苯并咪唑类化合物的合成研究进展

苯并咪唑类化合物应用广泛. 按不同的合成原料和合成方法进行分类, 综述了近年来苯并咪唑类化合物合成研究的新进展.     

铁粉促进“一锅法”合成1-苯基苯并咪唑类化合物

成功开发了由铁粉促进"一锅法"合成1-苯基苯并咪唑类化合物的简易合成方法.以取代邻硝基二苯胺为原料,液体有机酸为溶剂,在铁粉作用下还原并直接环合生成1-苯基-苯并咪唑类化合物,产率80%~93%.通过高效液相色谱(HPLC)监测分析反应进程,探讨反应的机理,并确定了最佳反应条件.该合成方法条件温和,操作简单,原料易得,产率较高,为该类化合物的合成提供了一种新的便利方法.     

基于氨基酸的苯并咪唑合成研究进展

苯并咪唑类化合物在药物化学、生物化学、配位化学以及催化、分子识别、阻燃等领域具有重要应用.氨基酸类化合物是一类来源广泛的功能性合成子,因此近年来基于氨基酸的苯并咪唑合成与功能改性研究受到人们的广泛关注.综述了以各种天然与非天然氨基酸为原料,以溶液法、微波法、固相法等合成技术合成与改性苯并咪唑的新进展.     

苯并咪唑盐与胺类化合物的加成-水解反应研究

四氢叶酸辅酶在生物体内的生物合成过程中的作用是转移不同氧化态的一碳单元.本课题组曾首次提出并报道了苯并咪唑盐作为四氢叶酸辅酶的模型化合物,并研究了该模型化合物与多种格利雅试剂和丙二酸二乙酯碳负离子等反应,实现了一碳单元的转移反应,为许多醛、酮和β-羰基酸等有机化合物提供了仿生合成新方法[1,2].本文对苯并咪唑盐与亲核试剂胺类化合物的加成-水解反应进行了研究,提出了苯并咪唑盐的另一种新反应,为一些酰胺类化合物提供了一种未见文献报道的重要仿生合成新方法.     

阻燃剂苯并咪唑的微波合成研究进展

苯并咪唑类化合物广泛应用于医药、农药等领域,也在阻燃剂中具有重要应用.因此,利用微波辅助方法快速、高效地合成苯并咪唑类化合物已成为近年来的研究热点,本文对此进行了综述,并从经济与规模化制备苯并咪唑等方面进行了展望.     

苯并咪唑类化合物的合成方法进展

苯并咪唑类化合物具有抗HIV-1、抗肿瘤、抗细胞增殖、抗寄生虫、抗炎症、抗氧化和抗癫痫方面的生物活性,因此这类化合物的合成备受化学家们的关注.首次按照反应中间体将近5年合成这类化合物的方法分为以N-亚甲基邻苯二胺(或N-亚甲基邻硝基苯胺)为中间体,以N-酰基邻苯二胺为中间体和以芳基脒(胍)为中间体三类.通过从这个角度论述这些合成方法,期望能够为设计出更好的合成方法提供启发.     

水相中可见光催化腈合成苯并咪唑衍生物

报道了在水相中可见光下1,2-苯二胺与苯腈的环化反应,合成了一系列苯并咪唑类化合物.反应用便宜、易处理、对环境无污染的曙红Y作为光催化剂.室温下在水相中反应,获得的产物有较好收率,最高产率可达到91%.提供了一种合成苯并咪唑类化合物的简便经济的方法.     

相转移催化合成双(2-苯并咪唑)二硫醚化合物

苯并咪唑是一类存在于多种药物中的重要结构单元,许多苯并咪唑类化合物在生物体中,参与了重要的生物化学反应,对生命活动起着重要的作用.有的对植物的生长有一定的作用,有抗病毒作用;有的作为杀菌剂;有的作为螯合剂广泛使用.许多烷基苯并咪唑具有抗维生素B12的活性,其中一些具有抗病毒的性质[1].此外,由于其具有良好的荧光物性,还可作为分子探针[2].苯并咪唑环与镧系元素的配合物有光致发光性能[3].因此,合成具有苯并咪唑结构的化合物对研究开发荧光分子探针、高选择性的催化剂和生物活性化合物有着十分重要的意义.     

