Halogenbenzaldehyde, 3. Mitt.

Zusammenfassung Mittels der Konversion aromatischer Amine in die entsprechenden Benzaldehyde, einer Methode, die vonBeech entwickelt und von uns auf Haloaniline erweitert wurde, werden in einfacher, eleganter Weise zwei Halogenbenzaldehyde dargestellt.2. Mitt.:S. D. Jolad undS. Rajagopal, Naturwiss.48, 645 (1961).     

Kinetik und Mechanismus der Diazotierung. VII

Zusammenfassung Es wird das allgemeine Reaktionsschema für die aromatische, aliphatische und anorganische Diazotierung aufgestellt und diskutiert. Die Geschwindigkeiten des bei der Diazotierung auftretenden Zwischenions H₂NO₂ ⁺ mit Nitrit- und Nitration werden miteinander verglichen. Das Reaktionsschema der Salpetrigsäure-Salpetersäure-Stickoxyd-Reaktion wird durch Teilreaktionen mit H₂NO₂ ⁺ erweitert. Die Geschwindigkeit der Nitrosylbromidhydrolyse wird berechnet. Die Geschwindigkeitskoeffizienten der Nitrosierung von aromatischen, aliphatischen und anorganischen Aminen (in nicht ionisierter Form) durch Distickstofftrioxyd, Nitrosylchlorid, Nitrosylbromid, Nitrosylschwefelsäure werden berechnet und untereinander verglichen.Vorausgehende Veröffentlichungen des Verfassers, die die Kinetik der Diazotierung zum Gegenstande haben, sind: I.H. Schmid undG. Muhr Über den Mechanismus der Diazotierung. Ber. dtsch. chem. Ges.70, 421 (1937).-II.H. Schmid, Über katalytisch-polare Stoffe. Z. Elektrochem.43, 626 (1937).-III.H. Schmid, Kinetische Methode der Substitution, ein Verfahren zur Ermittlung besonders kurzlebiger Zwischenstoffe. Atti X Congr. int. Chim., Roma, II, 484 (1938).-IV.H. Schmid undA. Woppmann, Kinetik und Mechanismus der Diazotierung, Mh. Chem.83, 346 (1952).-V.H. Schmid undR. Pfeifer, Reaktion von Ammoniumion mit salpetriger Säure in stark salzsauren Lösungen. Mh. Chem.84, 829 (1953).-VI.H. Schmid undR. Pfeifer, Reaktion von Glyciniumion mit salpetriger Säure in salzsaurer Lösung. Mh. Chem.84, 842 (1953).     

Statistik in der chemischen Analyse. III

Zusammenfassung Die objektive Prüfung des Zahlenmaterials photometrischer Eichmessungen auf Erfüllung des Lambert-Beerschen Gesetzes kann nach einer einfachen linearen Korrelationsrechnung für die Größen (Extinktionskoeffizienten) und b (vorgegebene Konzentration) mit einer statistischen Prüfformel vorgenommen werden. Die praktische Anwendung der Formeln wird an 2 Beispielen gezeigt, die auch den Einfluß apparativer Verhältnisse auf die Möglichkeit der Erfüllung erkennen lassen. Es sollte daher bei der Beurteilung photometrischer Verfahren eindeutig zwischen chemischer und apparativer Grundlage der Erfüllbarkeit unterschieden werden. In einer folgenden Arbeit soll ein Vorschlag zur mathematischen Auswertung der Eichmessungen bei Erfüllung des Idealgesetzes gemacht und auf die Bedeutung der Blindwerte näher eingegangen werden.II. Mitteilung: diese Z. 160, 161 (1958).     

Polarographische Untersuchungen in wasserfreiem Dimethylsulfoxid, 5. Mitt.

Zusammenfassung Auf Grund der Untersuchung des polarographischen Verhaltens von Aluminium(III)-chlorid und Aluminiumacetylacetonat in Dimethylsulfoxid werden die Bedingungen aufgezeigt, unter denen die polarographisch-analytische Erfassung von Aluminium möglich ist.Mit 1 Abbildung4. Mitt.:G. Schöber undG. Rehak, Mh. Chem.93, 445 (1962).     

