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在Et3N作为碱的温和条件下,5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成―消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2(5H)-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外―可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2(5H)-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。 相似文献
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为了深入探索5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与胺类试剂发生的反应,进一步在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了其与系列不饱和胺的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现大多数情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,得到了16个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮化合物.当不饱和胺为空间位阻较大的2,5-二甲基-3-吡咯啉时,与位阻较大的5-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应只是生成异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,而与位阻较小的5-甲氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应则既有正常的β-胺基-2(5H)-呋喃酮产物,也有经开环重排反应的机理得到的异构体产物.后者表明,底物的位阻大小也是影响反应的因素,甚至导致同时存在竞争反应. 相似文献
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在氟化钾作催化剂和四氢呋喃作溶剂的条件下,研究了系列脂肪胺亲核试剂与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮发生的反应,通过旋光度,UV-Vis,IR,1H NMR,13C NMR,MS,元素分析和X射线单晶衍射等表征方法对产物进行结构表征,发现通常情况下发生预期的串联迈克尔加成-消除反应,合成了13个新的β-胺基-2(5H)-呋喃酮.但是,空间位阻较大的二环己基胺与5-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮反应时,却得到了4个异常的2(5H)-呋喃酮开环产物,其可能是经开环重排反应的机理得到的. 相似文献
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在Ft抖作为碱的温和条件下,5-(S)-孟氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮与芳香胺4-硝基邻苯二胺发生串联的Michael加成-消除反应,生成了新的含有苯环结构的5-孟氧基-4-氨基-3-卤-2(5H)-呋喃酮类化合物。新化合物的结构通过紫外-可见光谱(UV-Vis)、红外光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)和元素分析等表征证实。该多环结构卤代2(5H)-呋喃酮化合物的合成,能为某些多官能团的结构复杂的2(5H)-呋喃酮化合物的合成提供新途径。 相似文献
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2(5H)-呋喃酮具有多个反应位点,同时其骨架广泛存在于许多天然产物的结构中,因此2(5H)-呋喃酮的衍生化反应具有重要的研究意义.一些简单的2(5H)-呋喃酮分子,如3-位(或4-位)卤代的2(5H)-呋喃酮、5-位无取代基的2(5H)-呋喃酮以及4-羟基-2(5H)-呋喃酮及其衍生物等,可以与有机金属化合物、卤代烃、有机硼化合物、不饱和烃以及不饱和C=X(X=O、N)等多种试剂作用,分别在2(5H)-呋喃酮骨架的3-位、4-位、5-位等不同位置上构建C—C键.鉴于此,以反应试剂为分类依据,综述了近年来基于2(5H)-呋喃酮骨架的C—C成键反应,总结了它们在有机合成方法学中及其生物活性化合物合成应用中的新进展,并指出进一步实现2(5H)-呋喃酮C—C成键反应的绿色化及其高效多环化利用是未来的重要研究方向. 相似文献
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新的手性源5-(1- 氧基)-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮的合成及结构 总被引:1,自引:0,他引:1
近年来,γ-取代基α,β-不饱和丁烯内酯的合成及结构性能引起了有机化学界很大的兴趣和重视^[1],由于2(5H)-呋喃酮作为一个结构组分广泛地存在于天然产物中[2],同时也被用作有机合成的中间体^[3].新近,Feringa等^[4]利用4-羟基丁烯内酯与1-薄荷醇的脱水反应,制得了光学纯5-(1- 氧基)-2(5H)0呋喃酮并用于有机合成.我们在此基础上,改进了 4-羟基丁烯内酯的光化学制备方法;探讨了5-(1- 氧基)-2(5H)-呋喃酮的热稳定性及质子催化下差向异构化作用;并进行了不对称Michael加成^[5]和1,3-偶极环加成反应的研究^[6].本文在此基础上,深入探讨了新的手性源5-(1- 氧基)-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮的合成以及有关的反应.由于制备方法简便,化学产率较高,光学纯度单一,天然手性助剂薄荷醇来源方便以及γ- 氧基立体专一性控制,它为进一步合成系列新的光学活性化合物提供了有效的途径. 相似文献
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以5-取代-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮为底物进行Sonogashira偶联反应, 考察了反应温度、反应时间、钯催化剂种类与用量、碱种类与用量、溶剂、底物结构等对偶联反应的影响, 合成了28种新的2(5H)-呋喃酮衍生物, 其结构用IR, 1H NMR, 13C NMR, MS和元素分析等方法进行了表征. 在优化的反应条件下, 即反应溶剂为甲苯、催化剂为3 mol% Pd(PPh3)4和10 mol% CuI、碱为6 equiv. KF、反应时间72 h、反应温度30 ℃时, 反应产率42%~84%. 利用该Sonogashira偶联反应合成新型的多官能团烯二炔结构化合物, 不仅合成途径简捷、反应条件温和, 绝大部分反应产率中等以上, 而且无需额外加入配体, 适用于芳香的和脂肪的末端炔烃. 相似文献
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以糠醛为原料经氧化、醚化和多次重结晶方便地得到光学纯5-(S)-5-烷氧基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮,再与哌嗪发生串联的Michael加成-消除反应,所得粗产物与一系列不同结构的磺酰氯反应,快速、高效地合成了12种结构新颖的呋喃酮-哌嗪-磺酰胺类化合物.通过1H NMR,13C NMR,IR和HRMS对所有新化合物进行了结构表征;并以四甲基偶氮唑盐(MTT)法评价了该类化合物对人宫颈癌(Hela)细胞株的细胞毒活性.初步的生物活性研究结果表明,该类化合物具有显著地抑制人宫颈癌细胞增殖、诱导其凋亡的细胞毒活性,其中5-(S)-5-冰片氧基-4-(对硝基苯磺酰胺-哌嗪基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(7k)给药24 h,半数抑制浓度IC50值仅为0.02μmol/L,有进一步优化成抗人宫颈癌候选药物的潜力. 相似文献
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利用稳定的乙酸乙酯基膦叶立德与含羰基化合物反应,合成了不同的2(5H)-呋喃酮,然后将获得的部分2(5H)-呋喃酮与醋酸铵反应转化为2(5H)-吡咯酮类化合物.所合成化合物均经1H NMR、13C NMR和MS等确认.通过测定所得到的化合物对于绿脓杆菌的最低抑菌浓度(MIC)来检验其抑菌活性;利用细莆生物膜染色实验来检测所得到的化合物对细菌群体感应系统和细菌生物膜的影响.活性实验结果表明,所得到的2(5H)-呋喃酮类化合物和2(5H)-吡咯酮类化合物均具有一定的抑制细菌群体感应的能力. 相似文献
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手性4-膦酸二酯基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与结构 总被引:11,自引:0,他引:11
手性呋喃酮1a-1b与亚磷酸三酯2a-2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a-4d。该反应具有条件温和,产率高(86%-95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点。通过元素分析,IR,UV,^1HNMR,^1^3CNMR,MS,[α]~D^2^0波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型。 相似文献