铜催化串联C-H官能化反应构建苯并咪唑稠合二氢苯并唑类化合物

苯并咪唑稠合二氢苯并唑是一类复杂的氮氧杂环,在生物医药和功能性材料中具有较高的应用价值.本文在空气氛围中以苯并咪唑和2-溴苯酚为原料、廉价Cu(Ⅱ)为催化剂,采用"一锅法"合成了苯并咪唑稠合二氢苯并唑类化合物,反应经历了N-芳基化、sp~2 C-H活化、C-O环化的串联过程.研究表明,该反应对于苯并咪唑类衍生物,以及其他反应底物(如2-碘苯酚和2-羟基苯硼酸)均具有一定的官能团耐受性.本文为高效合成苯并咪唑稠合二氢苯并唑类化合物提供了一种简便方法.     

新型含有苯并咪唑取代基的多取代吡啶类化合物及其配合物的合成与表征

以苯并咪唑查尔酮、吡啶盐在醋酸氨和冰醋酸中的混合物为原料,在微波作用下合成了一系列未见文献报道的多取代吡啶类化合物,并研究了具有代表性的化合物与金属离子的配位反应.通过IR,UV,1HNMR,13CNMR等方法进行了表征,并用单晶X-ray衍射法测定了一个配合物的单晶分子结构.     

微波辅助技术在苯并咪唑合成中的应用

苯并咪唑类化合物作为一种重要的N-杂有机化合物,在药物化学、材料化学、合成化学等领域显示出广阔的应用前景。传统方法合成苯并咪唑具有速度缓慢、效率低下等缺点。微波辅助合成苯并咪唑由于速度快、反应时间短、收率高、易纯化以及环境友好等优点越来越受到人们的关注。本文介绍了近年来微波辅助合成苯并咪唑的研究与应用。     

（±）—1—[（2—羟基基—5—甲基苯基）（苯基）甲基]—2—吡啶苯并咪唑的合成及晶体结

自 Hobrecker通过还原 2 -硝基 -4 -甲基乙酰苯胺得到 2 ,5 -二甲基苯并咪唑后 ,苯并咪唑化合物一直NNNCH3HOScheme 1　 Structure of compound 1被人们关注[1] .近年来 ,此类杂环化合物的合成及其生物活性的研究日益成为杂环化学研究的热门课题 [2～ 4 ] .文献 [5～ 9]报道 ,苯并咪唑具有广谱的生物活性及其它用途 .因此 ,对这类化合物的合成及其性质的研究具有广阔的开发前景 .本文通过不对称双Schiff碱中氢原子的重排与成环 ,合成了一种新的外消旋苯并咪唑衍生物 (1 ,结构见 Scheme1 ) ,并报道其晶体结构 .1　实验部分1 .1　仪器与…     

取代甲基亚磺酰基苯并咪唑类化合物的合成

合成了一系列取代甲基硫代苯并咪唑类化合物，并在过氧乙酸的氧化下得到了 取代甲基亚磺酰基苯并咪唑类化合物，收率较好(79%～97%)，代替了用间氯过氧苯 甲酸进行氧化，反应过程稳定，降低了成本。     

苯并咪唑基荧光化学传感器的合成与应用研究进展

苯并咪唑类化合物在多种有机溶剂和水溶液中能够发出特征荧光,而且在一定条件下荧光性质会因多种因素而发生改变,因此其在荧光检测领域的应用受到了广泛的关注.综述了苯并咪唑类传感器的合成及其在各种金属离子、阴离子、无机物小分子、金属氧化物纳米粒子和有机小分子等物质检测中应用的新进展,并展望了苯并咪唑基荧光化学传感器的发展趋势.     