4H-3,1-Benzoxazinone-(4), 2. Mitt.: Die Reaktion von 1,2-Dihydro-2-imino-4H-3,1-Benzoxazinonen-(4) mit nukleophilen Reagentien und ihre Umwandlung in 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolindione-(2,4)

Zusammenfassung 1,2-Dihydro-2-imino-4H-3,1-benzoxazinon-(4) (I a), bzw. das tautomere II a wird durch Wasser, wäßr. Alkohole und Amine zu 2-Ureido-benzoesäure (III), bzw. deren Estern und Amiden aufgespalten. Das Hydrochlorid (X) von II a erfährt dieselben Aufspaltungen unter milderen Reaktionsbedingungen. Unter energischeren Reaktionsbedingungen werden sowohl III als auch seine Ester und Amide zu 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolindion-(2,4) (XII) cyclisiert. Beim Kochen der Amide von III mit Pyridin werden diese in in Stellung 3 substituierte Derivate (XXII) von XII übergeführt. Das 2-Phenylimino-analoge von I a, bzw. II a (I b oder II b) ist gegen Wasser und Alkohole beständig, mit Benzylamin reagiert es jedoch ebenso wie die Grundverbindung. Das Hydrochlorid von II b reagiert auch mit Wasser und Methanol analog X. Einige der hier und in der vorangehenden Mitteilung besprochenen Umsetzungen sind in Hinblick auf einen Beweis für den vonKhorana für durch Carbodiimide hervorgerufene Carboxyl-Kondensationsreaktion vorgeschlagenen Mechanismus von Bedeutung.1. Mitt.: Mh. Chem.95, 950 (1964).Vgl. die vorläufigen MitteilungenK. Lempert undG. Doleschall, Tetrahedron Letters [London]1963, 781, sowieG. Doleschall undK. Lempert, ebenda, S. 1195.     

Synthesen von Heterocyclen, 130. Mitt.: Über das Glomerin und das Arborin

Zusammenfassung Es werden einstufige Synthesen desGlomerins (2) [1,2-Dimethyl-4(1H)-chinazolinon] und desArborins (3) [1-Methyl-2-benzyl-4(1H)-chinazolinon] bekanntgegeben.

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Syntheses of heterocycles, CXXX: Glomerine and arborine

A one step synthesis ofglomerine (2) [1.2-dimethyl-4(1H)-quinazolinone] andarborine (3) [1-methyl-2-benzyl-4(1H)-quinazolinone] is described.

     

Analysis of RNA sequence structure maps by exhaustive enumeration I. Neutral networks

Summary Global relations between RNA sequences and secondary structures are understood as mappings from sequence space into shape space. These mappings are investigated by exhaustive folding of allGC andAU sequences with chain lengths up to 30. The computed structural data are evaluated through exhaustive enumeration and used as an exact reference for testing analytical results derived from mathematical models and sampling based on statistical methods. Several new concepts of RNA sequence to secondary structure mappings are investigated, among them that ofneutral networks (being sets of sequences folding into the same structure). Exhaustive enumeration allows to test several previously suggested relations: the number of (minimum free energy) secondary structures as a function of the chain length as well as the frequency distribution of structures at constant chain length (commonly resulting in generalized forms ofZipf's law).

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Analyse der Beziehungen zwischen RNA-Sequenzen und Sekundärstrukturen durch vollständige Faltung, 1. Mitt. Faltung, Neutrale Netzwerke

Zusammenfassung Die globalen Benziehungen zwischen RNA-Sequenzen und Sekundärstrukturen werden als Abbildungen aus einem Raum aller Sequenzen in einen Raum aller Strukturen aufgefaßt. Diese Abbildungen werden durch Falten aller binären Sequenzen desGC-undAU-Alphabets mit Kettenlängen bis zun=30 untersucht. Die berechneten Strukturdaten werden durch vollständiges Abzählen ausgewertet und als eine exakte Referenz zum Überprüfen analytischer Resultate aus mathematischen Modellen sowie zum Testen statistisch erhobener Proben verwendet. Einige neuartige Konzepte zur Beschreibung der Beziehungen zwischen Sequenzen und Strukturen werden eingehend untersucht, unter ihnen der Begriff derneutralen Netzwerke. Ein neutrales Netzwerk besteht aus allen Sequenzen, die eine bestimmte Struktur ausbilden. Vollständiges Abzählen ermöglicht beispielsweise die Bestimmung aller Strukturen minimaler freier Energie in Abhängigkeit von der Kettenlänge ebenso wie die Bestimmung der Häufigkeitsverteilungen der Strukturen bei konstanten Kettenlängen. Die letzteren folgen einer verallgemeinerten FormZipfschen Gesetzes.

