新型3-(1,3,4-噻二唑基)-1,3-苯并噁嗪类化合物的合成和杀菌活性

以2-[(1,3,4-噻二唑基-2-氨基)甲基]苯酚和CH2Cl2为原料,首次采用相转移催化法合成了一系列新型3-(1,3,4-噻二唑基)-1,3-苯并噁嗪类化合物,产率为47%～62%.研究了相转移催化剂的用量、反应物用量、反应温度等对反应产率的影响.产物结构用IR,1H NMR,13C NMR和元素分析进行了表征.初步研究了目标化合物的杀菌活性,大部分化合物具有一定的杀菌活性.     

含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成及生物活性

通过5-氨基-4-氰基-1-苯基吡唑与甲酸发生环合、再经氯化和芳香族亲核取代反应,合成了12种新的含1,3,4-噻二唑环吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物.目标化合物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析方法予以确认.初步的生物活性测定试验表明,在50 mg/L浓度下,大部分目标化合物对小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)表现出较好的杀菌活性,其中化合物5b,5d和5j的抑菌率超过90%.     

新型2-胺基-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及其抗肿瘤活性的研究

设计合成了一系列新型的N1-(5-取代基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N3-取代苯基-脲类化合物,并测定了它们的抗肿瘤活性.标题化合物对肿瘤转移的生物活性实验是以荷Lewis肺癌小鼠为模型的.生物活性表明部分标题化合物对肿瘤的转移和肿瘤生长具有较好的抑制作用.其结构经元素分析、红外光谱及1H NMR确证.     

含1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑的硫醚类化合物的合成

在KOH作用下,芳甲酰肼1a～1e与CS2环化生成5-芳基-2-巯基-1,3,4-噁二唑(2a～2e);将2a～2e与氯乙酸乙酯反应,生成2-(5-芳基-1,3,4-噁二唑)硫基乙酸乙酯(3a～3e);3a～3e肼解得2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰肼(4a～4e);4a～4e与芳酰基异硫氰酸酯5a～5d反应得到双酰基氨基硫脲衍生物A1～A19;A1～A19在H2SO4催化下环合得到目标化合物B1～B19;目标化合物的结构经IR,1H NMR,MS,HRMS确证.     

2-取代酰氨基-5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及杀菌活性

为了寻找具有更高生物活性的新颖先导化合物,本文以去氢枞酸为原料,设计并合成了11个具有1,3,4-噻二唑骨架的新型去氢枞酸衍生物,通过1H NMR、13C NMR、IR、EI-MS和元素分析确认了目标产物的结构。初步的生物活性测试结果表明,大部分化合物具有一定的杀菌活性,其中,化合物2在浓度为50mg/L时对番茄早疫病菌的抑制率达88.9%。     

2-（1,3,4-噻二唑胺甲基）苯酚的合成及其杀菌活性

以2-氨基-5-烃基-1,3,4-噻二唑和水杨醛为原料,分别用"分步法"和"一锅法"经还原中间产物Schiff碱的CN双键合成了一系列2-((1,3,4-噻二唑基)胺甲基)苯酚类新化合物,"一锅法"的产率较高,为56%～80%。产物的结构用IR、1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。初步测试了目标化合物的杀菌活性,证明化合物对赤星病菌具有较好的抑菌活性,当浓度为25 mg/L时,化合物3i的抑制率为76%,化合物3f、3h、3k和3l的为70%。     

含1,3,4-噻二唑环的联苯四唑衍生物的合成

通过5-芳基-2-巯基-1,3,4-噻二唑(1a～1d)与2-氰基-4'-溴甲基联苯(2)在氢氧化钾/N,N-二甲基甲酰胺体系中进行亲核取代反应,制得新化合物3a～3d,后者与(n-Bu) 3 SnCl/NaN3发生1,3-偶极环加成反应得到三甲基硒取代的四唑,再经相应后处理得四个新的含1,3,4-噻二哇类联苯四唑衍生...     

