核苷研究V.双乙酰赛吲哚霉素的全合成

赛吲哚霉素的双乙酰衍生物已由吲哚－吲哚法合成，吲哚－３－乙酸经催化氢化，甲酯化和氨解反应得到吲哚－３－乙酰胺（９）；将４－去氧－Ｄ－核－吡喃已糖以三苯甲基保护后乙酰化，消除保护基再经氧化和甲酯化等反应，得到１，２，３－Ｏ－三乙酰基－４－去氧－β－Ｄ－核－吡喃己糖醛酸甲酯（６），将化合物６和９先缩合后脱氢即得到赛吲哚霉素的双乙酰衍生物２，赛吲哚霉素的类似物１－（３－氨羰甲基吲哚基）－２，３，４，６－     

核苷研究Ⅴ: 双乙酰赛吲哚毒素的全合成

赛吲哚霉素的双乙酰衍生物已由吲哚曼 -吲哚法合成。吲哚-3-乙酸经催化氢化, 甲酯化和氨解反应得到吲哚曼-3-乙酰胺(9); 将4-去氧-D-核-吡喃己糖以三苯甲基保护后乙酰化。消除保护基再经氧化和甲酯化等反应, 得到1,2,3-O-三乙酰基-4-去氧-β-D-核-吡喃己糖醛酸甲酯(6), 将化合物6和9先缩合后脱氢即得到赛吲哚霉素的双乙酰衍生物2。赛吲哚霉素的类似物1-(3-氨羰甲基吲哚基)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)也由相似的方法合成。     

抗癌药物紫杉醇的全合成-Nicolaou法全合成紫杉醇的剖析

介绍和剖析了用Nicolaou法全合成紫杉醇的方法,包括合成的战略和路线,关键反应和保护基的应用等.     

乌檀属吲哚生物碱Norketoyobyrine的全合成

以色胺为起始原料,经还原、酯水解、脱羰-消除四步反应,分别以16%和14%的总收率,实现了乌檀属吲哚生物碱Norketoyobyrine及其N-甲基衍生物的全合成。各中间体及产物的结构通过¹H NMR,¹³C NMR及HRMS等分析方法确证。     

三尖杉碱全合成研究的新进展

三尖杉碱是抗癌药物——三尖杉酯类化合物的母体。它的全合成研究一直受到众多学者的亲睐。近几年来,取得了三条新的合成路线。共同特点是:采用单环或二环小分子为原料,巧妙地合成了具有独特五环结构的三尖杉硷(1)。其中的 Kuehne 路线,产率达到41%。     

亚胺参与的Diels-Alder反应及其在生物碱全合成中的应用

在通过Diels-Alder反应建立各种含氮六员环的反应中,亚胺是一个最有用的亲双烯试剂。该法应用简便、并显示出较好的位置选择性和立体选择性。对其在生物碱类合成中的应用也作了综述。     

杀结核菌素的全合成研究

杀结核菌素是一个吡咯[2,3-d]嘧啶核苷天然产物,具有显著的抗血吸虫感染、抗菌和抗肿瘤活性.报道了以微波促进的Vorbrüggen糖基化反应为关键步骤,以6-氯-7-溴-吡咯[2,3-d]嘧啶和1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲酰基-β-D-呋喃核糖为原料,经过3步反应以74%的总收率完成了杀结核菌素的全合成.同时研究了以全氟丁基磺酸钾、三甲基氯硅烷和硅基化试剂[六甲基二硅胺烷或者N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺]在微波加热下一锅法合成7-去氮嘌呤核苷的方法.     

海洋环肽Phakellistatin 13的全合成研究

Phakellistatin 13是从海绵中分离得到的高活性的抗肿瘤环七肽化合物, 是优良的抗肿瘤先导化合物. 我们结合逐步接肽法和片段缩合法, 首次采用液相法完成Phakellistatin 13的全合成, 并提出与以往报道不同的多肽环合策略. 目标化合物经质谱与核磁共振光谱结构确证与天然产物一致, 为进一步开展Phakellistatin 13及其类似物的抗肿瘤活性研究打下了扎实的基础.     

虫草素的全合成研究

虫草素具有广谱的生物活性和药理学作用,有着重要的开发价值.为了大量制备高纯度虫草素,分别以D-葡萄糖和D-木糖为原料,以Barton-McCombie反应脱去葡糖糖和木糖3’-羟基合成得到3’-脱氧核糖为关键步骤,分别经过8步和7步化学反应以37%和40%的总产率完成了虫草素的全合成,产物纯度>98.5%.     

