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手性(硫)脲衍生物是各种亲核试剂对亚胺、醛、缺电子烯烃加成反应的非常有效的有机催化剂之一, 已成功应用于对映选择性催化Strecker反应、Michael加成反应、Mannich反应、Baylis-Hillman反应、Henry反应等一系列重要的有机合成反应. 手性(硫)脲衍生物具有催化活性高、对映选择性和功能基相容性好、易于制备和修饰、适用范围广等优点, 成为近年来研究较多的不对称反应有机催化剂. 对手性(硫)脲衍生物在有机催化不对称合成中的应用研究进展进行了评述. 相似文献
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手性胺-质子酸是近年来发展起来的新型高效、高对映选择性的有机催化体系, 已成功应用于催化不对称Aldol反应、Michael加成反应、Diels-Alder反应和Strecker反应等许多重要的有机合成反应. 价廉易得的质子酸的引入不仅可促进活性中间体烯胺的生成, 并可通过形成的氢键稳定反应的过渡态, 从而显著提高该催化体系的催化活性和立体选择性. 对各类手性胺-质子酸催化剂在有机催化不对称合成反应中的应用、不对称诱导反应的机理、手性胺和质子酸的分子结构对其催化活性和不对称诱导活性的影响进行了评述. 相似文献
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综述了不对称Strecker反应催化剂的研究进展,重点介绍了金属配合物催化剂、固体酸催化剂、有机小分子手性催化剂、路易斯酸和Brnsted酸催化剂在不对称Strecker反应中的应用。并对其未来发展进行了展望。参考文献44篇。 相似文献
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手性磷酸催化的有机催化不对称反应 总被引:1,自引:0,他引:1
手性磷酸是近年来发展起来的一类新型高效、高对映选择性的Brønsted酸类有机催化剂, 已成功应用于催化不对称Mannich反应、还原胺化反应、Pictet-Spengler反应、aza-Diels-Alder反应和aza-Ene反应等许多重要的有机合成反应. 手性磷酸催化剂分子内同时含有Lewis碱性位点和Brønsted酸性位点, 可同时活化亲电与亲核底物. 作为一种新型双功能有机催化剂, 手性磷酸具有较高的催化活性和对映选择性, 催化剂最低用量可达0.05 mol%. 对各类手性磷酸催化剂在有机催化不对称合成反应中的应用研究进展, 以及不对称诱导反应的机理、手性磷酸的分子结构及反应条件对其催化活性和不对称诱导活性的影响进行了评述. 相似文献
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D. Joseph Harriman Glen F. Deleavey Andreas Lambropoulos Ghislain Deslongchamps 《Tetrahedron》2007,63(52):13032-13038
A methodology for reverse-docking flexible organocatalysts to rigid transition state models of catalyst-free asymmetric reactions has been developed. The investigation of Jacobsen's chiral thiourea-based organocatalyst for the hydrocyanation of aldimines and ketimines (Strecker reaction) via reverse-docking is described. Results from reverse-docking Jacobsen's organocatalyst to both enantiomers of six Strecker TS-models (i.e., rigid transition state models of the catalyst-free asymmetric reaction) indicate a clear energetic preference for binding the organocatalyst to the R-enantiomer TS-model, which is in agreement with experimental results. The most favorable docking poses reveal structural features consistent with principles of molecular recognition, catalysis, and NMR data. These poses may represent simplified geometric models of the transition state for the catalyzed reaction. 相似文献
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This review highlights the achievements in asymmetric induction in the context of the aldol reaction during the years 2003–2007. While chiral auxiliary-mediated methods are the best understood and developed, catalytic methods based on chiral metal–ligand complexes and more recently organocatalysts promise to improve the efficacy and economics of asymmetric induction. This review provides a brief summary of work prior to 2003 on chiral auxiliaries, metal catalysts and organocatalysts, and then delineates the state of the art in each process. It appears that no one method of achieving asymmetric induction in the aldol reaction is universally superior. 相似文献
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Masumoto S Usuda H Suzuki M Kanai M Shibasaki M 《Journal of the American Chemical Society》2003,125(19):5634-5635
A new method for the catalytic enantioselective Strecker reaction (cyanation) of N-diphenylphosphinoyl ketoimines is described. The asymmetric catalyst is a chiral gadolinium complex prepared from Gd(OiPr)3 and the d-glucose-derived ligand 3 in a 1:2 ratio. The reaction has a broad substrate generality, giving high enantioselectivity from aromatic, ethyl, primary alkyl, and alpha,beta-unsaturated ketoimines. The products could be easily converted to disubstituted alpha-amino acids and their derivatives. 相似文献
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α-氨基酸的不对称合成 总被引:5,自引:1,他引:5
α氨基酸的不对称合成是合成方法学中的重要组成部分,由此而发展出来的方法成为不对称合成领域中的典范。本文着重从合成方法学角度出发,总结了α-氨基酸不对称合成的最新进展。 相似文献
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α-氨基腈不仅可以很容易地转化为α-氨基酸,而且是合成许多具有生物活性的天然产物和药物的重要中间体.醛亚胺的不对称Strecker反应作为制备光学活性α-氨基腈的直接而有效的方法之一,已被广泛接受.作者介绍了醛亚胺的不对称Strecker反应研究进展. 相似文献