N-取代苯基N′-(1,3,4-噻二唑-2-基)脲类化合物的合成与生物活性

通过酰基叠氮化物与2-氨基噻二唑或5-氨基-2-巯基噻二唑反应,合成了10个新的N-取代苯基N′-(1,3,4-噻二唑-2-基)脲,用核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确证了它们的结构,初步的生测活性试验表明,部分目标化合物2c,2d具有良好的细胞分裂素活性.     

N-[5-（1-对氯苯氧乙基）-1，3，4-噻二唑-2-基]-N′-芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

通过2-氨基15-(1-对氯苯氧乙基)-1，3，4-噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应，合成了9种新的N-5-[(1-对氯苯氧乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N′-芳氧乙酰基硫脲，其结构经^1HNMR，IR和元素分析确证。初步的生物活性测定结果表明，部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性。     

[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成及生物活性研究

以2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑和氯乙酸乙酯为原料,水相快速合成中间体(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯,该中间体再与芳氧乙酰氯反应,高产率得到6种目标化合物[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯(5a-5f)。所有这些化合物都经过了红外、元素分析以及核磁共振氢谱的表征。采用离体平皿法对目标化合物进行了除草活性试验,部分化合物显示出良好的除草活性,而小麦对其耐受。     

1，3，4-噻二唑簇合物的合成

根据簇合效应原理,以2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑为母体,二溴烷烃或二酰氯为连接体,设计并合成了15个新的2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑簇合物,其结构经1H NMR和元素分析表征.     

2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑修饰环糊精的制备与表征

在N2气保护下, 用单-(6-对甲苯磺酰基)-CD(β-CD-6-OTs)和过量的2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑在80 ℃反应2 d, 合成了5种新的2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑修饰β-环糊精. 化合物的结构用IR, 1H NMR, 13C NMR, UV, MS和元素分析等方法进行了表征. 由于环糊精的屏蔽效应, 在2-氨基-1,3,4-噻二唑修饰β-环糊精的 1H NMR中, 修饰产物中的噻二唑质子发生了高场位移. 其它的谱图数据同理论值相吻合, 这证明合成与分离方法是可行的. 研究了产物的生物活性, 结果显示部分化合物(2d, 2e)的抗菌活性明显增强.     

N-[5-(1-邻(对)氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N'-芳酰基硫脲的合成与生物活性

为了寻找高活性的杂环农药,通过2-氨基-5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑和2-氨基-5-(1-对氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应,合成了26种新的芳酰基硫脲.采用核磁共振氢谱、红外光谱及元素分析确证了它们的结构.初步的生物活性测定试验表明,部分目标化合物表现出良好的植物生长调节活性,其中3c,3d,3e,4b和4c具有优良的生长素活性.     

2-芳酰氨基-5-苄基-1,3,4-噻二唑上亚甲基与4-二甲氨基苯甲醛加成反应

本文报道了2-芳酰氨基-5-苄基-1,3,4-噻二唑(1a～l)与4-二甲氨基甲醛在EtONa/EtOH体系中反应得到12种新的2-芳酰氨基-5-[1'-苯基-2'-羟基(4'-二甲氨基苯乙基)]-1,3,4-噻二唑(2a～l) .     

2-二异丙氨基-3-甲基-5-(4-二甲氨基偶氮苯)-1,3,4-噻二唑作为光度法显色剂的可能性

噻二唑偶氮类化合物作为光度显色剂迄今未见报道。我们合成了2-二异丙氨基-3-甲基-5-(4-二甲氨基偶氮苯)-1,3,4-噻二唑(见下式),简称为TDAA-Ⅰ。     

含1,3,4-噻二唑的二硫醚衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

以硫醇、硫脲、2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑等为原料,通过两步反应合成了10个新的含1,3,4-噻二唑的二硫醚衍生物,并利用IR,~1H NMR,ESI-MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征.采用CCK-8法测试了目标产物对人体肝癌细胞SMMC-7721,乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549等肿瘤细胞的增殖抑制活性.结果表明,对于不同的肿瘤细胞,大多数试验化合物显示了较好的增殖抑制活性,且其活性优于阳性对照药5-氟尿嘧啶.尤其是正丙基(2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-基)二硫醚(3b)和正丁基(2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-基)二硫醚(3d),对SMMC-7721细胞显示了高效的增殖抑制效果,IC50值分别为1.68和1.93μmol/L.4-氯苄基(2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-基)二硫醚(3i)对MCF-7细胞表现了显著的抗增殖活性(IC50值为1.78μmol/L),且对A549细胞展现了最好的抑制效果(IC50值为4.04μmol/L).     

N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳氧乙酰基脲的合成及其生物活性

通过2-氨基噻二唑与芳氧乙酰基异氰酸酯反应合成了11种新的N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳氧乙酰基脲化合物.产率为50.2%-68.7%.用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析测试技术确证了它们的结构,初步的生物活性测试实验表明,部分目标化合物具有优良的植物生长调节活性,其中2d、2e和2k生长素活性的促进率分别达到40.1%、35.5%和28.8%.     

