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1.
Zusammenfassung Durch Nitrieren des Indandion-Analogons1 mit konz. HNO3 wurde das Mononitroderivat (2b) in sehr guter Ausbeute gewonnen, in dem das H-Atom in der Methingruppe des 7 gliedrigen Diketonringes durch die Nitrogruppe substituiert ist. Bei Reduktion des Mononitroderivats geht dieses in ein Aminoderivat mit dimerer Struktur (7) über. Aus den Halogenderivaten von1 wurde durch Ersetzen des Halogens gegen die Aminogruppe das entsprechende Ketimidoderivat (5) gewonnen.
Mit 1 Abbildung
4. Mitt.:B. Aleksiev undM. Miloev 1. 相似文献
Preparation of new indandione analogues, V.: Nitro and amino derivatives of the indandione analogue from diphenic anhydride and phenylacetic acid
The nitration of the indandione analogue1 with conc. HNO3 afforded a mononitro derivative (2b) in very good yield, the nitro group substituting the H atom in the methine group of the 7membered diketone ring. Upon reduction this nitro compound gave a dimeric amino derivative (7). When the halogenated derivatives of1 were treated with NH3 in order to replace the halogen by an amino group, a ketimino derivative (5) was isolated.
Mit 1 Abbildung
4. Mitt.:B. Aleksiev undM. Miloev 1. 相似文献
2.
Zusammenfassung Es wird die Synthese des isomerenfreien 2,3-Methylendioxyallylbenzols (o-Safrols) (1 d) durch Einwirkung von Chlorbrommethan auf 2,3-Dihydroxy-allylbenzol (1 b) beschrieben.Durch Behandlung des 4-Hydroxy-3-methoxy-allylbenzols (3 a) mit Kaliumnitrosodisulfonat, Reduktion des entstehenden 3-Methoxy-5-allyl-o-benzochinons (4) mit Natriumdithionit und Methylenierung des 3-Methoxy-5-allyl-brenzcatechins (5) bildet sich Myristicin (3 b) in guter Ausbeute.
23. Mitt.:F. Dallacker, W. Edelmann undA. Weiner, Ann. Chem.,719, 112 (1968). 相似文献
Derivatives of methylenedioxy-benzene, XXIV: Synthesis of o-safrole and of myristicine
Preparation of 2.3-methylenedioxy-allylbenzene (o-safrole) (1 d) free of isomers by reaction of 2.3-dihydroxy-allylbenzene (1 b) with CH2BrCl is described.Treating 4-hydroxy-3-methoxy-allylbenzene (3 a) with potassium nitrosodisulfonate gives 3-methoxy-5-allyl-o-benzoquinone (4) which ist reduced to 3-methoxy-5-allyl-pyrocatechol (5) with sodium dithionite. Methylenation of3 c gives myristicin with good yield.
23. Mitt.:F. Dallacker, W. Edelmann undA. Weiner, Ann. Chem.,719, 112 (1968). 相似文献
3.
C. Hamon J. D. Soilan-Rodriguez H. Kalchhauser W. Reischl 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1997,128(12):1297-1300
Summary When the benzoate of (S)-(Z)-2-(5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylencyclohexyliden)-ethanol (5) is treated with 2.5 equivalents of Hg(OOCCF3)2 in dryTHF, a smooth and selective allylic hydroxylation occurs. The C-1 functionalized vitamin D A-ring synthon6 is isolated in 65 to 70% yield in a single step.
Hydroxylierung eines Vitamin D A-Ring-Fragments (Kurze Mitt.)
Zusammenfassung Umsetzung des Benzoats von (S)-(Z)-2-(5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-methylencyclohexyliden)-ethanol (5) mit 2.5 Äquivalenten Hg(OOCCF3)2 in trockenemTHF führt zu einer selektiven allylischen Hydroxylierung. Damit ist das an C-1 funktionalisierte Vitamin D A-Ring-Fragment6 in einem einzigen Schritt in einer Ausbeute von 65 bis 70% zugänglich.相似文献
4.
