Preparation and fungitoxicity of 3,6-dichloro-and 3,6-dibromo-8-quinolinols

Summary 3,6-Dichloro- and 3,6-dibromo-8-quinolinols were prepared by direct halogenation of 8-nitroquinoline by N-halosuccinimide in acetic acid or by halogenation of the corresponding 6-halo-8-nitroquinoline prepared via aSkraup reaction. The nitro group was reduced to amino and the amine was hydrolyzed to the phenol in 70% sulfuric acid at 220°C. The fungitoxicity of 3,6-dichloro- and 3,6-dibromo-8-quinolinols, as well as intermediates in their preparation, againstAspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, andMucor cirinelloides was determined. 3,6-dichloro-8-quinolinol is the most fungitoxic analogue of this class of compounds observed to date.

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Herstellung und Fungitoxizität von 3,6-Dichlor- und 3,6-Dibrom-8-chinolinen

Zusammenfassung 3,6-Dichlor- und 3,6-Dibrom-8-chinoline wurden durch direkte Halogenierung von 8-Nitrochinolin mit N-Halogensuccinimid in Essigsäure oder durch Halogenierung der entsprechenden nachSkraup synthetisierten 6-Halogen-8-nitrochinoline hergestellt. Die Nitrogruppe wurde zum Amin reduziert und die Aminofunktion in 70% iger Schwefelsäure bei 220°C zum Phenol hydrolysiert. Die Fungitoxizität der 3,6-Dichlor- und 3,6-Dibrom-8-chinoline und jene der bei ihrer Herstellung auftretenden Zwischenstufen gegenAspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride undMucor cirinelloides wurde bestimmt. 3,6-Dichlor-8-chinolin ist der derzeit stärkste bekannte fungitoxische Vertreter dieser Substanzklasse.

     

Evidence of steric factors in the fungitoxic mechanisms of 8-quinolinol and its 2-, 3-, 4-, 5-, 6-and 7-chloro and bromo analogues

Summary A study was made of the fungitoxicity of 2-, 3-, 4-, 5-, 6- and 7-chloro and bromo-8-quinolinols againstAspergillus niger,A. oryzae,Myrothecium verrucaria,Trichoderma viride andTrichophyton mentagrophytes in Sabouraud dextrose broth and in Yeast Nitrogen Base supplemented with 1%D-glucose and 0.088%L-asparagine. Based on the presence or absence of synergism between pairs of substituted 8-quinolinols and reversal or nonreversal of toxicity byL-cysteine or N-acetyl-L-cysteine, the following conclusions were reached: (1) substituents on the quinoline ring change the site(s) of action of the toxicant; (2) the sites of action of the 5-, 6-, and 7-chloro-8-quinolinols are different from each other and from 8-quinolinol and its 2-, 3-, and 4-chloro analogues, and the same is true for the corresponding bromo compounds; (3) 8-quinolinol and its 3- and 4-chloro and bromo analogues appear to share common sites of action; (4) for good antifungal activity the 2 position of the ring must not be substituted by sterically bulky groups; (5) the geometry of the binding sites of action are not so constrained that they cannot accommodate the analogously substituted chloro- and bromo-8-quinolinols.

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Nachweis sterischer Faktoren bei der Fungitoxizität von 8-Chinolinol und seinen 2-, 3-, 4-, 5-, 6- und 7-Chlor- und -Brom-Analogen

