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相似文献
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1.
钟铮  张京玉  密霞  杨怀霞 《合成化学》2023,(10):793-797
β-咔啉结构广泛存在于生物活性分子之中,为探索非酸性反应条件下合成β-咔啉衍生物的方法,以色胺类化合物和醛类为原料,以改进的Pictet-Spengler反应为关键步骤,再经氧化脱氢合成4个多取代β-咔啉化合物(2a~2d),其结构经1H NMR和MS(ESI)确证。经过对Pictet-Spengler反应步骤中物料比、溶剂、反应温度与时间进行考察后发现:在色胺类化合物为2.0 mmol,醛为3.0 mmol,六氟异丙醇钙为0.4 mmol,二氯甲烷为20.0 mL,室温反应24 h的最优条件下,四氢-β-咔啉化合物中间体(1a~1d)的收率为75%~89%,反应存在取代基效应,含芳香性基团底物收率较高。  相似文献   

2.
以L-色氨酸和对三氟甲基苯甲醛为原料,经Pictet-Spengler环合、酯化、氧化、肼解、酰化五步反应合成了四个新型的1-对三氟甲基苯基-β-咔啉-3-羰基双酰肼(5a ~ 5d),其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征.初步的抗菌活性测试结果表明,5b~5d对水稻纹枯菌有一定的抗菌活性.  相似文献   

3.
以豆腐果苷为原料,与盐酸羟胺缩合反应生成4-β-D-毗喃阿洛糖苷-苯甲醛肟(2),2与次氯酸叔丁酯发生取代反应生成4-β-D-吡喃阿洛糖苷-α-氯苯甲醛肟(3);再将3与Schiff碱通过1,3-偶极环加成生成一系列3-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-4-芳基-5-芳基-1,2,4-噁二唑啉(5a~5h).3和5a~5h共9个化合物均未见文献报道,其结构经1H NMR,IR和MS(HRMS)加以确认,并对5a~5h进行了药理活性筛选.结果表明,部分化合物具有良好的镇静活性.其中,化合物5g(200,100 mg·kg-1)和5h(200,100 mg·kg-1)与豆腐果苷相比较具有更强的活性.  相似文献   

4.
徐广宇  周伊  左高磊  蒋勇军 《有机化学》2009,29(10):1593-1597
以1-甲氧羰基-7-甲氧基-β-咔啉为原料经肼解、重氮化反应得1-叠氮酰基-7-甲氧基-β-咔啉(6), 再经Curtius重排、碱解反应得1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉(2). 化合物6的Curtius重排产物与各种醇反应得1-烷氧羰基氨基-7-甲氧基-β-咔啉(3). 所得到的10个化合物结构经1H NMR, 13C NMR, MS和元素分析确证. 采用MTT法对合成的化合物进行了体外抗肿瘤活性测定, 结果表明, 在10-5 mol/L浓度下目标化合物具有一定的抗肿瘤活性, 其中化合物3e, 3g和3h对HepG2和SGC-7901抑制率均高于阳性对照物骆驼蓬碱(1).  相似文献   

5.
以2-溴噻吩为原料,经溴代反应和格氏试剂反应制得2,2':5',5'-三联噻吩(1);1乙酰化后与4-取代苯甲醛发生亲核加成反应得到α,β-不饱和酮(3a~3e);3与80%水合肼发生关环反应,合成了5个α-三联噻吩-毗唑啉类化合物(4a~4e),收率74.3%~89.7%.其结构经H NMR,IR和元素分析表征.3和4均为新化合物.  相似文献   

6.
王进贤 《化学学报》1980,38(4):395-398
芳香族重氮盐可与肟反应,得到芳香醛和芳香酮[1-4]。本文报道利用重氮盐与肟的反应合成对-乙酰基苯甲醛(1a)、对-乙酰氨基苯甲醛(1b)、对-溴苯乙酮(1c)、对-硝基苯乙酮(1d)、邻-氯苯甲腈(2a)以及2,4-二硝基苯甲腈(2b)的实验结果。这些化合物均为有机合成原料及重要中间体。  相似文献   