Th. Kappe G. Baxevanidis E. Ziegler 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1969,100(5):1715-1721
Zusammenfassung Die Chlorierung des 5-Äthoxycarbonyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridons (1) mit SO2Cl2 gibt bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen die chlorierten Derivate2,3 bzw.4. Bei der Reaktion des 4-Hydroxy-6-phenyl-2-pyridons (5) mit SO2Cl2 erhält man das 3,3,5-Trichlor-pyridin-2,4-dion (6), das mittels Zn/Eisessig zum Dichlorderivat7 reduziert wird. Durch Hydrolyse von6 und Decarboxylierung entsteht das Enaminketon8.
Syntheses of heterocycles, CXXXIII: Concerning the chlorination of 4-hydroxy-2-pyridones
Chlorination of ethyl 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone-5-carboxylate (1) with SO2Cl2 gives, depending on the reaction conditions, the chlorinated derivatives2,3 and4. The reaction of 4-hydroxy-6-phenyl-2-pyridone5 with SO2Cl2 yields 3,3,5-trichloro-pyridin-2,4-dione (6), which can be reduced with Zn/AcOH to give 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-pyridone (7). Hydrolysis of6 and decarboxylation leads to the enaminoketone8.相似文献
5.
Zusammenfassung Isolierung von zwei weiteren, dem Laserpitin strukturell verwandten Stoffen aus der Wurzel des breiten Laserkrauts (Laserpitium latifolium L.) wurde beschrieben. Es sind Laserpitinol (5) und ein Monoester der Angelicasäure mit Laserol (4). Die Struktur des Laserpitinols sowie der bereits früher isolierten Naturstoffe Isolaserpitin (2) und Desoxodehydrolaserpitin (3) wurde auf Grund chemischer Korrelationen und mit Hilfe von NMR-Spektren aufgeklärt.
Mit 5 Abbildungen.
Herrn Prof. Dr.F. Wessely zum 70. Geburtstag gewidmet.
186. Mitt.: Coll. Czechoslov. Chem. Comm., im Druck. 相似文献
Isolation of two further compounds structurally related to laserpitine (1) from Laserpitium latifolium L. roots has been reported and that of laserpitinol (5) and monoangelic ester laserol (4). The structure of laserpitinol and previously reported isolaserpitine (2) and deoxodehydrolaserpitine (3) has been elucidated by chemical and physical methods, mainly by nuclear magnetic resonance.
Mit 5 Abbildungen.
Herrn Prof. Dr.F. Wessely zum 70. Geburtstag gewidmet.
186. Mitt.: Coll. Czechoslov. Chem. Comm., im Druck. 相似文献
6.
Herbert Bartsch 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1987,118(2):273-276
A four step synthesis of ethyl 3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate (4) from the acetal5 is described.
Studien zur Chemie der 1,4-Oxazine, 15. Mitt.: Synthese des 3,4-Dihydro-4-tosyl-2H-1,4-benzoxazin-3-carbonsäureethylesters (Kurze Mitteilung)
Zusammenfassung Eine Synthese des 3,4-Dihydro-4-tosyl-2H-1,4-benzoxazin-3-carbon-säureethylesters (4) über vier Stufen wird, ausgehend vom Acetal5, beschrieben.相似文献
7.
Zusammenfassung Zwischen dem Aldehydproton und dem Fluoratom des 3-Nitro-5-fluor-salicylaldehyds gibt es eine stereospezifische Spin-Spin-Kopplung, mit deren Hilfe die Aldehydgruppenstellung der in chlorierten Kohlenwasserstoffen vorherrschenden Konformation bestimmt wird.
Mit 2 Abbildungen
Aus der Dissertation vonGotthard Krause, Univ. Bonn 1966 (D5). 相似文献
Hydrogen bonding and stereospecific long-range spin coupling in 3-nitro-5-fluoro-salicylaldehyde
The stereospecific nature of the long-range spin coupling between the aldehydic proton and the fluorine atom is used for determining the conformation of 3-nitro-5-fluoro-salicylaldehyde predominating in CCl4 and in CHCl3.
Mit 2 Abbildungen
Aus der Dissertation vonGotthard Krause, Univ. Bonn 1966 (D5). 相似文献
8.
Adela Kotočová 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1992,123(8-9):709-711
Summary The half-wave potentials of the redox system [Co(en)3]3+/[Co(en)3]2+ have been influenced by the tetraalkylamonium cation of the supporting electrolyte used. This was explained with the specific interactions (solvation) of the tetraalkylamonium ion with the nonaqueous solvent.
