1-芳磺酰基-3-N-(β-D-乙酰基吡喃半乳糖-1-基)-5-氟脲嘧啶的合成和表征

在相转移催化条件下,２,３,４,６－四－Ｏ－乙酰基－１－溴－１－脱氧α－Ｄ－吡喃半乳糖与１－芳磺酰基－５－氟脲嘧啶反应合成了７个新的１－芳磺酰基－３－Ｎ－（β－Ｄ－乙酰基吡喃半乳糖－１－基）－５氟脲嘧啶类化合物,其结构经元素分析,ＩＲ及＾１ＨＮＭＲ证实。     

5-氟脲嘧啶的β-D-半乳吡喃糖苷的合成

5-氟脲嘧及其衍生物是目前临床上广泛使用的抗代谢类抗癌药物, 主要适用于消化道癌、乳腺癌、肺癌等, 但具有一定的毒性, 主要表现为骨髓抑制和胃肠道反应。我们以Koenigs-Knorr法和相转催化法合成了5-氟脲嘧啶的两种类型(-N型, -O型)的半乳吡喃糖苷。这些糖苷类化合物在体内糖苷的作用下, 有可能缓慢地分解释放出5-氟脲嘧啶, 降低其毒性, 提高抑瘤效果。     

2－取代－5－氟脲嘧啶的β－D－乙酰基木糖苷的合成

以相转移催化法和Ｋｏｅｎｉｇｓ－Ｋｎｏｒｒｓ反应，使α－溴代乙酰基木糖与２－取代－５－氟脲嘧啶或其银盐作用，合成了１１个未见文献报道的糖苷类化合物。其结构经ＩＲ、１ＨＮＭＲ、ＭＳ等证实。其中有些化合物有一定的抗肿瘤活性。     

丁基氟脲嘧啶的β-D葡萄吡喃糖苷的合成

目前,人们大多采用 Koenigs—Knorr法,E.Fischer 法,原酸酯法和(?)唑啉等方法合成糖苷类化合物。本文通过相转移催化,以十二烷基苄基二甲基溴化铵为催化剂,使2,3,     

立体专一合成1-O-酰基-β-D-吡喃半乳糖酯

用相转移催化法合成了一系列1-O-酰基-β-D-吡喃半乳糖酯类化合物,IR,H NMR和MS分析结果证明产物为β构型,反应具有立体专一性.     

2,3—二取代—5—氟脲嘧啶的合成及其抗肿瘤活性研究

以相转移催化法或在无水体系中合成了十个未见文献报道了２，３－二取代５－氟脲嘧啶化合物，它们的结构经ＩＲ、＾ＨＮＭＲ元素分析或ＭＳ等确证。其中有些化合物具有一定的抗肿瘤活性。     

1-苄基-5-烷氧基海因的合成

以苄胺和氯乙酸为原料合成了N-苄基甘氨酸盐酸盐,然后与氰酸钾缩合环化合成了1-苄基海因,再经溴化、烷氧基化反应合成了3种海因衍生物,其中2种未见文献报道.产物经元素分析、IP和1H NMR确证.     

3-苄基-4-氨基-5-芳胺基-1,2,4-三唑的合成与表征

酰氨基硫脲是一类重要的有机合成中间体[1-3]。其最终产物大都有消炎、镇痛、抗菌、杀虫、除草、调节植物生长等生理活性。本文以苯乙酸乙酯与芳胺为基本原料,经多步反应,制得1 苯乙酰基 4 芳基氨基硫脲,研究了它们在水合肼存在下的关环反应,合成了3 苄基 4 氨基 5 芳胺基 1,2,4 三唑,其结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱表征。1　实验部分1 1　仪器与试剂ＸＴ4Ａ型显微熔点仪(温度计未校正);ＣＥ公司(意大利)Ｆｌａｓｈ1112型自动元素分析仪;Ｂｒｕｋｅｒ公司(德国)Ｅｑｕｉｎｏｘ55型红外分光光度计,ＫＢｒ压片;Ｂｒｕｋ…     

糖苷合成研究（Ⅳ）──氟脲嘧啶N－葡萄糖醛酸苷的合成及其抗肿瘤活性

合成了１２种新的５－氟脲嘧啶Ｎ－葡萄糖醛酸苷类比合物，其结构用元素分析、ＩＲ、１ＨＮＭＲ等技术确定．初步生物学实验表明，其中有些化合物对小鼠Ｓ－１８０腹水瘤（实体型）具有较高的抑瘤活性．     