7.
为了寻找结构新颖的活性分子,采用活性结构拼接方法,合成了14个具有β-咔啉和苯并咪唑或者同它的生物电子等排体苯并噻唑连接的新分子,其结构经~1HNMR、~(13)CNMR和HRMS确证.进一步测试了这些化合物对棉花立枯丝核菌、棉花枯萎病原菌、葡萄灰霉病原菌、向日葵菌核和油菜菌核的杀菌活性.离体杀菌活性测定结果表明,在50μg·m L~(-1)时,多数目标化合物对供试5种病原菌表现出一定的抑制活性,但活性均不高.其中β-咔啉环9位为乙基、苄基、3-氯苄基的苯并咪唑衍生物(4a、4c和4e)对向日葵菌核有较高抑制率,而1-苯并咪唑-9-乙基-β-咔啉(4a)、1-苯并咪唑-9-丁基-β-咔啉(4b)、1-苯并咪唑-9-苄基-β-咔啉(4c)、1-苯并咪唑-9-(2,3,4,5,6-五氟苄基)-β-咔啉(4f)、1-苯并噻唑-9-(3-氯苄基)-β-咔啉(5e)和1-苯并噻唑-9-(2,3,4,5,6-五氟苄基)-β-咔啉(5f)则对油菜菌核表现出令人满意的抗菌活性.其中化合物4c对大多数的测试菌株表现出广谱活性.  相似文献   

8.
为寻找高效、低毒的抗肿瘤候选化合物,以1-杂环取代-β-咔啉-3-羧酸乙酯为原料,合成了一系列的双-(1-杂环-β-咔啉)-3-烷氨基衍生物.所有目标化合物经~~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS进行结构确证.以顺铂为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)法考察了目标化合物体外抗肿瘤(22RV1,SK-OV-3,MCF-7,BGC-823,A375和769-P等10株细胞)活性.结果显示化合物5a~5h与阳性对照药和单取代β-咔啉衍生物相比具有很好的抗肿瘤活性,其IC_(50)值均小于10μmol·L~(-1),特别是化合物5d对769-P的抑制活性达到0.8μmol·L~(-1),化合物5h对22RV1的抑制活性达到0.6μmol·L~(-1).  相似文献   

9.
新型异噁唑啉类化合物的合成及其抗肿瘤活性   总被引:1,自引:0,他引:1  
刘冰妮  刘默  刘登科  刘巍  祁浩飞 《合成化学》2011,19(6):734-736,761
以3,4-二氟苯甲醛为起始物,经4步反应合成了关键中间体N-[{3-[3-氟-4-(1-哌嗪基)苯基]4,5-二氢-5-异噁唑}甲基]乙酰胺(4);4与取代苯磺酰氯经亲核取代反应合成了6个新型的异噁唑啉类化合物(6a~6f),其结构经1H NMR和MS表征.采用MTT法对6a~6f进行初步生物活性测试结果表明,部分化合...  相似文献   

10.
吴利欢  杨定乔 《有机化学》2009,29(7):1122-1128
以邻硝基苯甲醛为起始原料, 经还原、Friedländer 缩合反应合成2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯(2), 2经N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴代得到化合物3, 3再与N-取代哌嗪5a~5p 发生SN2亲核取代反应, 合成一系列2-(取代哌嗪-1-甲基)-3-喹啉甲酸乙酯及其衍生物6a~6p. 它们的结构通过元素分析, IR, 1H NMR, 13C NMR和MS进行了鉴定和表征, 并用X射线衍射法测定了化合物6n的晶体结构.  相似文献   

11.
以L-色氨酸甲酯盐酸盐为原料,经Pictet-Spengler反应,Schotten-Baumann反应,酰胺键形成及脱保护4步反应合成了12-苯基取代四氢-β-咔啉二酮哌嗪,其结构经1 H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征.  相似文献   