Einfluß von Tetraalkylammoniumionen auf die Struktur nichtwäßriger Lösungsmittel (Kurze Mitt.)
Zusammenfassung Das Halbwellenpotential des Redoxsystems [Co(en)3]3+/[Co(en)3]2+ wird von Tetraalkylammonium-Ionen des Stützelektrolyten beeinflußt. Dies wird durch die spezifischen Wechselwirkungen (Solvatation) der Ionen mit dem nichtwäßrigen Lösungsmittel erklärt.相似文献
9.
Johannes Reisch Anura Wickramasinghe 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1990,121(8-9):709-712
Summary Epoxidation of the acridone alkaloid acronycine (1) resulted in hydroxylation at the aromatic ring giving 5-hydroxyacronycine (3). The same reaction on 1,3-dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridinone (5) gave 1,3-dimethoxy-2-hydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone (6), 1,3-dimethoxy-2-hydroxy-4-peroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone (8), and 1,3-dimethoxy-2,4-diperoxy-10-methyl-9(10H)-acridinone (9).
Naturstoffchemie, 137. Mitt.: Oxidierung von Acridonalkaloiden: Synthese des 5-Methoxyacronycins (Kurze Mitt.)
Zusammenfassung Die Epoxidierung des Acridonalkaloids Acronycin führte zu einer Hydroxylierung des aromatischen Rings, wobei 5-Hydroxyacronycin (3) entstand. Die gleiche Reaktion mit 1,3-Dimethoxy-10-methyl-9(10H)acridinon (5) ergab 1,3-Dimethoxy-2-hydroxy-10-methyl-9(10H)acridinon (6), 1,3-Dimethoxy-2-hydroxy-4-peroxy-10-methyl-9(10H)acridinon (8) und 1,3-Dimethoxy-2,4-diperoxy-10-methyl-9(10H)acridinon (9).相似文献
10.
B. Proksa 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1993,124(8-9):953-957
Summary (Z)-Narceine imide (1) reacted with 1,2-epoxypropane to narceone imide (2) and with an excess of epoxide to N-(2-hydroxypropyl)narceone imide (3). Cyclization of3 in acidic media afforded two isomers of 8,14-dimethyl-11,12-methylenedioxy-3,4,10-trimethoxyindano[1,2:2,3]morpholino[3,4-a]isoindolin-5-ones16 and17 which differed in the spatial orientation of the C-8-CH3. Narceonic acid (18) cyclized into the isochroman-3-spiro-3-phthalide derivative19.
Reaktion des (Z)-Narceinimid mit 1,2-Epoxypropan
Zusammenfassung (Z)-Narceinimid (1) reagierte mit 1,2-Epoxypropan zu Narceonimid (2) und bei Überschuß von Epoxid zu N-(2-Hydroxypropyl)narceonimid (3). Cyclisierung der letztgenannten Verbindung in Anwesenheit von Mineralsäuren fürhrte zu zwei Indano[1,2:2,3]morpholino[3,4-a]isoindol-5-on-Isomeren16 und17. Narceonsäure (18) wurde zu dem Isochroman-3-spiro-1-phthalid19 umgewandelt.相似文献
11.
A. Deeb A. Essawy A. M. El-Gendy A. Shaban 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1990,121(4):281-287
Summary 3-Carbethoxy-4,6-diphenyl-2-pyrridine sulfonamide (5), can be cyclized to 3-oxo-2,3-dihydro-4,6-diphenylisothiazolo[5,4-b]pyridine-1,1-dioxide (2). Oxidation of pyridinethione6 with Cl2/H2O gave the sulfonyl chloride derivative7, which can be ammonolyzed to 3-amino-4,6-diphenylisothiazolo[5,4-b]pyridine-1,1-dioxide (8), and 3-cyano-4,6-diphenylpyridine-2-sulfonamide (9). Hydrolysis of6 gave 3-carboxamido-2(1H)pyridinethione (12) which can be oxidized with iodine to 3-oxo-4,6-diphenyl-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridine (13). 3-Methyl-4,6-diphenylisothiazolo[5,4-b]pyridine-1,1-dioxide (17) was also prepared from6.
