N-(2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯的合成

在室温条件下,氨基酸甲酯和2-三氯乙酰基吡咯经酰基化反应,以80.3%～95.6%的产率合成了系列N-(2-吡咯甲酰基)氨基酸甲酯,通过1H NMR,IR,MS和元素分析对其结构进行了表征.     

新型潜香类化合物N-(2,3-吡嗪二甲酰基)-丙氨酸甲酯热裂解气相色谱-质谱分析

采用在线热裂解-气相色谱-质谱联用技术(Py-GC-MS)分析了潜香吡嗪类化合物N-(2,3-吡嗪二甲酰基)-丙氨酸甲酯的热裂解行为。首先通过对2,3-吡嗪二羧酸酰胺化反应合成了新型目标化合物N-(2,3-吡嗪二甲酰基)-丙氨酸甲酯,其结构经X射线单晶衍射(XRD),1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS证实,然后在空气氛围中,对目标化合物分别在300,600,900℃下进行热裂解,并通过GC-MS对其挥发性热裂解产物进行定性和半定量分析。结果表明:1裂解形成了包括具有香味特征的吡嗪类、大茴香醇和大茴香醛在内的裂解产物共48种。不同温度下挥发性热裂解产物的类型和相对含量不同,300℃和600℃时相对含量最高的均为乙酸,而900℃时相对含量最高的为吡嗪,且与300℃和600℃裂解条件相比所形成的吡嗪类衍生物种类较多,相对含量较高。2在具有香味特征的裂解产物中,大茴香醇的相对含量随温度升高而升高,而大茴香醛和苯甲醛的相对含量则呈现随着温度升高而降低的趋势。基于目标化合物的热裂解产物的定性及定量变化情况,初步探讨了该物质可能的裂解机理。     

3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚的立体选择性合成

以10 mol%(R,R)-环己二胺衍生的手性双功能硫脲叔胺(4b)为催化剂,3'-吲哚-3-氧化吲哚与α-氨基砜为原料,经3'-吲哚-3-氧化吲哚与原位生成的N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应,合成了20个3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚类化合物(3a~3t),分离收率54%~98%,dr值90∶10~99∶1,其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。     

钯催化吲哚直接羰化合成吲哚-3-炔酮类化合物

以Pd(OAc)2为主催化剂,以Cu为助催化剂,以碘为氧化剂,高效地实现了吲哚与苯炔直接羰化合成吲哚-3-炔酮,并优化了反应条件. 结果表明,该催化剂体系对带有不同取代基的吲哚、端炔类化合物具有非常好的适用性,最高分离产率可达94%. 生成的吲哚-3-炔酮产物可进一步与叠氮化钠和溴苄一锅反应,高产率地得到3-甲酰三唑基吲哚类化合物. 由于原料来源简单,产率高,且两类产物都是重要的中间体,因此该方法具有一定的应用价值.     

3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯的选择性合成

在10℃,3,3-二甲硫基丙烯酸酯、吲哚和三氟乙酸(TFA)的物质的量之比为1∶1∶15时,研究了3,3-二甲硫基丙烯酸酯的吲哚化反应.通过控制产物在硅胶的停留时间选择性制备了3-吲哚基-3-甲硫基丙烯酸酯(83%~85%)和3-吲哚基-3-氧代丙酸酯(83%~89%).反应条件温和、操作简单、产率高且选择性好.     

Eu(NTf2)3催化吲哚与醛(酮)反应合成二吲哚基甲烷

二(三氟甲基磺酰)亚胺铕(Ⅲ)[Eu(NTf2)3,Tf=SO2CF3]作催化剂,吲哚与醛(酮)在室温下发生亲电取代反应合成了一系列二吲哚基甲烷,产率85%～98%.该法反应条件温和、时间短、催化剂用量少且可以回收重复使用.     

新型3-吲哚-四取代氧化吲哚的无催化剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂条件下发生S_N1反应,合成了18个新型的3-吲哚-四取代氧化吲哚,产率34%~77%,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。     

2-吲哚酮和5-甲基-2-吲哚酮的无溶剂法制备

以苯胺和氯乙酰氯为原料在NaOH存在下酰化合成N-氯乙酰基苯胺,然后N-氯乙酰基苯胺在无水AICI,催化下环化合成2-吲哚酮．对由N-氯乙酰基苯胺合成2-吲哚酮的工艺条件进行了改进．结果表明合成2-吲哚酮的最佳条件为：反应温度为220℃,反应时间为60min,加料时温度为180℃,N-氯乙酰基苯胺与氯化钠,无水AlCl3的重量比为1：1：5．5．改进后的合成2-吲哚酮收率达到88．3％,纯度99％,收率比原工艺提高了24．6％．在此基础上,还合成了5-甲基-2-吲哚酮,并得到其最佳条件为：反应温度为190℃,反应时间为30min,加料时温度为180℃,4-甲基-N-氯乙酰基苯胺与氯化钠,无水AlCl3的重量比为1：1：5．5,收率达到83．1％,纯度为99％．     

