菁染料广泛地应用于各个领域,可作为荧光探针、医用检验试剂、织物染料、激光染料,更普遍的是作为光记录介质,感光材料里的添加剂. 相似文献
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含N杂环结构广泛存在于具有生物活性的药物或天然产物骨架中.本文开发了一个高效合成含N杂环骨架的方法,这类方法在近年来一直是研究热点.在最近几年,过渡金属催化C–H键活化并随后与不饱和键发生环化反应被认为是一种环境友好且原子经济性高的构建功能化杂环的方法.在这些金属催化的体系中,三价铑催化与炔烃的环化反应体系,被认为是一种高效且有实际意义的合成含N杂环的体系.在这类体系,特别是构建六元环的体系中,炔烃通常作为一个C2合成子被广泛应用.为了克服这一局限性,Chang课题组和本课题组分别独立报道了通过三价铑催化,炔烃与芳烃硝酮偶联合成吲哚啉化合物,其中炔烃作为一个C1合成子参与反应.另一方面,本课题组还报道了炔丙醇与吡咯烷苯甲酰胺通过C–H键活化合成1-异色满酮结构,其中由于电子效应,芳基-铑物种对于炔烃的插入是在炔烃的2位.基于上述工作,本文希望通过置换炔丙醇中芳基与烷基的位置,使芳基-铑物种对于炔烃插入的方向发生改变,进而生成联烯中间体,然后发生环化反应生成五元环内酰胺结构.异吲哚啉酮骨架结构也是一类重要的含N杂环结构,广泛存在于多种天然产物及药物分子中,其合成方法受到广泛关注.尽管此前已有三价铑催化C–H官能团化的方法来构建异吲哚啉酮骨架结构,但通常需要活性极高或易爆的化合物作为反应底物.因此,本文报道一类以简单的炔丙醇与N-甲氧基苯甲酰胺作为起始原料,通过一步[4+1]环化合成异吲哚啉酮骨架结构.本文完成了32个不同官能团取代的异吲哚啉酮骨架结构的合成,反应均可以以中等到良好的收率得到目标产物.另外还进行了放大实验,结果表明可以以克级规模制备异吲哚啉酮化合物,反应剩余的Ag2CO3以及生成的单质银可以回收(收率78%).总之,我们将N-甲氧基苯甲酰胺与炔丙醇在三价铑催化作用下通过C–H键活化的方法环化高效合成N-取代的异吲哚啉酮骨架结构,且该骨架结构含有一个手性中心.催化体系温和,官能团容忍度好. 相似文献
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《催化学报》2017,(8)
含N杂环结构广泛存在于具有生物活性的药物或天然产物骨架中.本文开发了一个高效合成含N杂环骨架的方法,这类方法在近年来一直是研究热点.在最近几年,过渡金属催化C-H键活化并随后与不饱和键发生环化反应被认为是一种环境友好且原子经济性高的构建功能化杂环的方法.在这些金属催化的体系中,三价铑催化与炔烃的环化反应体系,被认为是一种高效且有实际意义的合成含N杂环的体系.在这类体系,特别是构建六元环的体系中,炔烃通常作为一个C2合成子被广泛应用.为了克服这一局限性,Chang课题组和本课题组分别独立报道了通过三价铑催化,炔烃与芳烃硝酮偶联合成吲哚啉化合物,其中炔烃作为一个C1合成子参与反应.另一方面,本课题组还报道了炔丙醇与吡咯烷苯甲酰胺通过C-H键活化合成1-异色满酮结构,其中由于电子效应,芳基-铑物种对于炔烃的插入是在炔烃的2位.基于上述工作,本文希望通过置换炔丙醇中芳基与烷基的位置,使芳基-铑物种对于炔烃插入的方向发生改变,进而生成联烯中间体,然后发生环化反应生成五元环内酰胺结构.异吲哚啉酮骨架结构也是一类重要的含N杂环结构,广泛存在于多种天然产物及药物分子中,其合成方法受到广泛关注.尽管此前已有三价铑催化C-H官能团化的方法来构建异吲哚啉酮骨架结构,但通常需要活性极高或易爆的化合物作为反应底物.因此,本文报道一类以简单的炔丙醇与N-甲氧基苯甲酰胺作为起始原料,通过一步[4+1]环化合成异吲哚啉酮骨架结构.本文完成了32个不同官能团取代的异吲哚啉酮骨架结构的合成,反应均可以以中等到良好的收率得到目标产物.另外还进行了放大实验,结果表明可以以克级规模制备异吲哚啉酮化合物,反应剩余的Ag2CO3以及生成的单质银可以回收(收率78%).总之,我们将N-甲氧基苯甲酰胺与炔丙醇在三价铑催化作用下通过C-H键活化的方法环化高效合成N-取代的异吲哚啉酮骨架结构,且该骨架结构含有一个手性中心.催化体系温和,官能团容忍度好. 相似文献