Zusammenfassung Es wurde eine Studie der Fungitoxizität von 2-, 3-, 4-, 5-, 6- und 7-Chlor- und-Brom-8-chinolinol gegenüberAspergillus niger,A. oryzae,Myrothecium verrucaria,Trichoderma viride undTrichphyton mentagrophytes in Sabouraud Dextrose Nährmedium und in Hefe-N-Base mit 1%D-Glucose und 0.088%L-Asparagin unternommen. Auf der Basis des Zutreffens oder der Abwesenheit eines Synergismus zwischen Paaren von substituierten 8-Chinolinolen und der Umkehrung oder Nichtumkehrung der Toxizität durchL-Cystein oder N-Acetyl-L-cystein wurden folgende Schlußfolgerungen abgeleitet: (1) Substituenten am Chinolin-Ring ändern die Aktionsstelle(n) des Toxikans; (2) Die Angriffsstellen der 5-, 6- und 7-Chlor-8-chinolinole sind untereinander und von 8-Chinolinol und seinen 2-, 3- und 4-Chlor-Analogen verschieden, wobei das auch für die entsprechenden Brom-Verbindungen gilt; (3) 8-Chinolinol und seine 3- und 4-Chlor- und -Brom-Analogen scheinen gemeinsame Aktionsstellen zu teilen; (4) für eine gute antifungale Aktivität darf die 2-Position des Rings nicht mit sterisch anspruchsvollen Gruppen besetzt sein; (5) Die Geometrie des Bindungsstellen der Wirkung ist nicht so gespannt, daß nicht sowohl analoge Chlor- oder Brom-8-chinolinole Platz finden.

     

Preparation and Fungitoxicity of Some Trichloro-, Tribromo-, Tetrachloro-, and Tetrabromo-8-Quinolinols

Summary.  3,5,6-, 3,5,7-, 4,5,7-, and 5,6,7-trichloro- and -tribromo-8-quinolinols as well as 3,5,6,7-tetrachloro- and -tetrabromo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi (Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. The compounds strongly inhibit five fungi but not M. cirinelloides. They are less active than the related dichloro-8-quinolinols which is attributed to steric hindrance. Received April 3, 2001. Accepted April 10, 2001     

Preparation and Fungitoxicity of Some Dibromo-8-quinolinols

Summary.  2,5-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6-, 5,7-, and 6,7-dibromo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi (Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. Most of the compounds were strongly antifungal, inhibiting five of the fungi below 1μg/cm³, but were somewhat less fungitoxic than the corresponding chloro analogues. M. cirinelloides was not inhibited by any of the compounds except 4,5-dibromo-8-quinolinol. This high level of fungitoxicity is attributed to intramolecular synergism. Received December 28, 2000. Accepted (revised) February 3, 2001     

Preparation of 6-Fluoro-8-quinolinol and Related 6-Fluoroquinolines

Summary.  6-Fluoro-8-quinolinol was prepared from 2-amino-5-fluorophenol by a Skraup synthesis. No synergism was observed between 5-fluoro- and 6-fluoro-8-quinolinols or between 6-fluoro- and 7-fluoro-8-quinolinols against any of the six fungi in our test system (Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. Unlike the fluoro-8-quinolinols, the 8-quinolinols comparably substituted with chlorine or bromine did form synergistic mixtures. This is attributed to steric factors. Corresponding author. E-mail: clarke@fordham.edu Received May 23, 2002; accepted May 29, 2002     

Preparation and fungitoxicity of 3-bromo-6-chloro- and 6-bromo-3-chloro-8-quinolinols

Summary 3-Bromo-6-chloro- and 6-bromo-3-chloro-8-nitro, -8-amino-, and -8-hydroxyquinolines along with 3-bromo- and 3-chloroquinolin-6,8-diols were prepared and tested for antifungal activity against six fungi (Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, Trichophyton mentagrophytes) inSabouraud dextrose broth. Compounds with chlorine in the 3 position were generally more fungitoxic than the corresponding analogues with bromine. 6-Bromo-3-chloro-8-quinolinol inhibited four fungi at levels below 1 µg/ml andA. niger andM. cirinelloides at 2 µg/ml each.

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Synthese und Fungitoxizität von 3-Brom-6-chlor- und 6-Brom-3-chlor-8-chinolinolen

Zusammenfassung 3-Brom-6-chlor- und 6-Brom-3-chlor-8-nitro-, -8-amino- und -8-hydroxychinoline sowie 3-Brom- und 3-Chlorchinolin-6,8-diole wurden hergestellt und gegen sechs Pilzstämme (Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, Trichophyton mentagrophytes) inSabouraud-Dextrosenährmedium auf lhre fungizide Aktivität untersucht. Verbindungen mit Chlor in Position 3 sind durchwegs fungitoxischer als die entsprechenden Bromanalogen. 6-Brom-3-chlor-8-chinolinol hemmt das Wachstum von vier Pilzen bei Konzentrationen unter 1 µg/ml und das vonA. niger undM. cirinelloides bei einer Konzentration von jeweils 2 µg/ml.