     

Analysis of RNA sequence structure maps by exhaustive enumeration II. Structures of neutral networks and shape space covering

Summary The relations between RNA sequences and secondary structures are investigated by exhaustive folding of allGC andAU sequences with chain lengths up to 30. The technique oftries is used for economic data storage and fast retrieval of information. The computed structural data are evaluated through exhaustive enumeration and used as an exact reference for testing analytical results derived from mathematical models and sampling based on statistical methods. Several new concepts of RNA sequence to secondary structure mappings are investigated, among them the structure ofneutral networks (being sets of RNA sequences folding into the same structure),percolation of sequence space by neutral networks, and the principle ofshape space covering. The data of exhaustive enumeration are compared to the analytical results of arandom graph model that reveals the generic properties of sequence to structure mappings based on some base pairing logic. The differences between the numerical and the analytical results are interpreted in terms of specific biophysical properties of RNA molecules.

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Analyse der Beziehungen zwischen RNA-Sequenzen und Sekundärstrukturen durch vollständige Faltung, 2. Mitt. Struktur neutraler Netzwerke und Erfassung des Strukturraumes

Zusammenfassung Die Beziehungen zwischen RNA-Sequenzen und ihren Sekundärstrukturen werden durch vollständiges Falten allerGC- undAU-Sequenzen mit Kettenlängen bis zun=30 untersucht. Die aus der Informatik bekannte Technik derTries wird zur ökonomischen Datenspeicherung und für rasches Retrieval der gespeicherten Information angewendet. Die berechneten Strukturdaten werden durch vollständiges Abzählen ausgewertet. Sie dienen unter anderem als eine exakte Referenz zum Testen analytischer Resultate aus mathematischen Modellen sowie zur Überprüfung der Ergebnisse statistischer Probennahmen. Verschiedene neuartige Konzepte zur Behandlung der Zusammenhänge zwischen RNA-Sequenzen und Sekundärstrukturen wurden anhand der gewonnenen Daten eingehend untersucht. Unter ihnen befinden sich die Struktur derneutralen Netzwerke (die Gesamtheit der RNA-Sequenzen, die eine bestimmte Struktur ausbilden), diePerkolation des Sequenzraumes durch neutrale Netzwerke sowie das Prinzip derErfassung des Strukturraumes durch einen kleinen Ausschnitt des Sequenzraumes. Die durch vollständiges Abzählen erhaltenen Daten werden mit den analytischen Ergebnissen eines auf der Theorie der Zufallsgraphen aufbauenden Modells verglichen. Dieses Modell gibt die generischen Eigenschaften von Sequenz-Struktur-Relationen wieder, welche lediglich aus der Existenz einer Paarungslogik resultieren. Differenzen zwischen den numerischen und den analytischen Resultaten können als Konsequenzen der spezifischen biophysikalischen Eigenschaften von RNA-Molekülen interpretiert werden.

     

Äthinierungsreaktionen, 25. Mitt.: Äthinierung von 5,10-Dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]chinolin (“1-Azaanthrachinon”)

Zusammenfassung 5,10-Dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]chinolin bildet mit Alkaliacetyliden Mono- und Di-Anlagerungsprodukte, mit monosubstituierten Acetylenderivaten werden nur Mono-Anlagerungsprodukte in 10-Stellung erhalten.24. Mitt.:W. Ried undSt. Piesch, Mh. Chem.97, 57 (1966). R. Neumann, Teil der Staatsexamensarbeit, Univ. Frankfurt/M., 1966.     

Beiträge zur Entwicklung psychotroper Stoffe, 3. Mitt.: Diphenylamin-Derivate mit pyridyl- und guanidyl-substituierten Seitenketten

Zusammenfassung Es werden die Synthesen von aminopyridyl- und guanidyl-substituierten Derivaten des Carbazols, des Phenothiazins, des Phenoxazins und des Iminodibenzyls beschrieben.2. Mitt.:K. Stach undF. Bickelhaupt, Mh. Chem.93, 896 (1962).     