天然产物Epibatidine的全合成研究进展

本文综述了天然产物Epibatidine的全合成研究进展, 参考文献16篇。     

抗癌环肽药物放线菌素D新类似物的化学全合成研究

放线菌素D(Actinomycin D,AMD,其结构如Scheme 1所示)是肿瘤的临床治疗药物之一,用于小儿肾母细胞瘤(Wilm’s tumor)、恶性葡萄胎及妊娠绒毛膜上皮癌等一些恶性肿瘤的治疗,但由于毒性太大而限制了其应用范围。     

平板霉素的全合成研究综述

平板霉素由于其强有力的抗菌能力、全新的作用机理和新颖的分子结构, 自2006年被发现起就引起了合成化学家们的广泛关注. 对平板霉素的全合成及其结构类似物的合成进行了综述和介绍.     

Dorsmerunin A的全合成及其抗炎活性研究

苯并呋喃是研发多种疾病药物的主要来源之一,在合成药物化学领域受到越来越多的关注.Dorsmerunin A是一种从桑科植物中分离出来的具有弱细胞毒活性的苯并呋喃类天然产物.以4-甲氧基水杨醛和2-溴-4'-甲氧基苯乙酮为起始原料,经分子内缩合、还原和脱保护等4步反应,以49％总收率首次完成了Dorsmerunin A的...     

Aspernigerin的简便全合成及生物活性研究

Aspemigerin是从狗牙根内生菌Aspergillus niger IFB-E003的培养液中分离得到的天然产物,对癌细胞具有较强的活性.设计了一条全新的合成路线,以1,2,3,4-四氢喹啉和氯乙酰氯为主要原料,经过两步反应合成了Aspemigerin,总收率80.3％,较文献报道的合成路线的总收率提高了33％.首次对Aspernigerin进行农用生物活性测试,结果表明,Aspernigerin具有一定的杀菌、杀虫活性和除草活性,在600和200 μg/mL的浓度F对小菜蛾的杀虫活性分别为100％和75％,在500 μg/mL的浓度下对稗草、小麦、黄瓜的根、茎的生长抑制率都在90％以上.     

5-异戊烯基紫铆花素的全合成研究

以廉价的3,4-二羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化,酚羟基保护,羟醛缩合和去保护基等步骤,以32%的总收率完成了天然产物5-异戊烯基紫铆花素的全合成。所有新化合物的结构都经过¹H NMR、IR、MS确认。     

（±）－Demethyl Salvicanol的首次全合成研究

（±）－ＤｅｍｅｔｈｙｌＳａｌｖｉｃａｎｏｌ的首次全合成研究王学超，潘鑫复，崔育新，陈耀祖（兰州大学化学系，应用有机化学国家重点实验室，兰州，７３００００）关键词ＤｅｍｅｔｈｙｌＳａｌｖｉｃａｎｏｌ，全合成，选择性还原，锌促偶联反应９（１０→２０）重...     

赛红霉素的合成研究

以红霉素A为原料,经肟化、酯化、烃基化、脱肟、环合、脱糖、氧化、去保护等8步反应合成目标产物。降低了成本和操作难度,有利于工业化生产。     

10-酯基高喜树碱的全合成及抗肿瘤活性研究

以2,8-二氧-3-乙基-6,6-亚乙二氧基-2,3,5,6,7,8-六氢-3-羟基吡喃(5,4-c)中氮茚为起始原料, 经五步反应得到高喜树碱, 羟甲基化后与一系列酸成酯合成了6个10-酯基高喜树碱, 并利用¹H NMR, MS及元素分析对其结构进行了表征. 采用经典的噻唑兰(Thiazoly blue tetrazolium bromide, MTT)法测定了其体外抗肿瘤活性, 活性测试结果表明3个化合物具有比阳性对照药拓扑替康增强的活性.     

4-氨基-L-赤-生物蝶呤的全合成研究

报道了两种合成4-氨基-L-赤-生物蝶呤(2)的方法：(1)以2-N-1',2'-O-三乙酰基-L-赤-生物蝶呤(3)为原料,经4-O-甲基化、氨解而得2;(2)为4-氨基-L-赤-生物蝶呤(2)的“一锅法”全合成,即通过保护了的5-脱氧-L-阿拉伯糖(9)和2,4,5,6,-四氨基嘧啶缩合,经碘氧化得到二乙酰氨基生物蝶呤(11),11的进一步乙酰化后即可经硅胶柱层析纯化,获得四乙酰基氨基生物蝶呤(12),用NH3-H2O/MeOH皂化12即得2。5-脱氧-L-阿拉伯糖(7)由L-鼠李糖二乙基缩硫醛衍生物(5)制得,这样由5制备2的总收率为17%。