     

Preparation of 6-Fluoro-8-quinolinol and Related 6-Fluoroquinolines

 6-Fluoro-8-quinolinol was prepared from 2-amino-5-fluorophenol by a Skraup synthesis. No synergism was observed between 5-fluoro- and 6-fluoro-8-quinolinols or between 6-fluoro- and 7-fluoro-8-quinolinols against any of the six fungi in our test system (Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. Unlike the fluoro-8-quinolinols, the 8-quinolinols comparably substituted with chlorine or bromine did form synergistic mixtures. This is attributed to steric factors.     

Preparation and Antifungal Activity of 3-Iodo- and 6-Iodo-8-quinolinols

Summary.  3-Iodo- and 6-Iodo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi: Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes in Sabouraud dextrose broth. A comparison with the previously known 5-iodo- and 7-iodo-8-quinolinols showed that the 6-iodo isomer was the most active. Corresponding author. E-mail: clarke@fordham.edu Received May 15, 2002; accepted June 11, 2002     

Preparation and Fungitoxicity of Some Trichloro-, Tribromo-, Tetrachloro-, and Tetrabromo-8-Quinolinols

 3,5,6-, 3,5,7-, 4,5,7-, and 5,6,7-trichloro- and -tribromo-8-quinolinols as well as 3,5,6,7-tetrachloro- and -tetrabromo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi (Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. The compounds strongly inhibit five fungi but not M. cirinelloides. They are less active than the related dichloro-8-quinolinols which is attributed to steric hindrance.     

Effect of Dimethyl Sulfoxide and Dimethylformamide on the Stability of 4-Halo-8-quinolinols

Summary. Polyhalo-8-quinolinols with chlorine or bromine in position 4 were not stable in DMSO or DMF. The degradation product from 4,5-dichloro-8-quinolinol was 5-chloro-4,8-quinolindiol and the major product from 4,5-dibromo-8-quinolinol was 3,5-dibromo-4,8-quinolindiol. 4,5,7-Trichloro- and 4,5,7-tribromo-8-quinolinols yielded similar hydrolytic products, and for the bromo compound, a rebrominated product in DMSO. In DMF rebromination did not occur. In pyridine-d₅ these reactions did not take place, indicating a special ability of DMSO and DMF to cause such hydrolysis at position 4 of 4-halo-8-quinolinols.Received December 13, 2002; accepted January 7, 2003 Published online June 23, 2003     

Improved syntheses of some monochloro- and monobromo-8-quinolinols

Summary Procedures were developed for the preparation of the 2-, 3-, 4-, and 6-monosubstituted chloro and bromo 8-quinolinols which afforded greater yields and/or reduced the number of steps in the preparation. 100 MHz¹H-NMR spectra for the 12 possible monochloro and monobromo analogues are given.

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Verbesserte Synthese von Monochlor- und Monobrom-8-chinolinolen

Zusammenfassung Es wurden Verfahren entwickelt, um 2-, 3-, 4- und 6-Chlor bzw. -Brom-8-chinolinole in besseren Ausbeuten und/oder bei reduzierter Anzahl von Synthesestufen herzustellen. Die¹H-NMR-Spektren der 12 möglichen Monochlor- und Monobromverbindungen werden angegeben.

     

Antifungal activity of halophenols and halonitrophenols

Summary Thirty one compounds (phenol; its 12 possible monohalo analogues; 18 nitrophenols (2- and 4-nitrophenols, 4-, 5-, and 6-halo-2-nitrophenols, 3-halo-4-nitrophenols)) were tested for antifungal activity against six fungi (A. niger, A. oryzae, M. verrucaria, T. viride, M. cirinelloides, andT. mentagrophytes) inSabouraud dextrose broth. The two most fungitoxic compounds of those studied were 5-fluoro- and 5-iodo-2-nitrophenols which inhibited all the fungi at concentrations under 10 µg/ml. 6-Iodo-2-nitrophenol inhibited five fungi at a concentration below 10 µg/ml andM. cirinelloides at 10–100 µg/ml.

