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汉斯酯(Hantzsch Esters)在1881年被合成以来一直被用作还原剂参与加氢还原反应, 近年来科学家发现4-取代的汉斯酯可以发生碳碳键断裂而发生烷基迁移反应. 随后大量以4-取代的汉斯酯类化合物作为烷基化试剂的反应被报道出来, 科学家发现这类烷基化反应的历程主要是烷基自由基的迁移历程. 随着近年自由基化学的快速发展, 为这类新型烷基化试剂的应用发展提供了有力基础. 本文按照该烷基化试剂参与的反应类型分类, 进行简单介绍. 相似文献
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在三氟化硼催化下,二乙基磷酰胺、取代苯甲醛和亚磷酸三苯酯反应生成α-二乙基磷酰氨基取代苄基膦酸二苯酯(1),再经溴化氢的乙酸溶液处理,能选择性除去氨基上的保护基,得到相应的α-氨基取代苄基膦酸二苯酯溴化氢盐(2).2可视为合成膦酸肽的中间体.继续酸性水解可得α-氨基取代苄基膦酸(3).这个新的合成方法具有操作简便和产物纯度及得率均较高的特点. 相似文献
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研究了可见光诱导乙醛酸亚胺的脱羧自由基烷基化反应制备α-烷基化的非天然氨基酸衍生物.四氯-N-羟基邻苯二甲酰亚胺(TCNHPI)活性酯在可见光照射下产生的多种烷基自由基以良好的收率与亚胺加成.金属铱配合物为光催化剂,汉斯酯(HE)为必不可少的氢转移试剂,氟硼酸(HBF4)作为添加剂可显著提高产率.反应条件温和,显示了广泛的底物适用范围.此外,简单有效的一锅合成法,包括乙醛酸乙酯、伯胺和TCNHPI活性酯的多组分反应也能够顺利进行,该方案为α-烷基化的非天然氨基酸衍生物的合成提供了一种新的方法. 相似文献
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报道了铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯底物的分子内胺化全氟烷基化反应. 该反应以全氟碘代烷为全氟烷基化试剂, 醋酸铜为催化剂, 邻菲啰啉为配体, 在醋酸银存在下以中等的收率实现苯甲酰亚胺高烯丙酯底物末端双键的胺化全氟烷基化, 最终生成1,3-噁嗪类分子. 多种官能团取代的苯甲酰亚胺高烯丙酯和具有不同碳链长度的全氟碘代烷烃都能适用于该反应, 为多氟烷基取代的1,3-噁嗪类化合物的合成提供了一种简洁的方法. 多氟烷基取代的1,3-噁嗪类化合物还可在温和条件下高效转化为γ氨基醇衍生物. 初步的机理研究证明该反应经历了全氟烷基自由基对碳碳双键的亲电加成, 之后苯甲酰亚胺基团作为分子内亲核性胺源经历分子内亲核取代途径生成1,3-噁嗪骨架. 相似文献
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本文报道了一种新的α-羟基酸酯合成方法。在溶剂中或直接在卤代烃中由强碱树脂支戴的乳酸根或羟基乙酸根离子与烷基化试剂卤代烃反应,其酸化反应产率与卤代烃的结构和反应温度有关。 相似文献
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有机磷化合物的研究 XV.合成α-氨基取代苄基膦酸的新方法 总被引:3,自引:0,他引:3
在三氟化硼催化下,二乙基磷酰胺、取代苯甲醛和亚磷酸三苯酯反应生成α-二乙基磷酰氨基取代苄基膦酸二苯酯(1),再经溴化氢的乙酸溶液处理,能选择性除去氨基上的保护基,得到相应的α-氨基取代苄基膦酸二苯酯溴化氢盐(2).2可视可合成膦酸肽的中间体,继续酸性水解可得α-氨基取代苄基膦酸(3).这个新的合成方法具有操作简便和产物纯度及得率均较高的特点。 相似文献
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仲酰胺经酰胺活化直接合成酮的普适性方法 总被引:2,自引:0,他引:2
本文报道仲酰胺经去胺基烷基化反应直接合成酮的通用性方法. 这一新的C-C 键形成方法是基于Tf2O 对仲酰胺的活化及有机铈试剂对活化所形成活性中间体的加成而实现的. 该方法可用于各种酮的合成, 包括烷基-烷基酮、烷基-芳基酮、芳基-芳基酮、α,β-不饱和酮以及β-氯-α,β-不饱和酮等, 收率65%~90%. 研究表明, 除了有机铈试剂外, 碱性较弱的炔基硼试剂、温和亲核性的烯丙基三甲基硅烷以及低亲核性的苯乙烯均可与仲酰胺的活化中间体进行加成反应, 水解后生成相应的酮. 因此, 该方法具有较好的普适性和重要的合成应用价值. 基于实验结果和验证实验, 提出经由腈鎓中间体的可能反应机理. 本法使仲酰胺成为形式上的酰化试剂, 不但可与有机金属试剂反应, 还可与烯丙基三甲基硅烷和苯乙烯进行还原酰化反应. 相似文献