Heterocyclensynthese mit 3-Cyano-2(1H)pyridinthion: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo-[5,4-b]pyridin und verwandten Verbindungen
Zusammenfassung 3-Carbethoxy-4,6-diphenyl-2-pyridinsulfonamid (5) kann zu 3-Oxo-2,3-dihydro-4,6-diphenylisothiazolo[5,4-b]pyridin-1,1-dioxid (2) cyclisiert werden. Die Oxidation des Pyridinthions6 mit Cl2/H2O ergab das Sulfonylchlorid-Derivat7, das mit Ammoniak zu 3-Amino-4,6-diphenylisothiazolo[5,4-b]pyridin-1,1-dioxid (8) und 3-Cyano-4,6-diphenylpyridin-2-sulfonamid (9) umgesetzt werden kann. Die Hydrolyse von6 ergab 3-Carboxamido-2(1H)pyridinthion (12), das mit Jod zu 3-Oxo-4,6-diphenyl-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridin (13) oxidiert wurde. 3-Methyl-4,6-diphenyl-isothiazolo[5,4-b]pyridin-1,1-dioxid (17) wurde ebenfalls aus6 hergestellt.相似文献
12.
Zusammenfassung Darstellung und Eigenschaften der Mono- und Bis(trimethylsilyl)derivate (2, 3, 5, 7) des 1,1- und des 1,2-Dimethylhydrazins sowie einiger weiterer Derivate (6, 8, 9, 10) werden beschrieben. Ihre physikalischen Daten finden sich in Tab.1, ihre1H-NMR-Spektren in Tab. 2.
59. Mitt.:U. Wannagat, E. Bogusch undF. Höfler, J. organomet. Chem. (im Druck).
Zugleich 9. Mitt. über Silicium-Hydrazin-Verbindungen; 8. Mitt.:U. Wannagat, F. Höfler undH. Bürger, Mh. Chem.96, 2038 (1965). 相似文献
Preparation and properties of the mono- and bis(trimethylsilyl)derivatives (2, 3, 5, 7) of 1,1- and 1,2-dimethylhydrazine as well as of some more derivatives (6, 8, 9, 10) are reported. Their physical data are to be seen in table 1, their1H-NMR-spectra in table 2.
59. Mitt.:U. Wannagat, E. Bogusch undF. Höfler, J. organomet. Chem. (im Druck).
Zugleich 9. Mitt. über Silicium-Hydrazin-Verbindungen; 8. Mitt.:U. Wannagat, F. Höfler undH. Bürger, Mh. Chem.96, 2038 (1965). 相似文献
13.
《Journal of Coordination Chemistry》2012,65(15):2478-2487
Two new divalent metal aminodiphosphonates with a layered structure, Mn2[(HL)(H2O)F]·H2O (1) and Cd3.5[(HL)L] (2) (H4L =?CH3CH2CH2N(CH2PO3H2)2), have been hydrothermally synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction as well as with infrared spectroscopy, elemental analysis and thermogravimetric analysis. In 1, two MnO4F2 and two MnO5F polyhedra are interconnected via edge-sharing into a tetramer, and such tetramers are bridged by the diphosphonate ligands into a Mn(II) phosphonate layer in the ab-plane. The structure of 2 also features a 2D layered structure, in which the CdO5N and CdO6 polyhedra are interconnected into a 1D chain. The chains are then cross-linked via phosphonate oxygen atoms to form Cd(II) phosphonate layers in the ab-plane. 相似文献
14.
Zusammenfassung Saure Hydrolyse des 10-Methoxy-neopinondimethylacetalmethin-methoperchlorats (1) liefert 10-Oxo-neopinon-dihydromethin-methoperchlorat (2), das in alkal. Lösung in 10-Oxo-7,8-dehydro-metathebainon-dihydromethin-methoperchlorat (7) umgewandelt werden kann. Ein Dihydroderivat (9) des (10S)-Methoxy-codeinondimethylacetal-9 (14)-methin -methoperchlorats (8 a) wird beschrieben, aus dem durch Einwirkung von 5m-Säure Neopinon-methin-methoperchlorat (10) zugänglich wird. Der Beweis für die unter2, 7, 9 und10 angeführten Strukturen wird erbracht.
Mit 2 Abbildungen
Herrn Prof. Dr.O. Hromatka zum 65. Geburtstag gewidmet.