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Fungizide Aktivität von Halogenphenolen und Nitrohalogenphenolen

Zusammenfassung 31 Verbindungen (Phenol; seine 12 möglichen monohalogenierten Derivate; 18 Nitrophenole (2- und 4-Nitrophenole, 4-, 5- und 6-Halogen-2-nitrophenole, 3-Halogen-4-nitrophenole)) wurden gegenüber 6 Pilzstämmen (A. niger, A. oryzae, M. verrucaria, T. viride, M. cirinelloides, T. mentagrophytes) inSabouraud-Nähmedium auf ihre fungizide Aktivität untersucht. Am effizientesten waren dabei 5-Fluor- und 5-lod-2-nitrophenole (Hemmung aller Stämme bei Konzentrationen <10 µg/ml). 6-lod-2-nitrophenol war gegen 5 Pilze bei Konzentrationen <10 µg/ml und gegenüberM. cirinelloides zwischen 10 und 100 µg/ml aktiv.

     

Preparation and Antifungal Activity of 3-Iodo- and 6-Iodo-8-quinolinols

 3-Iodo- and 6-Iodo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi: Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes in Sabouraud dextrose broth. A comparison with the previously known 5-iodo- and 7-iodo-8-quinolinols showed that the 6-iodo isomer was the most active.     

Surface tensions and surface heats of mixing of mixtures containing bromobenzene at 293.15 and 303.15 K

Surface tensions of mixtures of bromobenzene with cyclohexane, benzene,o-, m-, andp-xylene have been determined by the capillary rise method at 293.15 and 303.15 K. The data have been used to check the various theories of surface tension of liquid mixtures. The surface heats of mixing have been computed at 293.15 K as a function of composition.

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Oberflächenspannungen und Oberflächen-Mischungswärmen von Mischungen mit Brombenzol als eine Komponente, bei 293,15 und 303,15 K

Zusammenfassung Die Oberflächenspannungen von Mischungen von Brombenzol mit Cyclohexan, Benzol undo-, m- undp-Xylol wurden mit der Kapillarmethode bei 293,15 und 303,15 K bestimmt. Die Daten wurden zur Überprüfung verschiedener Theorien der Oberflächenspannung herangezogen. Die Oberflächen-Mischungswärmen wurden für 293,15 K berechnet.

     

Cyclopropyloxetanes reactions of 5-oxaspiro[2.3]hexane with hydrogen halides

The title cyclopropyloxetane reacted with aqueous hydrogen chloride, bromide, and iodide to give mixtures of the corresponding 1-(halogenomethyl)-1-(hydroxymethyl)cyclopropane and 1-halogeno-1-(hydroxymethyl)cyclobutane.

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Cyclopropyloxetane. Reaktion von 5-oxaspiro[2.3]hexan mit Halogenwasserstoffsäuren

Zusammenfassung Das im Titel genannte Cyclopropyloxetan reagiert mit wäßriger HCl, HBr und HI zu den entsprechenden 1-(Halogenmethyl)-1-(hydroxymethyl)cyclopropanen und 1-Halogen-1-(hydroxymethyl)cyclobutanen.

     

Condensed thiazoles,I: Synthesis of 5,7-disubstituted thiazolo[4,5-d]pyrimidines as possible anti-HIV,anticancer, and antimicrobial agents

Summary A convenient and simple synthesis of 5-mercapto-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo-[4,5-d]pyrimidin-7(6H-one(2) and its 5,7-dichloro (3), 5,7-diazido (4), 5,7-diamino (5), 5,7-dimerapto (6), 5,7-dimethylthio (7), and 6-methyl-5-methylthio (8) derivatives is described. The prepared compounds were screened for theirin vitro anti-HIV, anticancer, antibacterial and antifungal activities.