替米沙坦及其类似物的合成和生物活性研究

设计合成了替米沙坦及其类似物, 改进了替米沙坦的合成工艺. 用邻苯二胺与相应的有机羧酸缩合, 所得产物苯并咪唑衍生物与4'-溴甲基联苯-2-甲酸甲酯通过N-烷基化得到相应的目标化合物, 合成了替米沙坦和9种未见文献报道的苯并咪唑联苯化合物, 其结构经¹H NMR, IR, MS和元素分析确证. 用体外动脉环的方法, 研究目标化合物的初步体外抗高血压活性, 试验结果表明其中部分化合物具有一定的抗高血压活性.     

微波辐射快速合成2-(2＇-羟苯基)-5(6)取代苯并咪唑衍生物

苯并咪唑衍生物具有一定的抗病毒能力[1],一些苯并咪唑衍生物已用作农用抗植物病毒剂[2].一锅煮合成反应时间较长,产率中等[3,4].本文用取代邻苯二胺和水杨酸为原料,吡啶为溶剂,POCl3为催化剂,微波辐射法合成了标题化合物.     

两步法无催化剂高效合成2-取代苯并咪唑

芳香醛与NaHSO3加成得到羟基磺酸盐,加入邻苯二胺或取代邻苯二胺在乙醇中回流反应,空气氧化直接得到2-取代苯并咪唑. 在合成的15个化合物中,产率均超过80%. 其中化合物2-(4-氯苯基)-6-甲氧基-1H-苯并咪唑尚未见报道. 所有产物结构经元素分析、IR、1H NMR分析技术得到确证. 合成方法无需任何催化剂,操作简单,条件温和,环境友好.     

过渡金属催化苯并咪唑衍生物的合成研究进展

苯并咪唑衍生物具有多种生物活性,在医药、农药等领域有着广泛的应用,该类化合物的合成也是当前的研究热点之一.过渡金属催化苯并咪唑的合成方法具有简单、直接、高效等优点,近年来发展迅速,寻找更简单、高效、廉价、环保的催化体系,一直是化学工作者研究的目标.本文综述了当前报道较多的几种过渡金属催化合成苯并咪唑新方法的研究进展,并简要介绍了各类催化体系的优缺点.     

2-甲基苯并咪唑基异黄酮衍生物的合成及抗氧化活性

建立了2-甲基苯并咪唑类异黄酮衍生物的合成方法. 其中脱氧安息香3以间苯二酚和取代苯乙酸为原料用微波促进法合成, 化合物3再与醋酐反应得到化合物4, 其在酸性条件下转化成化合物5. 化合物5分别与1,2-二溴乙烷和1,3-二溴丙烷在丙酮溶液中回流得到化合物6和7, 最后目标化合物分别由化合物6和化合物7与2-甲基苯并咪唑在无水碳酸钾催化下丙酮中回流得到. 利用IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, 元素分析等对目标化合物的结构进行了表征. 在目标化合物的合成中, 不仅对C-O键和C-N键建立的反应条件进行了优化, 而且将微波促进法成功地应用到了目标化合物的合成中, 极大地缩短了反应时间. 目标化合物抗氧化活性研究表明, 12种目标化合物均具有较强的清除羟基自由基的能力.     

微波促进下苯并咪唑与芳基卤化物的偶联反应

通过微波辐射, 苯并咪唑与多种卤素取代的芳基化合物在催化剂碘化亚铜、配体L-脯氨酸或N,N-二甲基甘氨酸的存在下, 以二甲基亚砜作溶剂, 在较低温度(75～110 ℃)下一步合成, 得到6种高产率的1-芳基取代苯并咪唑衍生物, 为该类化合物的合成提供了一种新方法. 产物通过熔点测定, 核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等的表征.