1. Mitt.:G. Heinisch undF. Vieböck, Mh. Chem.101, 1253 (1970). 相似文献
10-methoxy-des-bases of the codeinone series, II: Reactions with acid
Acidic hydrolysis of 10-methoxy-neopinonedimethylacetal-methine-methoperchlorate (1) yields 10-oxo-neopinone-dihydromethine-methoperchlorate (2), which in alkaline solution rearranges to 10-oxo-7,8-dehydro-metathebainone-dihydromethine-methoperchlorate (7). A dihydro-derivative (9) of (10S)-methoxy-codeinondimethylacetal-9 (14)-methine-methoperchlorats (8 a) is described, which by treatment with 5m-HClO4 yields neopinone-methine-methoperchlorate (10). The structures of the new compounds2, 7, 9, 10 are proved.
Mit 2 Abbildungen
Herrn Prof. Dr.O. Hromatka zum 65. Geburtstag gewidmet.
1. Mitt.:G. Heinisch undF. Vieböck, Mh. Chem.101, 1253 (1970). 相似文献
15.
Th. Kappe 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1967,98(6):2148-2156
Zusammenfassung An der Methylgruppe substituierte Chinaldine (1) reagieren mit monosubstit. Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern (2a-c) bei 250° zu Derivaten des Hydroxy-benzo[c]chinolizinons (4bzw.5). Aus Chinaldin selbst entstehen unter diesen Bedingungen Pyrono-chinolizinone (3). Analog erhält man bei der Umsetzung von 1-Methylisochinolin (9) mit2 2-Hydroxy-benzo[a]chinolizin-4-one (11) und aus 6-Alkylphenanthridinen (13) Dibenzoderivate des Chinolizinons (14). 2-Chinolylessigsäureester (6) addiert sogar Kohlensuboxid (C3O2) unter Bildung von 4-Äthoxy-carbonyl-3-hydroxy-benzo[c]chinolizin-1-on (8 a).
2-Alkylquinolines (1) react with monosubstituted 2.4.6-trichlorophenyl malonates (2) at 250° to derivatives of hydroxy-benzo[c]quinolizinone (4 or5). The reaction of quinaldine itself with2 leads to pyrono-quinolizinones (3). The reaction of2 with 1-methylisoquinoline (9) yields 2-hydroxy-4H-benzo[a]quinolizin-4-ones11, and with 6-alkyl-phenanthridines (13) dibenzo[a, c]quinolizinones (14) are obtained. Carbon suboxide (C3O2) is added readily to ethyl 2-quinolyl acetate (6) yielding 4-ethoxy-carbonyl-3-hydroxy-1H-benzo[c]quinolizin-1-one (8 a).相似文献
16.
The regioselective acylation of 2-methylindole (2) with acyclic di- and trialkoxycarbenium tetrafluoroborates1 produces, by way of the stable indolyl-alkoxycarbenium ions4, the 3-acylated indoles5a–5c, and the 3-methoxy-carbonylindole5d. The ambident electrophilic cations1 all react as a1-electrophiles with the very nucleophilic indole2. In the reaction of2 with trimethoxycarbenium tetrafluoroborate (2d) methylated products are formed additionally.
Reaktionen von elektronenreichen Heterocyclen mit Orthocarbonsäure-Derivaten, VII. Regioselective milde Acylierung von 2-Methylindol mit Di- und Trialkoxycarbenium-tetrafluoroboraten — ein einfacher Zugang zu 3-Acyl-2-methylindolen und 3-Methoxycarbonyl-2-methylindol
Zusammenfassung Die regioselektive Acylierung von 2-Methylindol (2) mit acyclischen Di- und Trialkoxycarbenium-tetrafluoroboraten1 liefert über die stabilen Indolyl-alkoxycarbenium-Ionen4 die 3-acylierten Indole5a–5c und das 3-Methoxycarbonylindol5d. Die ambidenten elektrophilen Kationen1 reagieren gegenüber dem gut nukleophilen Indol2 bevorzugt als a1-Elektrophil. In der Reaktion von2 mit dem Trimethoxycarbenium-tetrafluoroborat1d werden zusätzlich auch methylierte Produkte gebildet.相似文献
17.
