新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成

以5-氨基-2-巯基-1,3,4-噻二唑为起始原料,对其2-位的巯基、5-位的氨基及杂环上3-位N原子进行结构修饰,合成了24个新型的1,3,4-噻二唑衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征。     

[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成及生物活性研究

以2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑和氯乙酸乙酯为原料,水相快速合成中间体(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯,该中间体再与芳氧乙酰氯反应,高产率得到6种目标化合物[5-(芳氧乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯(5a-5f)。所有这些化合物都经过了红外、元素分析以及核磁共振氢谱的表征。采用离体平皿法对目标化合物进行了除草活性试验,部分化合物显示出良好的除草活性,而小麦对其耐受。     

3,6-二取代苯基-二-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成

以2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑为原料, 与水合肼缩合, 生成2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑. 2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑与苯甲酰氯反应生成2,5-二酰肼基-1,3,4-噻二唑, 以POCl₃为环合剂环合酰肼基-1,3,4-噻二唑, 合成3,6-二取代苯基- 二-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物, 合成的新化合物的结构通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱予以证实, 并提出了环化反应机理.     

2-芳酰氨基-5-苄基-1,3,4-噻二唑上亚甲基与4-二甲氨基苯甲醛加成反应

本文报道了2-芳酰氨基-5-苄基-1,3,4-噻二唑(1a～l)与4-二甲氨基甲醛在EtONa/EtOH体系中反应得到12种新的2-芳酰氨基-5-[1'-苯基-2'-羟基(4'-二甲氨基苯乙基)]-1,3,4-噻二唑(2a～l) .     

2，5-二（取代胺基甲酰基甲硫基）-1，3，4-噻二唑的合成与表征

以2.5-二巯基-1,3,4-噻二唑和N-取代氯乙酰胺为原料,合成了12种2,5-二(取代胺基甲酰基甲硫基)-1,3,4-噻二唑(3a-31),收率33.5%-88.0%,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和元素分析表征.3的荧光测试结果表明,其中5种具有良好的荧光性质;电化学测试结果表明,3f有一对氧化还原峰.     

N-取代苯基N′-(1,3,4-噻二唑-2-基)脲类化合物的合成与生物活性

通过酰基叠氮化物与2-氨基噻二唑或5-氨基-2-巯基噻二唑反应,合成了10个新的N-取代苯基N′-(1,3,4-噻二唑-2-基)脲,用核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确证了它们的结构,初步的生测活性试验表明,部分目标化合物2c,2d具有良好的细胞分裂素活性.     

双1,3,4-噻二唑基取代脲的合成及其生物活性研究

用2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与1,3-二溴丙烷和一系列叠氮化合物反应,合成了7种未见文献报道的双1,3,4-噻二唑基取代脲类化合物,并用元素分析、红外光谱、质谱和核磁共振氢谱对化合物进行了表征,生物活性实验证明,该类化合物10mg/L表现出较好的生长素活性和细胞分裂素活性。其中化合物a、b的细胞分裂素活性最好,其活性达到39%。     

具有植物激素活性的Schiff碱化合物的研究(Ⅲ)——噻二唑类Schiff碱的合成及其生物活性

含杂环的Schiff碱类化合物具有很高的植物生长激素的活性[1],近十几年来受到化学家的重视.前文[2]已报道了三唑类Schiff碱的合成及其生物活性.已发现含噻二唑环的化合物具有高的生物活性,1,3,4-噻二唑的衍生物可以作为杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂[3～6],连有巯基(-SH)的噻二唑的席夫碱目前还未见报道.我们将2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与芳醛或杂环醛作用,合成了12个新的Schiff碱化合物,发现其中一些化合物具有明显的植物激素活性,合成的反应式为:     

2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑的ESI-MS及MS/MS研究

2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑(2-mercapto-5-Methyl-1,3,4-thiadiazole,以下简称噻二唑)是一种用途广泛的有机杂环化合物,也是合成先锋霉素5号[1](cefazolin)的中间体之一.此外研究发现,含有1,3,4-噻二唑的衍生物具有除草、植物生长调节,杀菌,消炎,抗癌,降压,及降低胆固酵等多种生物、生理活性[2,3].因此,噻二唑的合成研究一直为人们所关注[4],而在合成工艺的优化过程中,质谱可发挥监控反应的重要作用.     

1,3,4-均三唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性

以5-对甲苯基-1-氨基-2-巯基-1,3,4-均三唑和取代苯氧乙酰异硫氰酸酯为原料, 合成了10个未见文献报道的5-对甲苯基-2-取代苯氧乙酰氨基均三唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物, 通过元素分析, 1H NMR, IR和MS确定化合物的结构, 初步生物活性测试表明目标化合物具有较好的除草活性.