反式-6-对氟苯乙烯基吲哚的合成

对氟氯化苄和三苯基膦在氯仿中回流制得对氟氯化苄基三苯基鏻盐(1),1与吲哚-6-甲醛在EtONa存在下通过Wittig反应合成了新的反式-6-对氟苯乙烯基吲哚(2),其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析确证。荧光分析表明,2具有荧光性能。     

三(邻氯苄基)锡3-吲哚乙酸酯的合成和结构研究

μ-氧-双[三(邻氯苄基)锡]与3-吲哚乙酸反应合成三(邻氯苄基)锡3-吲哚乙酸酯,经X射线衍射方法测定了新化合物的晶体结构.配合物属三斜晶系,空间群为P-1,晶体学参数:a=0.8376(3)nm,b=1.1118(3)nm,c=1.6557(5)nm,α=102.747(5)°,β=101.238(5)°,γ=107.683(5)°,V=1.4382(8)nm3,Z=2,Dc=1.549g/cm3,μ(Mo Ka)=11.96cm-1,F(000)=674,R1= 0.0369,Rw=0.0785;在配合物中Sn-C键长分别为0.2143(4),0.2153(4)和0.2161(4)um,Sn-O键为0.2072(3)nm.中心锡与亚甲基碳和氧原子构成畸型四面体.     

新型取代吲哚-3-甲醇类衍生物的合成

以取代吲哚为原料,经维尔斯迈尔-哈克反应制得取代吲哚-3-甲醛,再通过DMSO/NaOH体系制得N-取代吲哚-3-甲醛(3a~3g);3a~3g经Na BH4还原合成了7个未见文献报道的取代吲哚-3-甲醇类衍生物(4a~4g),其结构经~1H NMR,~(13)C NMR和MS表征。     

β-(取代色酮-3-基)-α-丙氨酸的合成

3-甲酰基色酮1a～1h与马尿酸反应,生成缩合产物色酮-3-基吖内酯2a～2h,水解后得到相应的β-(取代色酮-3-基)-α-丙氨酸3a～3h.     

3-(吲哚-3-基)-4-(吡唑并[3,4-c]哒嗪-3-基)马来酰亚胺脱氢类异柠檬酸酶-1突变体高效抑制剂的合成与评价

合成了一系列新型的3-(吲哚-3-基)-4-(吡唑并[3,4-c]哒嗪-3-基)马来酰亚胺,并评价了其对异柠檬酸脱氢酶l突变体(R132H)的抑制活性.大多数化合物对IDH1-R132H表现出较强的活性.其中化合物3-(1-(3-(1-(1H-咪唑-1-基)丙基)-6-溴-1H-吲哚-3-基)-4-(1-甲基-1H-吡...     

6-氰基吲哚-3-甲醛的合成

6-氰基吲哚-3-甲醛的合成;氰基吲哚;氰基吲哚甲醛;合成     

稀土吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丁酸配合物的合成、表征及成键特性研究

在乙醇水溶液体系中合成了8种新的稀土吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丁酸配合物,其通式为Ln(lA)₃·2H₂O和Ln(IB)₃·2H₂O(Ln=La,Nd,Sm,Er;IA=C₁₀H₈NO₂;IB=C₁₂H₁₂NO₂)。用元素分析、电导测定、电子吸收光谱、红外光谱、X光电子能谱和热重-差热分析确定了配合物的组成和成键特性。     

三氯化铟高效催化3-(1-吡咯基)吲哚-2-酮类化合物的合成方法

使用三氯化铟在乙醇中回流的条件下催化不同的靛红衍生物与4-羟基脯氨酸反应,以较高的产率(83-99%)和纯度合成得到了相应的产物3-(1-吡咯基)吲哚-2-酮化合物,并对这个反应做了一个比较全面系统的研究.     

4-(N-乙基-3-甲基苯胺基）丁酸甲酯的合成

以γ-丁内酯为起始原料,经开环氯化和醇解反应合成4-氯丁酸甲酯（2）; 2与N-乙基间甲苯胺经亲核取代反应合成了4-(N-乙基-3-甲基苯胺基）丁酸甲酯,纯度97.5%,总收率75.3%,其结构经¹H NMR确证。     

三甲基溴硅烷诱导的N-保护吲哚的区域选择性二聚合成2,3'-吲哚基二氢吲哚

报道了一种三甲基溴硅烷促进的通过碳-碳键交叉偶联反应合成N-甲基吲哚二聚体的方法.在温和条件下以最高95％的收率方便地合成了一系列2,3 '-吲哚基二氢吲哚类化合物.克级反应证明了该方法的实用性.初步研究了目标产物的紫外-可见吸收和荧光光谱性质.     

5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性探索

将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试.结果表明,所有目标物对A549、HCT116和PC-9表现出抑制活性,其中吲哚氮被苄基取代的化合物e1和e3对测定的癌细胞增殖抑制活性与5-氟尿嘧啶(5-FU)相近,并且对A549和HCT116表现出中等的抑制活性(IC50<30μM)。     

取代吲哚-3-甲醛类化合物的一种高效合成法

以清洁、环境较友好的草酰氯/N,N-二甲基甲酰胺(DMF)组合取代传统的三氯氧磷/DMF,本实验通过改进的Vilsmeier-Haack反应合成一系列吲哚-3-甲醛,收率80%-95%。所有化合物的结构均经过NMR和MS确证。