Summary Arylnitrile oxides undergo regio- and stereo-specific 1,3-dipolar cycloaddition reactions with 5-acetoxy-2(5H)-furanone. In each case a single product3a–3g results from ananti approach to the 5-acetoxy substituent, the oxygen of the 1,3-dipole being attached to C-4 of furan. Under similar conditions 5-benzoyloxy-2(5H)-furanone yields3h–3i. The structures of the adducts were determined by1H- and13C-NMR spectroscopy.
Regio- und stereoselektive 1,3-dipolare Cycloaddition von Arylnitriloxiden mit 5-Acetoxy-2(5H)-furanon
Zusammenfassung Arylnitriloxide reagieren mit 5-Acetoxy-2(5H)-furanon in einer regio- und stereoselektiven 1,3-dipolaren Cycloaddition. In jedem der untersuchten Fälle ergaben sich die einheitlichen Produkte3a–3g als Folge eineranti-Annäherung an den 5-Acetoxysubstituenten, wobei der Sauerstoff des 1,3-Dipols an das C-4 des Furans addiert. Unter ähnlichen Bedingungen ergab 5-Benzoyloxy-2(5H)-furanon die Produkte3h–3i. Die Strukturen der Addukte wurden mittels1H-und13C-NMR bestimmt.相似文献
18.
Tosylhydrazones3 and4 of dialkyl 3-oxo-1-alkenylphosphonates1 and 1-oxo-2-alkenylphosphonates2, respectively, react with aqueous sodium carbonate to give the pyrazoles7 in excellent yields. Under analogous conditions the tosylhydrazone9 of diethylo-vinylbenzoyl phosphonate (8) affords diethyl 2-hydroxy-1-indanyl phosphonate (10). Upon thermolysis of the sodium salt12 generated from9 in anhydrousD M E, one obtains, depending on the reaction conditions, either the 1-H-benzodiazepinyl derivative14 or its 5H-isomer15. At room temperature the diazo compound13 cyclizes slowly to give14, which can be isomerized to15 by action of base. 相似文献
19.
Zusammenfassung Beim Einwirken von NH3 auf 5-Chlor-2-chlormethansulfonamido)-benzophenon (2) bzw. 5-Chlor-2-(jodmethansulfonamido)-benzophenon (8) gelingt es nicht, das Halogen durch die Aminogruppe zu ersetzen. Es bilden sich entweder nur die entsprechenden Benzophenonimine (5, 9) oder es entsteht unter nachfolgender SO2- und HX-Abspaltung 6-Chlor-4-phenyl-1,2-dihydrochinazolin (6). Der Mechanismus der Bildung von6 wurde eingehend untersucht.
Reaction of 5-chloro-2-(halogenomethanesulfonamido)-benzophenone with ammonia. A novel quinazoline synthesis
By treatment of 5-chloro-2-(chloromethanesulfonamido)-benzophenone (2) and 5-chloro-2-(jodomethane-sulfonamido)-benzophenone (8) with NH3 the halogen can not be replaced by an amino group. Instead, either the corresponding benzophenone imines (5, 9) or, by subsequent elimination of SO2 and HX, 6-chloro-4-phenyl-1,2-dihydro-quinazoline (6) are formed. The mechanism of the formation of6 was thoroughly studied.相似文献
20.
El-Sayed A. M. Badawey Samia M. Rida Farid S. G. Soliman Thomas Kappe 《Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly》1989,120(1):73-76
Summary The synthesis of compound3 by condensing 1H-benzimidazole-2-acetonitrile (1) with ethyl cyclopentanone-2-carboxylate (2) in the presence of ammonium acetate is described. Methylation of3 with trimethyl phosphate yielded the N-methyl derivative4. Methods for converting3 to some of its related derivatives in which the carbonyl function was replaced by Cl, N3 and amines are also reported.
Kondensierte Ringsysteme des Benzimidazols, 3. Mitt.. Synthese von substituierten 2,3-Dihydrocyclopenta[4,5:2,3]pyrido[1,2-a]benzimidazol-11-carbonitrilen
Zusammenfassung Die Synthese der tetracyclischen Verbindung3 durch Kondensation von 1H-Benzimidazol-2-acetonitril (1) mit Cyclopentanon-2-carbonsäureester (2) in Gegenwart von Ammonacetat wird beschrieben. Die Methylierung von3 mit Trimethylphosphat liefert das N-Methylderivat4. Die Sauerstoffunktion in3 kann durch Chlor, Azid und Aminogruppen ersetzt werden.相似文献