Saturated heterocycles, 68. Application of theSeth-Paul-Van Duyse equation,IX

The C=O stretching frequencies of 32 5,6-polymethylenepyrimidin-4(3H)-one (1a–1w) andcis-5,6-polymethylene-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one (2a–2h) derivatives were measured in tetrachlormethane and in chloroform and correlated with the substituent constantsX ⁺ (R) in the sense of the modified and extendedSeth-Paul-Van Duyse equation. It was found that the C=O stretching frequency and the transmission of substituent effects through the heterocyclic ring are significantly influenced by the size of the fused hydrocarbon ring. Evidence was obtained that in molecules linked by intermolecular hydrogen bonds the substituent effects are transmitted to the C=O group predominantly via the C=N–C=C part of the pyrimidinone ring. In the free molecules the transmission of substituent effects takes place mainly through the NH group.

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Gesättigte Heterocyclen, 68. Mitt.: Anwendung der Seth-Paul-Van Duyse-Gleichung, IX. Die C=O-Streck-Frequenzen und Substituenteneffekte bei 5,6-Polymethylenpyrimidin-4(3H)-on Derivaten

Zusammenfassung Es wurden die C=O-Streck-Frequenzen von 32 5,6-Polymethylenpyrimidin-4(3H)-onen (1a–1w) undcis-5,6-polymethylen-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-onen (2a–2h) in CCl₄ und CHCl₃ gemessen und mit den SubstituentenkonstantenX ⁺ (R) im Sinn der modifizierten und erweitertenSeth-Paul-Van Duyse-Gleichung korreliert. Es wurde festgestellt, daß die C=O-Streck-Frequenzen und die Übertragung von Substituenteneffekten durch den heterocyclischen Ring von der Größe des kondensierten Kohlenwasserstoffringes signifikant beeinflußt werden. Es konnte belegt werden, daß in Molekülen, die mit Wasserstoffbrücken verbunden sind, die Substituenteneffekte vorwiegend über den C=N–C=C-Teil des Pyrimidinonringes zur C=O-Gruppe übertragen werden. In den freien Molekülen erfolgt die Übertragung der Substituenteneffekte hauptsächlich über die NH-Gruppe.

     

NIEDERKOORDINIERTE PHOSPHORVERBINDUNGEN, 631. IMINO(BISMETHYLEN)PHOSPHATE

Abstract

Two imino(bismethylene)phosphat-ions can be synthesized via reaction of phenylamino- and α-naphthylaminobismethylenephosphorane with n-butyllithium in tetrahydrofuran. Anions containing [sgrave]³λ⁶-bounded phosphorus are stabilized in the crystal with THF-solvated lithium-kations.

Zwei Imino(bismethylen)phosphat-ionen werden durch Umsetzung des Phenylamino- und des α-Naphthylaminobismethylenphosphorans mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran erhalten. Die Anionen mit [sgrave]³λ⁶-gebundenem Phosphor werden im Kristall durch THF-solvatisierte Lithium-Kationen stabilisiert.     

Tetraphenylporphyrins monosubstituted with a crown ether in one phenyl ring. Synthesis and characterization

Summary The synthesis and spectroscopic characterization of seven new tetraphenyl-porphyrins (1–7) derivatized with 12-crown-4, 14-crown-4, 15-crown-5, or 18-crown-6 ether units inortho orpara position of one of the phenyl rings is described.

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In einem Phenylring mit Kronenethern monosubstituierte Tetraphenylporphyrine. Synthese und Charakterisierung

Zusammenfassung Die Synthese und die spektroskopische Charakterisierung sieben neuer Tetraphenylporphyrine (1–7), die mit 12-Krone-4, 14-Krone-4, 15-Krone-5 oder 18-Krone-6 in derortho-oderpara-Position eines Phenylrings substituiert sind, werden beschrieben.

     

Photochemical versus aluminium chloride-catalyzed fries rearrangement of aryl hydrogen succinates. synthesis of 2(3H)-furanones

Summary The photochemical and aluminium chloride-catalyzed Fries rearrangement of a series of aryl hydrogen succinates3 a–f to the corresponding 4-oxoacids1 a–f are compared. Both approaches are complementary: the photochemical process is more general and becomes the method of choice for the succinoylation of phenols supporting alkoxy or hydroxy substituents, while the classical rearrangement is superior in the presence of alkyl or halogen substituents. These results are applied to the preparation of the 2(3H)-furanones2 a–f.