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Kondensierte Thiazole, 1. Mitt.: Synthese von 5,7-disubstituierten Thiazolo[4,5-d]pyrimidinen als potentielle anti-HIV, anticancerogene und antimikrobielle Verbindungen

Zusammenfassung Die Synthese von 5-Mercapto-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d-pyrimidin-7(6H)-on (2) und seiner 5,7-dichloro-(3), 5,7-diazido-(4), 5,7-dimanio-(5), 5,7-dimercapto-(6), 5,7-dimethylthio- (7) und 6-methyl-5-methylthio-Derivaten (8) wird beschrieben. Die hergestellten Verbindungen wurden auf ihrein vitro anti-HIV, anticancerogenen, antibakteriellen und antimykotischen Aktivitäten geprüft.

     

Infrared study of solvent-solute interactions of 1-substituted 2-pyrrolidinones and related compounds

Summary The wavenumbers of the carbonyl stretching vibrations of 2-pyrrolidinone (P), 1-methyl-2-pyrrolidinone (MP), 1-isopropyl-2-pyrrolidinone (IPP), 1-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidinone (HEP), 2-oxobenzothiazole (OBT), and 3-octyl-2-oxobenzothiazole (OOBT) were measured inn-hexane/CDCl₃, acetonitrile/D₂O, methanol/D₂O, and 2-butoxyethanol/D₂O mixtures and compared with similar data for 1-cyclohexyl-2-pyrrolidinone (CHP) and dimethylacetamide (DMA). The dependencies of the wavenumbers on the mole fraction of the less polar cosolvent in binary mixtures allow a distinction and assignment of all species resulting from weak solute-solvent and solute-solute interactions. The slopes of the dependencies of the wavenumbers on the mole fraction for similar intermolecular species inn-hexane/CDCl₃ mixtures correlate well with the relative hydrogen bond basicities (i.e. hydrogen bonding abilities with phenol) and reveal that the solvent sensitivities significantly depend on the steric requirements in the vicinity of the C=O group. On the other hand, the slopes of similar dependencies in acetonitrile/D₂O mixtures are proportional to the electron donating effects of alkyl groups attached to the nitrogen atom of the pyrrolidinone ring. In the case of mixtures formed by two strongly hydrogen bonding cosolvents (alcohols/D₂O), a competitive equilibrium occurs between the hydrogen bonding tendency of both cosolvents and 1-substituted 2-pyrrolidinones. In solutions of 1-substituted 2-pyrrolidinones in water-rich 2-butoxyethanol/D₂O mixtures, microheterogeneous domains occur before classic mixtures of two polar liquids are formed.

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Infrarotuntersuchungen über Wechselwirkungen von 1-substituierten 2-Pyrrolidinonen und verwandten Verbindungen mit Lösungsmitteln

Zusammenfassung Die Wellenzahlen der Carbonylstreckschwingungen von 2-Pyrrolidinon (P), 1-Methyl-2-pyrrolidinon (MP), 1-Isopropyl-2-pyrrolidinon (IPP), 1-(2-Hydroxyethyl)-2-pyrrolidinon (HEP), 2-Oxobenzothiazol (OBT) und 3-Octyl-2-oxobenzothiazol (OOBT) wurden inn-Hexan/CDCl₃, Acetonitril/D₂O, methanol/D₂O und 2-Butoxyethanol/D₂O gemessen und mit den entsprechenden Daten für 1-Cyclohexyl-2-pyrrolidinon (CHP) und Dimethylacetamid (DMA) verglichen. Die Abhängigkeit der Wellenzahlen vom Molenbruch des weniger polaren Lösungsmittels in binären Mischungen erlaubt eine Unterscheidung und Zuordnung aller durch schwache Wechselwirkungen zwischen gelöster Substanz und Lösungsmittel bzw. durch Wechselwirkungen der gelösten Moleküle untereinander entstehenden Spezies. Für ähnliche Moleküle inn-Hexan/CDCl₃ — Mischungen korrelieren die Steigungen der Abhängigkeiten der Wellenzahlen vom Molenbruch gut mit den relativen Basizitäten der Wasserstoffbrückenbindungen (d.h. mit der Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Phenol) und beweisen, daß die Lösungsmittelabhängigkeiten wesentlich von sterischen Faktoren in der Umgebung der Carbonylgruppe abhängen. Andererseits sind die Steigungen entsprechender Korrelationen in Acetonitril/D₂O — Mischungen zur Elektronendonatorfähigkeit von an das Stickstoffatom des Pyrrolidinonrings gebundenen Alkylgruppen proportional. Im Fall von Mischungen aus zwei stark wasserstoffbrückenbildenden Lösungsmitteln (Alkohole/D₂O) stellt sich ein kompetitives. Gleichgewicht zwischen der Tendenz zur Wasserstoffbrückenbindungsbildung beider Lösungsmittel und den 1-substituierten 2-Pyrrolidinonen ein. In Lösungen von 1-substituierten 2-Pyrrolidinonen in 2-Butoxyethanol/D₂O — Mischungen mit hohem Wasseranteil treten vor der Ausbildung klassischer Mischungen zweier polarer Flüssigkeiten mikroheterogene Domänen auf.

