新型含取代吡啶结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究

为了从氰基丙烯酸酯类化合物中寻找新的活性物质,运用活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含取代吡啶结构的氰基丙烯酸酯类衍生物.通过~1H NMR,~(13)C NMR和元素分析确认了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,在测试浓度为1500 g·ha~(-1)时,2-氰基-3-甲硫基-3-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-胺基)]苯甲基胺基丙烯酸(2-甲氧基)乙酯(7l)对芥菜的茎叶处理除草活性为95%,2-氰基-3-甲硫基-3-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-胺基)]苯甲基胺基丙烯酸[2-(2,4-二氟苯氧基)]乙酯(7e),7l和2-氰基-3-甲硫基-3-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-胺基)]苯甲胺基丙烯酸(2-乙氧基)乙酯(7m)对繁缕的茎叶处理除草活性分别为80%,80%和100%,此外,2-氰基-3-甲硫基-3-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-胺基)]苯甲基胺基丙烯酸[2-(2-氟苯氧基)]乙酯(7b),7l和7m对小藜的茎叶处理除草活性均达100%.     

新型含取代噁唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究

为了从氰基丙烯酸酯类化合物中寻找新的活性物质,采用活性亚结构拼接原理,设计并制备了一系列未见文献报道的新型含取代噁唑结构的氰基丙烯酸酯类衍生物.借助于~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段对目标化合物的结构进行了确证.初步的生测结果表明,在剂量为1500 g/ha时,大多数目标化合物具有较好的除草活性,9个化合物对芥菜的除草活性可达80%~100%,12个化合物对小藜的除草活性可达80%~100%,2个化合物对看麦娘的除草活性均为70%,一个化合物对酸模、棒头草和早熟禾的抑制率分别为100%,70%和60%;此外,一个化合物在37.5 g/ha剂量下对芥菜和酸模的抑制率均为30%.     

新型含取代嘧啶结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成与除草活性研究

为了从氰基丙烯酸酯类衍生物中寻找新的活性化合物,通过活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含取代嘧啶结构的氰基丙烯酸酯类化合物.其结构均经核磁共振氢谱、碳谱和元素分析确证.初步的生物活性测试结果表明,部分目标化合物显示出较好的除草活性.在1500 g/ha剂量下,化合物9a和9b对芥菜的茎叶处理除草活性分别为90%和100%,化合物9a和9b对繁缕的茎叶处理除草活性分别为90%和100%,化合物9a和9b对小藜的茎叶处理除草效果分别为95%和100%;此外,化合物9b在750 g/ha剂量下对芥菜、繁缕及小藜茎叶处理抑制率均达100%,化合物9b在375 g/ha剂量下对芥菜、繁缕及小藜茎叶处理抑制率分别为90%,80%和90%.     

取代苯基吡唑类化合物的合成及其除草活性

以1′-(4-氯-2-氟-5-甲基苯基)-4′,4′,4′-三氟-1,3-丁二酮为原料,合成了一系列具有取代苯基吡唑结构的新化合物.化合物结构经¹HNMR,IR,CIMS和元素分析确认.初步生物活性测试表明,所合成的化合物对阔叶杂草具有较高的活性.     

某些芳氧基嘧啶醚类化合物的合成及除草活性

设计并合成了１９余种以嘧啶衍生物为中心,分别含有三氯水杨酸甲酯及１,２,４－三唑并嘧啶的醚类新化合物。利用＾１Ｈ ＮＭＲ谱及元素分析确定了产物结构。除草活性测定结果表明,所合成的化合物均表现出一定的活性,个别化合物对阔叶杂草活性较好。     

新型含醚结构噻唑类化合物的合成及其抑菌活性

根据活性基团拼接原理,以对羟基硫代苯甲酰胺和4,4,4-三氟-2-氯乙酰乙酸乙酯为原料,经环化反应制得中间体2-(4'-羟基)苯基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯(3);3与取代苄基氯或氯乙酸反应合成了5个新型的含醚结构噻唑类化合物(5a~5e),其结构经1H NMR,ESI-MS和元素分析表征。用离体平皿法考察了5a~5e对小麦赤霉病和纹枯病细菌的抑菌活性。结果表明,5a~5e均有一定的抑制活性。其中2-(4'-间氟苄氧基苯基)-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸乙酯5c抑菌活性最好,对小麦赤霉病和纹枯病细菌的抑菌活性分别为37.8%和53.3%。     

嘧啶（硫）醚类化合物的合成及除草活性

以2,4-二氯嘧啶为起始物设计并合成了一系列4-芳(硫)氧基-2-氯嘧啶和4-芳氧基-2-二甲氨基嘧啶化合物。利用2,4-二氯嘧啶2个氯原子的活性差异,酚取代嘧啶环上4位氯原子,然后二甲氨基取代2位的氯原子。所合成的化合物均经过了1H NMR和元素分析确证。为了确证酚首先在嘧啶环的4位发生亲核取代反应,用X衍射法测定了化合物3d的单晶结构。初步生物活性测定结果表明,大部分化合物都表现出一定的除草活性,其中化合物7c、7j、7k和7m在1.0×10-4g/mL质量浓度下对油菜的抑制率达到了80%以上。     