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Photochemische und Aluminiumchlorid-katalysierte Friessche Umlagerung von Bernsteinsäuremonoarylestern. Synthese von 2(3H)-Furanonen

Zusammenfassung Die photochemische und AlCl₃-katalysierte Friessche Umlagerung einer Reihe von Bernsteinsäuremonoarylestern3 a–f zu den entsprechenden 4-Oxosäuren1 a–f werden verglichen. Beide Methoden ergänzen einander: Der photochemische Prozeß ist breiter anwendbar und wird bei Phenolen mit Alkoxy- oder Hydroxy-Substituenten bevorzugt, während die klassische Umlagerung in Gegenwart von Alkyl- oder Halogen-Substituenten vorteilhafter ist. Diese Ergebnisse werden für die Synthese der 2(3H)-Furanone2 a–f angewendet.

     

Untersuchungen in der Liponsäurereihe, 5. Mitt.: (Versuche zur Synthese von Liponsäure-Antagonisten,III2) Synthese fluorierter Liponsäuren

Zusammenfassung 2-Fluorliponsäure (4), 7, 7-Difluorliponsäure (13) und 7-Fluor-8-methyl-liponsäure (17) werden hergestellt. Neue Synthesen für Liponsäure und 8-Methylliponsäure werden entwickelt, die über aktive Methylenverbindungen verlaufen. Auf dieser Zwischenstufe wird Fluor mittels Perchlorylfluorid eingeführt.

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Synthesis of fluorinated lipoic acids (studies in the lipoic acid series, v. attempted synthesis of lipoic acid antagonists, III.)

2-Fluorolipoic acid (4), 7.7-difluorolipoic acid (13), and 7-fluoro-8-methyl-lipoic acid (17) are prepared. New syntheses of lipoic acid and 8-methyl-lipoic acid via active methylene compounds are developed. In these intermediates hydrogen has been substituted by fluorine by means of perchloryl fluoride.

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Herrn Prof. Dr.Breitenbach zum 60. Geburtstag in Verehrung gewidmet.

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IV. Mitt.:U. Schmidt, P. Grafen undH. W. Goedde, Ann. Chem.670, 157 (1963).     

Kinetik und Mechanismus der Diazotierung. VIII

Zusammenfassung Die Geschwindigkeitskoeffizienten der Nitrosierung nicht ionisierter anorganischer, aliphatischer und aromatischer Amine, die der Verfasser in der Abhandlung VII erstmalig berechnete, werden miteinander im Zusammenhalt mit der Basenstärke und der Molekularrefraktion der Amine verglichen und die elektrostatischen und elektrokinetischen Effekte dieser Reaktionen diskutiert. Der niedere Betrag der Aktivierungsenthalpie und der freien Aktivierungsenthalpie der Anilinnitrosierung mittels Nitrosylchlorid, die vonH. Schmid undE. Hallaba ermittelt wurden, wird auf die temporären Anziehungskräfte des Anilins (Dispersionseffekt und Elektromerie) zurückgeführt.Vorausgehende Veröffentlichungen des Verfassers, die die Kinetik der Diazotierung zum Gegenstande haben, sind: I.H. Schmid undG. Muhr, Ber. dtsch. chem. Ges.70, 421 (1937).—II.H. Schmid, Z. Elektrochem.43, 626 (1937).—III.H. Schmid, Atti X Congr. int. Chim., Roma II, 484 (1938). —IV.H. Schmid undA. Woppmann, Mh. Chem.83, 346 (1952).—IVH. Schmid undR. Pfeifer, ibid. Mh. Chem.84, 829 (1953).—VI.H. Schmid undR. Pfeifer, ibid. Mh. Chem.84, 842 (1953).—VII.H. Schmid, ibid. Mh. Chem.85, 424 (1954).—Zusammenfassender Bericht:H. Schmid, Chem.-Ztg.78, 565 (1954).     

Gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und Äthylenimin auf Ketone, 3. Mitt.: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, 74. Mitt.

Zusammenfassung Bei der Einwirkung von Äthylenimin und Schwefel auf Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Äthylisopropylketon entstehen strukturisomere 5,6-Dihydro-1,4-thiazine (1–6) und als Nebenprodukte die dem jeweiligen Keton entsprechenden Thiazolidine (7–9).Die 5,6-Dihydro-1,4-thiazine werden mit Ameisensäure in N-Formylthiomorpholine (10–15) übergeführt, die mit verd. HCl glatt zu den entsprechenden Thiomorpholinen (16–21) hydrolysiert werden.Das Verhältnis der Thiomorpholin-Isomerenpaare wird gaschromatographisch quantitativ bestimmt.

