Die «Zip»-Reaktion: Eine neue Ringerweiterungsreaktion. Synthese von 17-, 21- und 25-gliedrigen Polyaminolactamen. 4. Mitteilung über Umamidierungsreaktionen

The Zip-reaction: A New Method for the Synthesis of Macrocyclic Polyaminolactams The 21- and 25-membered aminolactams 11 and 25 were synthesized from the 13-membered lactam 4 . To introduce the ring enlargement unit (a propylamino group) 4 was N-alkylated using acrylonitrile and the resulting product hydrogenated. Repetition of this reaction sequence gave 3 , which was converted in the presence of base in 90% yield to the ring-enlarged macrocyclic base 11 (Scheme 2). In a similar but stepwise synthesis consisting of two separate ring-enlargement reactions 4 was transformed to 11 via 13 (Scheme 4). Introducing three ringenlargement units into 4 the 25-membered aminolactam 25 was synthesized in 84% yield (Scheme 5). The mechanism of the ring-enlargement reaction is given in Scheme 3. In comparison to a zip-fastener or zipper this reaction is called “zipreaction”.     

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