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菁染料是一种商品化的近红外荧光染料, 其光谱范围位于近红外区域, 此光谱区域内生物基体光吸收或荧光强度较小, 因此利用菁染料对生物体进行成像, 可以降低背景干扰. 吲哚七甲川菁染料是一类具有代表性的菁染料, 其由吲哚杂环、七甲川链和N-取代基侧链组成, 由于具有溶解性好, 最大吸收波长可调, 摩尔消光系数大等优良的光学性质, 被广泛用于肿瘤靶向治疗、蛋白标记、痕量金属离子检测等生物方面. 以吲哚七甲川为母体, 通过向母体中引入活性基团或改变它们的结构, 使探针具有不同的功能, 这已成为生物领域荧光成像的研究热点. 分别从检测金属阳离子、pH变化、小分子和靶向标记肿瘤细胞、蛋白质等方面综述了近年来用于生物体荧光成像的吲哚七甲川类荧光探针的研究进展, 其中也对荧光探针在生物体内(模型)分布、光学成像及代谢方面进行了介绍, 最后讨论了这类荧光探针存在的问题及发展趋势. 相似文献
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本文发展了碘作用下吲哚及其衍生物与芳香族硫醇类化合物的直接硫醚化反应,在吲哚3位形成C-S键。在温和的反应条件下,多种杂环硫醇能够与吲哚反应高产率地得到3位硫醚化合物。 相似文献
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氮杂吲哚是一类重要的杂环分子,在材料科学以及药物设计与合成中具有重要地位。由于氮杂吲哚在结构上区别于吲哚,所以一些经典的合成吲哚的方法并不很适用于氮杂吲哚的合成。近年来,金属有机化学的发展为氮杂吲哚的合成提供了更多的原料选择以及更有效的成环方式,从而为氮杂吲哚的合成开辟了新的方向。本文综述了氮杂吲哚有机合成方法学近年来的进展,介绍了通过Bartoli合成、Fischer吲哚合成、有机锂试剂、过渡金属促进以及其他方法来合成氮杂吲哚类化合物的研究,总结了合成各类氮杂吲哚(4-氮杂吲哚、5-氮杂吲哚、6-氮杂吲哚以及7-氮杂吲哚)的常用有机合成方法,为促进氮杂吲哚类化合物在药物合成化学以及材料科学方面的应用提供了基础。 相似文献
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K_2CO_3碱性条件下,1,4-二氧六环为溶剂,3-取代吲哚化合物与α-氯代肟发生D-A反应,生成相应的的吲哚稠杂环化合物。反应中,α-氯代肟在碱的作用下脱去一分子HCl,形成共轭的亚硝基烯烃结构,随后与吲哚C2,C3位的双键发生Diels-Alder环化反应,形成一个稠杂环结构。反应产物经~1HNMR、~(13)CNMR和HPLC-MS表征。 相似文献
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通过Barbier-Grignard型反应,在Ta_2O_5催化下,2,3-二氰基对苯二酚与溴苯和Mg在四氢呋喃中一锅反应成功制备出含氮杂环化合物1,3-二芳基或烷基-2H-异吲哚-4,7-二酮,该方法新颖、方便且高效,适用于不同芳基和烷基溴代物,最高收率达到96%.此外在一些实验结果的基础上,提出了涉及亲核加成和电子转移的可能的反应机理,利用1,3-二苯基-2H-异吲哚-4,7-二酮(3a)中的醌结构与胺偶联得到了更复杂的结构. 相似文献