12.
表雄酮经16-位溴化后与唑在无溶剂条件下经亲核取代反应合成了5个新型的16β-唑取代-3β-羟基-5α-雄甾-17-酮(3a ~3e),其结构经1H NMR和13C NMR表征.3β-羟基-16β-咪唑-5α-雄甾-17-酮(3a)的绝对构型经X-射线单晶衍射证实其16β-构型.  相似文献   

13.
β-三氯锗取代丙酰氯1a~1c与(R)TTCA酯反应, 得到光学活性的(R)-N-(β-三氯锗取代丙酰基)TTCA酯3a~3d([α]D^2^0-86.00~-94.35ⅲ)及光学活性的β-三氯锗取代丙酰氯2a~2d。化合物3a~3d经水解得到(R)-N-(β-取代丙酰基)TTCA酯基锗倍半氧化物4a~4d, [α]D^2^0-44.48~-77.00ⅲ。用半经验量子化学MNDO方法研究了反应物和产物最优构型的电子结构及反应的焓变。  相似文献   

14.
以苯基硝基吡啶(2a~2e)为前体,三苯基膦为还原剂,DMAc为溶剂,通过改进的Cadogan反应合成了5个多取代β-咔啉(3a~3e),其结构经1H NMR和HR-ESI-MS确证。在最优反应条件[2 4 mmol,PPh310 mmol,DMAc 5 m L,于170℃反应16 h]下,3a~3e收率45%~85%。  相似文献   

15.
以2,4,6-三羟基苯甲醛为原料制得中间体2,4,6-三甲氧基苯甲醛(2a)和2,4,6-三三氘甲氧基苯甲醛(2b);以4-烷氧基-3-硝基苄硫基乙酸为原料,经氧化、缩合-脱羧、还原、取代和水解5步反应合成了氘代Rigosertib类似物,收率80%~86%,其结构经1H NMR和MS表征。  相似文献   

16.
探讨了α-取代苯甲醛肟合成的新方法,合成了20种新型菊酸肟酯类化合物,并对其进行了初步生物活性测试,化合物5a,5f具有很好的抗病毒活性.  相似文献   

17.
以L-色氨酸为起始原料,经Pictet-Spengle环合、酯化、氧化、氨解等反应合成了3个新型的四氢β-咔啉-3-酰腙(5a~5c)和3个新型的β-咔啉-3-酰腙衍生物(8a~8c),其结构经1H NMR表征。初步除草活性测试结果表明:在用药量为200 mg·L-1时,5a~5c和8a~8c的对白菜的抑制率均为100%;随着用药量降低,活性也随之减小;5a~5c的生长抑制率普遍比8a~8c好。  相似文献   

18.
在三乙胺作用下,N-取代苯基马来酰亚胺与α-氯代对甲氧基苯甲醛肟发生1,3-偶极环加成反应,合成了6个新型3-(对甲氧基苯基)-5-芳基-3a,6a-二氢-4,6-二氧代氮杂茂并[3′,4′-d]异噁唑衍生物,其结构经1HNMR,IR和元素分析确证。  相似文献   

19.
在三乙胺作用下,N-取代苯基马来酰亚胺与α-氯代对甲氧基苯甲醛肟发生1,3-偶极环加成反应,合成了6个新型3-(对甲氧基苯基)-5-芳基-3a,6a-二氢-4,6-二氧代氮杂茂并[3',4'-d]异噁唑衍生物,其结构经1H NMR, IR和元素分析确证.  相似文献   

20.
(1′R,3R,4R)-N-取代-3-(1′-羟基乙基)-4-乙酰氧基-β-内酰胺(3)是合成青霉烯和碳青霉烯类β-内酰胺抗生素的关键中间体.以廉价的L-抗坏血酸为原料,制得S-缩异丙氧叉甘油醛(5),与胺反应定量转变成相应的手性亚胺(6a~6d),6与双烯酮[2+2]环加成反应,高立体选择性地合成3(S)-乙酰基-β-内酰胺(Sa~8d),其非对映体过量由类似反应的80%提高到接近100%.8a经四步反应得到目标化合物3a.  相似文献   

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