3－N－取代－5－氟脲嘧啶的制备新方法

报道了一种以Ｐｄ－Ｃ为催化剂，使２－苄氧基－３－Ｎ－取代－５－氟－４－嘧啶酮在室温常压下氢解制备３－Ｎ－取代－５－氟脲嘧啶的新方法，合成了８个３－Ｎ－取代－５－氟脲嘧啶化合物，其中有些化合物具有一定的抗肿瘤活性。     

N-1-取代苯并三唑的简易快速合成及生物活性

本文应用相转移催化和微波辐射合成１０个Ｎ－１－取代苯并三唑;Ｎ－１－苄基、－乙氧羰基亚甲基、－芳基、－乙酰基、２个一羧亚甲氧烷基苯并三唑及４个二（苯并三唑基）烷烃,其中有７个为新化合物,这种简易快速方法具有产率高、反应时间短、操作方便、低能耗和无环境污染的优点。初步测试它们的生物活性,大多数化合物具有较好的抗菌活性。     

糖苷合成研究(ⅩⅩⅠ)2-N-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-卤代苯基)-3-哒嗪酮的合成

在相转移催化条件下,2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1与6-(4-卤代苯基)-3(2H)-哒嗪酮2反应,合成了4种新的哒嗪酮葡萄糖苷3;然后用干燥的氨气在0～-5 ℃下处理,得相应的2-N-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-卤代苯基)-3-哒嗪酮4. 这些化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR及元素分析所证实.     

1-甲氧基-3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃型核糖苷-2-酮糖的合成

1-甲氧基-3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃型核糖苷-2-酮糖是重要的医药中间体.以廉价D-木糖为起始原料,经过9步反应,合成了1-甲氧基-3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃型核糖苷-2-酮糖;中间产物不需柱层析分离提纯,可以直接用于下一步反应;各步产物的结构均经核磁共振氢谱和质谱分析确认.     

3-D-（β-D-吡喃葡萄糖-1-基）-6-（4-卤代苯基）哒嗪的合成与表征

利用6-(4-卤代苯基)-3(2H)-哒嗪酮的银盐(2)与2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖(3)发生Koenig’s-knorr反应，合成了3-0-(2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-卤代苯基)哒嗪(4)，4用干燥的氨气在0℃～-5℃下处理脱乙酰基保护基得相应的3-O-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-卤代苯基)哒嗪(5)。其结构经元素分析，IR及1H NMR证实。     

四种天然槲皮素-3-糖苷的合成

以芦丁为原料, 经苄基化、酸水解得到关键中间体3′,4′,7-O-三苄基槲皮素(3), 3与相应的1-溴代乙酰糖在四丁基溴化铵催化下在氯仿-0.25 mol•L^－1 K₂CO₃溶液中缩合成相应的糖苷, 脱去保护基得天然槲皮素3-糖苷类化合物 1a～1d. 其结构经IR, ¹H NMR, MS及元素分析确证.     

糖苷合成研究(XXI)2-N-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-卤代苯基)-3-哒嗪酮的合成

哒嗪酮葡萄糖苷;相转移催化;糖苷合成研究(XXI)2-N-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-6-(4-卤代苯基)-3-哒嗪酮的合成     

染料木素7,4''-二-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

中药槐角为豆料植物槐的果实，富含异黄酮类化合物，主要有槐角苷（Sophoricoside）、槐属双苷（Psophorabioside）、染料木苷（Genistin）、染料木素（Genistein）等。槐角性寒、味苦，归肝、大肠经，有清热泻火、凉血止血的功效，药用历史悠久，是中国药典收载的常用药。研究表明，异黄酮类化合物可能是中药槐角的活性成分之一。目前，对槐角苷、染料木苷及染料木素活性的研究比较多，如已有报道认为槐角苷（即4＇-β-D-吡喃葡萄糖苷）具有明显的降谷丙转氨酶作用；染料木苷及染料木素则具有弱雌激素样活性，表现出良好的抗癌、预防中老年骨质疏松症、女性更年期综合症和心血管疾病等作用。     

十二烷基β-D-葡萄吡喃糖基-(1→3)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)]-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷的合成

本文以3-O-烯丙基-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-α-D-葡萄糖三氯乙酰亚氨酯1为原料,设计合成了尚未见报道的十二烷基β-D-葡萄吡喃糖基-(1→3)-[β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)]-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷6。其组成和结构已由元素分析、1H NMR、13C NMR表征。