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透翅蛾类是世界性林木果园害虫,在我国也广泛分布。迄今发现的透翅蛾性信息素或性引诱剂几乎全是具有不同几何构型的3,13-十八碳双烯-1-醇或其乙酸酯。虽然有报道(E,Z)-3,13-十八碳双烯-1-醇1a对白杨透翅蛾Paranthrene tabaniformis Rott雄虫有性引诱作用,但该虫的性信息素结构鉴定未见报道。我们采用雌虫性信息素性腺体部段浸泡法、色-质联仪分析(GC-MS和GC-MF),合成品的触角电位(EAG)和田间诱蛾生测,鉴定出白杨透翅蛾的性信息素是1a,1a的几何导构体1b-d对白杨透翅蛾的性信息素并无增效或抑止作用。已应用合成的1a进行了对白杨透翅蛾的测报和防治试验。关于1a和其几何异构体1b-d的合成,已有的报道大多从癸二醇出发,其产率通常不超过25%。我们采用简便的路线,通过炔键移位法,从丙炔醇和溴庚烷出发,合成了1a-d,总得率均约为37%(反应式见p.189)。现以1a的合成为例。将丁炔醇2的双锂化物与溴庚烷在液氨中反应得3(80%)。3经NaH和1,2-丙二胺(或1,2-乙二胺)处理得到炔键在末端的化合物4(83%)。4中的羟基用二氢吡喃保护后转化为炔锂,然后同溴丁烷缩合得到5(83.6%)。5经去保护基后,经P-2 Ni催化氢化得到烯醇6b(92.1%),其对甲苯磺酸酯与LiBr-丙酮反应得溴化物6c(94.4%)。6c与丁炔-1-醇的四氢吡喃醚缩合后得到的产物7不必纯化,与四氢锂铝-diglyme反应得1a(6c→1a,76.5%)。C_(18)H_(34)O(计算值:C,81.13;H,12.86。实测值:C,81.00;H,13.33)。IR:3300,3010,960,730 cm~(-1)。~1HNMR:0.83(3H,t,J=7),1.24(16H,br),1.47—2.3(8H,m),3.6(2H,t,J=7),5.24—5.6(4 H,m)。m/Z,266(M~+,1.6),248(M-H_2O,0.5),54(100%)。1a的几何异构体纯度为E,Z 95.1%,E,E 2.9%,Z,Z 1.1%,Z,E 0.9%。1c-d的合成方法与1a的相似。 相似文献
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昆虫性信息素的结构测定和手性昆虫信息素的合成 总被引:2,自引:0,他引:2
自1959年Butenandt首次鉴定出蚕蛾醇(bombykol)的结构以来,昆虫信息素化学取得了很大的进展,其策动力来自人们迫切需要有一些新的无农药残留的害虫防治方法,因此重视对昆虫信息素的研究。另一方面,昆虫信息素的研究又推动超微量分析技术和合成化学,包括不对称合成的发展。 相似文献
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Tri-Et amine liganded vinyl cuprate was employed in the synthesis of the major components of the sex pheromone of old world bollworm moth (Heliothis armigera), cis-7-hexadecenal (I) and cis-11-hexadecenal (II), and gypsy moth (Porthetria dispar), 7,8-epoxy-2-methyloctadecane (III), with high Z purity (99.9%). The overall yields of I and II from octyllithium and BuLi were 70% in 3 steps, and that of III from decyllithium was 60% in 2 steps. 相似文献
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昆虫性信息素是一种在同种雌雄虫之间传递信息的化学物质。由于它已在害虫的测报和防治上展现了新的前景,因此近年来受到了人们的重视。昆虫性信息素不仅是一种微量生理活性物质,而且对立体化学(几何异构和对映异构)有严格的要求,因此对它的鉴定和合成均有一定的难度。本文以棉红铃虫为例,对其性信息素的鉴定和合成方法进行讨论。一、结构鉴定棉红铃虫是世界性棉花的大害,对它的性信息素的鉴定曾比较混乱。先是在1966年由Jacobson等用85万头雌蛾,按经典方法提取和分离到1.6mg物质,鉴定为10-正丙基-反-5,9-十三双烯-1-醇乙酸酯(1)。不久,Eiter等合成了1,但生测发现1并无活性。接着Green等从大量类似物中筛选出在田间能引诱雄虫的活性物质,顺-7-十六碳烯-1-醇乙酸 相似文献
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昆虫信息素结构鉴定方法进展 总被引:3,自引:0,他引:3
昆虫信息素是昆虫在进行集合、追踪和配偶等行为活动时所分泌而用以传递信息的化学物质。近十多年来,这方面的研究工作非常活跃,发展很快。其中又以鳞翅目性信息素研究得最多,其特点为:(1)活性极高,几百个 相似文献
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本文采用单个性信息素腺体分析技术、高效毛细管色谱、色质联用、触角电位、微化学反应和田间试验得知水稻三化螟性信息素有16:Ald(Ⅰ)、(Z)-9-16:Ald(Ⅱ)和(Z)-11-16:Ald(Ⅲ)等三个组份。据单个雌蛾性信息素腺体的分析结果表明:腺体中三个组份的比例平均为18.8(Ⅰ):27.1(Ⅱ):54.1(Ⅲ)(%)。按上述三元组份比例配制的诱芯在田间显示强烈的引诱作用,单盆每天最高诱捕数达45头雄蛾,平均每天诱捕15.8头雄蛾。 相似文献
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昆虫性信息素共轭二烯的合成进展 总被引:1,自引:0,他引:1
许多昆虫性信息素具有共轭二烯的结构,它们的双键位置和几何构型是决定其生物活性的重要因素。立体选择性和区域选择性地合成共轭二烯是有机合成中十分有意义的研究课题。文章综述了昆虫性信息素共轭二烯的合成进展。 相似文献
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