N-(5-巯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-N'-取代苯甲酰基脲与取代的苯氧乙酰基脲的合成与生物活性

通过2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与取代苯甲酰基异氰酸酯及取代苯氧乙酰基异氰酸酯反应,合成了21种新的取代苯甲酰基脲与取代苯氧乙酰基脲,其结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析进行了确证,初步的生物活性测定试验表明,部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性.     

N-(1, 3, 4-噻二唑-2-基)-N′-芳酰基脲的合成及其生物活性

2-氨基噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应合成了13种N-(1,3,4-噻二唑-2基)-N'-的芳酰基脲,产率为54.5%～86.2%. 用核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确证了目标化合物的结构,室内的生物活性测定试验表明,目标化合物中的2b、2c、2e和2h具有优良的植物生长调节活性.     

N-[5-(1-对氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]- N''''-芳氧乙酰基硫脲的合成与生物活性

通过2-氨基-5-(1-对氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应,合成了9种新的N-5-[(1-对氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]- N'-芳氧乙酰基硫脲,其结构经1H NMR, IR和元素分析确证.初步的生物活性测定结果表明,部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性.     

N-(5-对溴苯氧甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N''''-芳酰基硫脲的合成及生物活性

通过2-氨基-5-对溴苯氧甲基-1，3，4-噻二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应，合成了13种新的标题化合物（3a-3m），其结构经1^H NMR，IR和元素分析确证。室内初步的生物活性测定试验结果表明，部分化合物具有良好的植物生长调节活性，其中3c，3h具有较高的生长素活性。     

一些2-氨基-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及其对水稻白叶枯病菌活性的研究

为了筛选防治水稻白叶枯病的新药剂,合成了16个2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑(Ⅰ)(其中7个是新化合物),11个O,O-二苯基-N-(5-烷基-1,3,4-噻二唑-2-基)磷酰胺(Ⅱ)及4个O,O-二烷基-S-(N-1,3,4-噻二唑)胺基甲基二硫代磷酸酯(Ⅲ)。对水稻白叶枯病原菌和桃冠瘿病原菌进行了离体药效试验,结果表明Ⅰ、Ⅱ类化合物均有活性,且活性的大小与5-位正烷基的碳原子数有关。     

新型3-(1,3,4-噻二唑基)-1,3-苯并噁嗪类化合物的合成和杀菌活性

以2-[(1,3,4-噻二唑基-2-氨基)甲基]苯酚和CH2Cl2为原料,首次采用相转移催化法合成了一系列新型3-(1,3,4-噻二唑基)-1,3-苯并噁嗪类化合物,产率为47%～62%.研究了相转移催化剂的用量、反应物用量、反应温度等对反应产率的影响.产物结构用IR,1H NMR,13C NMR和元素分析进行了表征.初步研究了目标化合物的杀菌活性,大部分化合物具有一定的杀菌活性.     

α-(1,3,4-噻二唑-5-基)氨基烃基膦酸酯的合成及生物活性

以5-氨基-2-巯基的席夫碱与亚磷酸二乙酯反应, 合成了15个新的α-(1,3,4-噻二唑-5-基)氨基烃基膦酸酯, 初步的生物活性测试表明部分目标化合物具有较好的植物生长调节活性, 其中2,4-二氯苯甲醛、呋喃甲醛和吲哚甲醛的席夫碱生成的α-氨基烃基膦酸酯具有较好的生长素活性.     

2-氨基-5-硫代-噻二唑啉-β-D-核呋喃糖苷的合成

2-氨基-5-硫代-1,3,4-噻二唑啉和1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰核呋喃糖通过熔融缩合和Vorbruggen缩合, 所得两个产物经^1H, ^1^3C NMR, 质谱以及X射线结晶学分析, 鉴定为位置异构体2-亚氨基-5-硫代-1,2,4-噻二唑啉-3-β-D-核呋喃糖苷和2-氨基-5-硫代-1,3,4-噻二唑啉-4-β-D-核呋喃糖苷。     

硒催化羰基化合成1,3,4-噻二唑-2-氨基甲酸酯

以非金属硒作为催化剂,以CO替代剧毒光气作为羰基化试剂,以O₂作为氧化剂,通过2-氨基-1,3,4-噻二唑与醇以"一锅法"方式发生硒催化氧化羰基化反应,提出了一种成本低、原子经济性高、合成路线简短及环境相对友好的合成1,3,4-噻二唑-2-氨基甲酸酯类化合物的新方法.研究了反应温度、醇的用量、压力及碱的种类等对合成1,3,4-噻二唑-2-氨基甲酸酯的影响,在优化反应条件下,2-氨基-1,3,4-噻二唑可与一系列醇顺利发生羰基化反应,以45%~90%的收率得到1,3,4-噻二唑-2-氨基甲酸酯类化合物.     

N-(5-对三氟甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N''''-芳酰基硫脲的合成及生物活性

用2-氨基-5-对三氟甲基苯基1，3，4-噻二唑与芳酰基异硫氰酸酯反应，合成了14种新的标题化合物（3a-3n），其的结构经1^H NMR，IR和元素分析确证。室内初步的生物活性测定试验表明，部分标题化合物具有良好的植物生长调节活性，其中3e，3g和3m的生长素活性更好。