新型含氟甲基吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及其生物活性

为了从氰基丙烯酸酯类衍生物中寻找新的活性化合物,采用活性亚结构拼接方法,设计并合成了17个未见文献报道的新型含氟甲基吡唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物.利用1H NMR、13C NMR和元素分析对所制备的化合物的结构进行了表征.此外,利用MS证实了化合物7b、7f、7j和7o的结构.初步的生物活性测试结果显示,部分目标化合物表现出明显的抗肿瘤活性.     

新型吡啶联吡唑双酰肼类化合物的合成及除草活性

以乙酰丙酮和溴乙酸乙酯等为起始原料,经取代、肼基化、环合、水解、酸化和缩合等反应合成了12个新型的吡啶联吡唑双酰肼类化合物(1a~1l),其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和MS(ESI)表征。并研究了化合物的除草活性。培养皿法测试结果表明：用药量为200 mg·L^-1时,1j, 1k和1l对油菜的抑制率均为100%。盆栽法测试结果表明：苗后茎叶喷雾处理用药量为150 g·hm^-2时,1l对靶标杂草芥菜、繁缕的抑制率分别为80%和70%。     

新型含吡啶环取代的吡唑肟醚类化合物的合成及生物活性研究

为了寻找新型高效低毒的农药先导化合物,通过N-吡啶基吡唑肟与2-氯-5-氯甲基吡啶的缩合反应,合成了一系列含吡啶环取代的吡唑肟醚类化合物.目标化合物的结构均经1H NMR,13C NMR和元素分析确证.初步生物活性试验结果表明,部分化合物具有一定的杀菌、杀虫和植物生长调节活性.如化合物5e在浓度为50 μtg/mL时对番茄早疫的抑制率为61.4％;化合物5j在浓度为50 μg/mL时对花生褐斑的抑制率为60.2％;化合物5i在浓度为500 μg/mL时对蚜虫表现出50.3％的杀死率;化合物5f在浓度为10 μg/mL时对黄瓜子叶生根表现出71.0％的促进生长作用.     

含吡啶(噻唑)甲基的哌嗪类化合物的合成及生物活性

采用活性基团拼接原理, 分别以2-氯-5-氯甲基吡啶和2-氯-5-氯甲基噻唑为原料, 经过氮烷基化和加成反应, 得到系列含吡啶甲基或噻唑甲基的哌嗪类化合物. 初步测试结果表明: 部分化合物表现出较弱的除草活性和杀豆蚜活性, 但对孑孓显示出较高的的杀灭活性, 其中4f在50 mg/L的浓度下对孑孓的杀死率可达100%.     

含1,2,3-苯并三氮唑及嘧啶衍生物醚类化合物的合成及除草活性

嘧啶氧醚类化合物是一类新型除草剂,对其进行结构修饰以寻求具有更高活性的先导化合物是当前乙酰乳酸合成酶(ALS)类除草剂研究中的一大热点.近年来对嘧啶氧醚类化合物修饰主要集中在苯环部分取代基的变化上,而杂环部分为稠杂环的醚类化合物报道很少[1～3].在对嘧啶醚类除草剂构效关系研究中发现其与ALS相互作用时,杂环部分主要起供电子作用,其供电子能力越强化合物的活性越高[4].另外,许多二芳醚类化合物又是原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂,我们初步研究发现,1,2,3-苯并三氮唑是一类很好的活性单元,若在醚类化合物中引入这种稠杂环有可能找到高活性的先导化合物.     

含肟醚的新型三唑并嘧啶衍生物的合成及除草活性研究

2-巯基-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶(6)与氯乙醛或氯丙酮反应生成5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫丙酮(硫乙醛) (7). 中间体7与O-烷基(芳基)羟胺(5)反应得到目标化合物1-(5,7-二甲基-1,2,4三唑[1,5-a]嘧啶-2-硫)乙醛-O-烷基肟醚(9), 2-(5,7-二甲基-1,2,4三唑[1,5-a]嘧啶-2-硫)丙酮O-烷基肟醚(10). 初步生物活性测试结果表明部分化合物具有较好的除草活性.     

新型含1,3,4-噁二唑环结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性研究

为了从氰基丙烯酸酯类化合物中寻找新的活性化合物,通过活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含1,3,4-噁二唑环的氰基丙烯酸酯类化合物.采用核磁共振氢谱、碳谱和元素分析确认了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果显示,在1500 g/ha剂量下,化合物8b对繁缕的茎叶处理抑制率为80%.化合物8j对小藜的茎叶处理抑制率为70%.另外,化合物8e,8k,8m和8n对人肝癌细胞株表现出较好的抗肿瘤作用,其IC50值分别为8.2,5.9,8.0和12.6μmol/L.     