     

Excess molar volumes of binary mixtures of 4-methyl-2-pentanone and some hydrocarbons

Summary Excess molar volumes (V ^E) for binary mixtures of 4-methyl-2-pentanone and some hydrocarbons (cyclohexane, benzene, toluene, andp-xylene) over the whole mole fraction range are determined by density measurement at 293.15 K. The variation of theV ^E values with the composition for all binary systems is symmetrical except for benezene where the dependence is sigmoid. TheV ^E values are positive for the binary mixture of the ketone with cyclohexane. For the other hydrocarbons, theV ^E values are progressively negative over the entire mole fraction range except the system containing benzene, where a few values at higher mole fractions of benzene are positive. The results are discussed in terms of molecular interactions steric effects.

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Molare Zusatzvolumina von binären Mischungen von 4-Methyl-2-pentanon und einigen Kohlenwasserstoffen

Zusammenfassung Molare Zusatzvolumina (V ^E) von binären Mischungen von 4-Methyl-2-pentanon und einigen Kohlenwasserstoffen (Cyclohexan, Benzol, Toluol undp-Xylol) wurden bei 293.15 K durch Dichtemessungen über den gesamten Molenbruchbereich bestimmt. Mit Ausnahme der binären Mischung mit Benzol (sigmoide Kurvenform) ist die Änderung vonV ^E in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Mischungen symmetrisch. Für das System Keton/Cyclohexan sind dieV ^E-Werte stark positiv, während sie für die anderen Gemische negativ sind. Eine Ausnahme bildet wieder das System mit Benzol als Kohlenwasserstoff, wo einige Werte bei höheren Molenbrüchen von Benzol positiv sind. Die Ergebnisse werden im Zusammenhang mit intermolekularen Wechselwirkungen und dem Einfluß sterischer Faktoren diskutiert.

     

Theoretical interpretation of infrared spectra of N-cyclohexyl-2-pyrrolidone in mixtures of hexane and CDCl3

Summary The infrared spectra of N-cyclohexyl-2-pyrrolidone (NCP) in binary mixtures of hexane and CDCl₃ were interpreted theoretically in the region of C=O stretching vibrations using the AM1 semiempirical method. The results were compared with those obtained for N,N-dimethylacetamide (DMA), cyclohexanone (CX) and propanone (PR). Good correlations were found between the carbonyl stretching frequencies and the theoretical parameters of free and solvated species in equilibria with hexane-CDCl₃ solvent mixtures.

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Theoretische Interpretation von Infrarot-Spektren von N-Cyclohexyl-2-pyrrolidon in Mischungen von Hexan und CDCl₃

Zusammenfassung Es wurden die Infrarot-Spektren von N-Cyclohexyl-2-pyrrolidon (NCP) in binären Mischungen von Hexan und CDCl₃ im Bereich der C=O Streckschwingung unter Benutzung der semiempirischen AM1-Methode interpretiert. Die Ergebnisse wurden mit denen für N,N-Dimethylacetamid (DMA), Cyclohexanon (CX) und Propanon (PR) verglichen. Es wurde eine gute Korrelation zwischen den Frequenzen der Carbonyl-Streckschwingung und den theoretischen Parametern der freien und solvatisierten Spezies im Gleichgewicht mit den Hexan-CDCl₃ Lösungsmittelgemischen gefunden.