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Concomitant action of elementary sulfur and gaseous ammonia upon ketones, LXXIV: Concomitant action of elementary sulfur and ethylenimine upon ketones, III

The reaction of ethylenimine and sulfur with methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and ethyl isopropyl ketone, resp., yields the structurally isomeric 5.6-dihydro-1.4-thiazines (1–6) and as by-products the thiazolidines (7–9) derived from the corresponding ketones.The 5.6-dihydro-1.4-thiazines are converted with formic acid to the N-formyl thiomorpholines10–15, which are easily hydrolyzed with dilute hydrochloric acid to the corresponding thiomorpholines (16–21). The ratio of the pairs of structurally isomeric thiomorpholines is determined by quantitative gas chromatography.

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2. Mitt.:F. Asinger, H. Offermanns, K. H. Lim undD. Neuray, Mh. Chem.101, 1281 (1970).

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73. Mitt.:F. Asinger, H. Offermanns undD. Neuray, Ann. Chem.739, 72 (1970).

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Teil der DissertationK. H. Lim, Techn. Hochschule Aachen, 1969.     

Über Amidine,Imidazoline und Tetrahydropyrimidindionderivate mit Guajacylgruppierung

Zusammenfassung Die Synthesen einfacher Amidine, ausgehend vom Vanillonitril, sowie der Ringschluß mit Äthylendiamin zu den entsprechenden Imidazolinen werden beschrieben. Durch Umsetzung der Amidine mit substituierten Malonestern werden Tetrahydropyrimidindione erhalten.Zweikernige Imidazoline werden aus Vanillonitril mit Dibromalkanen und nachfolgendem Schmelzen mit dem Toluolsulfonat des Äthylendiamins dargestellt. Druckfehlerberichtigung: Die letzten Mitteilungen der Reihe Zur Chemie des Vanillins und seiner Derivate vonK. Kratzl und Mitarb. sind umzubenennen: Bisher VI.K. Kratzl, V. Schuller-Götzburg undH. Silbernagel, Mh. Chem.86, 251 (1955), in VII. Bisher VII.H. Silbernagel, ibid. Mh. Chem.86, 256 (1955), in VIII. Bisher VII.G. Billek, ibid. Mh. Chem.87, 106 (1956), in IX.     

Farbindikatoren in protonenfreien Lösungen, 2. Mitt.

Zusammenfassung Absorptionsspektren und Farbumschläge von Kresolrot, Xylenolblau, Bromphenolblau, Bromphenolrot und Bromthymolblau werden in Thionylchlorid und Acetylchlorid in Abhängigkeit vomp _Cl-Wert untersucht. Die Charakteristik der Absorptionsbanden ist dieselbe wie in Phosphoroxychlorid und in Wasser; die Absorptionsmaxima sind in den einzelnen Lösungsmitteln von der Natur der zugesetzten Chloridionenakzeptoren bzw. Chloridionendonoren unabhängig, die Farbumschläge reversibel. Die Aciditätsskala der Indikatoren und der Reaktionsmechanismus für den Farbumschlag der Sulfonphthalein-Indikatoren in chloridotropen Lösungsmitteln werden diskutiert.Mit 2 Abbildungen1. Mitt.:V. Gutmann undH. Hubacek, Mh. Chem.94, 1019 (1963).     

Synthesen von Heterocyclen, 126. Mitt.: Über Reaktionen des N-Methylisatosäureanhydrids

Zusammenfassung Harnstoffe und Thioharnstoffe bzw. Carbodiimide reagieren beim Verschmelzen mit N-Methylisatosäureanhydrid (1) zu Derivaten des Chinazolins. Die Umsetzung kann auch in siedendemDMF durchgeführt werden.

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Syntheses of Heterocycles, CXXVI: Reactions of N-Methylisatoic anhydride

N-Methyl-isatoic anhydride (1) reacts with ureas, thioureas, and carbodiimides yielding derivatives of quinazoline.

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Herrn Univ.-Prof. Dr.Marius Rebek in Freundschaft zum 80. Geburtstag gewidmet.