新型含5-芳基异噁唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性

通过5-取代苯基异噁唑-3-甲基胺与2-氰基-3,3-二甲硫基丙烯酸取代酯的缩合反应,合成了一系列含5-取代苯基异噁唑环结构的氰基丙烯酸酯类衍生物,并采用核磁共振波谱和元素分析对化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物显示出较好的除草活性,在1500 g/ha剂量下,化合物7h,7i和7m对芥菜的茎叶处理抑制率分别为90%,40%和100%;化合物7m和7n对繁缕的茎叶处理抑制率分别为100%和80%;化合物7m和7n对小藜的茎叶处理抑制率分别为100%和85%.此外,化合物7b和7c还表现出良好的抗肿瘤活性,其对HepG2细胞的IC50值分别为3.2和10.1μmol/L.     

新型含噁唑环结构的吡唑肟醚类化合物的合成与杀虫活性研究

为了从吡唑肟醚类化合物中寻找新的活性物质,利用活性亚结构拼接原理,设计并合成了一系列新型含噁唑环结构的吡唑肟醚类衍生物共计15个.通过~1H NMR、~(13)C NMR和元素分析等手段确证了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,大多数目标化合物对朱砂叶螨、蚜虫和粘虫显示出良好的防治效果.在测试浓度为500μg/mL时,10个化合物对朱砂叶螨均具有80%以上杀死率,其中4个化合物对朱砂叶螨表现出与对照药唑螨酯相当的防治效果,9个化合物对蚜虫的杀死率均达100%,与对照药吡虫啉的杀虫效果相近,14个化合对粘虫的杀死率均为100%,与对照药啶虫丙醚的防效相当.当测试浓度为100μg/m L时, 3个化合物对朱砂叶螨的杀死率均为60%, 2个化合物对蚜虫的杀死率分别为90%和100%.当测试浓度降至20μg/m L时, 1,3-二甲基-5-(4-甲基苯氧基)-1H-吡唑-4-甲醛-O-[4-(噁唑-5-基)苯甲基]肟(7i)对蚜虫仍呈现出一定的杀虫效果,其杀死率为60%.     

含肟醚的新型四唑啉酮衍生物的合成及除草活性研究

1-(4-氯苯基)-1,4-二氢-四唑-5-酮(1)与氯丙酮反应生成1-(4-氯苯基)-4-(2-氧代丙基)-1,4-二氢-四唑-5-酮(2). 中间体2、盐酸羟胺和卤化物通过三组分一锅法合成了目标化合物3. 初步生物活性测试结果表明: 目标化合物3具有较好的除草活性.     

新磺酰脲类化合物的合成及除草活性

新磺酰脲类化合物的合成及除草活性;嘧啶;合成;除草剂     

含吡啶环的3-苯基-1-丙酮肟醚的合成及生物活性

为了寻找具有优良杀菌活性的吡啶类农药先导化合物,以3-乙酰吡啶、苯甲醛、取代苯胺、烷氧基胺盐酸盐等为原料,经缩合、加成、肟化反应,合成了一系列结构新颖的含吡啶环的3-苯基-1-丙酮肟醚类化合物,其结构通过IR,~1H NMR,~(13)C NMR和元素分析确证.用菌丝生长速率法测定了目标化合物对菌核菌和灰霉菌的离体抑菌活性,结果表明,部分化合物对两种病原菌有很高的活性,其活性甚至高于对照药剂百菌清.     

含吡啶环的芳香醚-噁二唑类化合物的合成及其光谱研究

为开发新的高强度的有机电致发光材料, 用含烷氧基的取代苯甲酸(2)与2,6-吡啶二甲酰肼(3)在POCl3作用下, “一锅煮”法合成6个结构对称的含吡啶环的芳香醚-噁二唑4a～4f. 通过MS, IR, 1H NMR, 元素分析等手段对其结构进行了表征. 化合物的荧光性能测定结果显示此类化合物具有良好的荧光性, 其荧光发射波长均在347～507 nm范围内, 最大荧光发射波长在384 nm附近处, 且荧光强度较强. 在芳环上引入5-Br基团(4e, 4f), 化合物的荧光发射波长发生红移, 荧光强度有所减弱. 以硫酸奎宁作参比, 测定6个目标产物的荧光量子产率, 5-Br基团的引入对荧光量子产率没有明显影响. 同时讨论了代表性产物4a在不同溶剂中最大荧光激发波长处的荧光量子产率, 发现溶剂极性对该类化合物的荧光量子产率基本没有影响.