5-氟代苯基糠酰胺的1,3,4-噻二唑衍生物的合成与除草活性测定

设计并合成了20种N-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)-5-氟代苯基糠酰胺类化合物, 均为未见文献报道的新化合物. 目标产物的结构经IR, 1H NMR和元素分析测定确证. 初步生物活性测试表明标题化合物具有一定的除草活性.     

含吡唑环的1,3,4-噁二唑类衍生物的合成及杀菌活性研究

以乙酰丙酮、水合肼等为原料,通过多步反应制备了一系列新型含吡唑环的1,3,4-噁二唑类衍生物,并考察了微波辐射对反应的影响.产物结构均经过1H NMR,MS和元素分析确证;对所有化合物进行了活体杀菌活性测试,结果表明大部分化合物对黄瓜褐斑病、黄瓜核菌病、黄瓜霜霉病、黄瓜细菌性角斑病均具有较好的防效.     

1,3,4-噻二唑基1,2,4-三唑啉酮类化合物的合成及除草活性

以2-甲基-5-氨基-1,3,4-噻二唑和芳香醛为原料,设计合成了一系列新型1,2,4-三唑啉酮类化合物。通过1H MR、MS和元素分析确证了其结构。生物活性测试结果表明,在100μg·m L-1浓度下,该类化合物具有较好的除草活性,其中化合物4c和4d对油菜和稗草的抑制率达到了80%。     

含1,3,4-噻二唑和吡唑的酰胺衍生物的合成和抗肿瘤活性研究

以苯乙酮和草酸二乙酯为原料,设计并合成了一系列含有1,3,4-噻二唑和吡唑的新型酰胺衍生物A1～A26,通过1H NMR,13C NMR,IR,ESI-MS和HRMS等多种手段对其结构进行了表征.通过噻唑蓝(MTT)方法评估了这些化合物对人肝癌细胞(HepG2)和人胃癌细胞(MGC803)体外抗肿瘤活性的表现.实验结果...     

含1,3,4-噻二唑结构的酰胺类衍生物的合成及生物活性研究

随着养殖技术不断提高,水产养殖向高密度、集约化发展的同时,养殖水产品弧菌所引起的疾病也日趋严重,这类疾病不仅给水产养殖业带来了巨大的损失,也引起了人们的饮食健康问题,因此,水产养殖业对于新型安全高效抗菌药的需求迫在眉睫。以醛类化合物为原料,与硫代氨基脲形成希夫碱类化合物,成环后生成1,3,4-噻二唑类衍生物,并与不同链长的酰氯反应,合成6个含1,3,4-噻二唑结构的酰胺类衍生物,所有化合物的结构经IR、¹H NMR以及HR-MS(ESI)确证。采用牛津杯法测试目标化合物对霍乱弧菌和副溶血弧菌的抑菌圈直径及最小抑菌浓度(MIC)。生物活性测试结果表明：化合物4b对霍乱弧菌的抑菌圈直径为11.79±0.15 mm,化合物4a和4c哈维氏弧菌的抑菌圈直径分别为17.53±0.08 mm、 19.37±0.56 mm, MIC均为0.25 mg·mL^-1。化合物4a、4b和4c对海洋弧菌具有较好抑制活性,可为后续水产抗菌药物的研发提供理论基础。     

2-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]-1-(2,3,4-三甲氧基)苯乙酮肟醚合成与抗烟草花叶病毒活性研究

合成了4个2-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]-1-(2,3,4-三甲氧)苯乙酮肟醚新化合物, 并经过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱对其结构进行了表征. 初步生物活性测试表明, 化合物具有一定抗烟草花叶病毒活性.     

1,3,4-噻二唑衍生物合成及其生物活性研究进展

1,3,4-噻二唑是含有N、S杂原子的五元杂环化合物,具有多种生物活性。目前,1,3,4-噻二唑及其衍生物广泛用于生物、医药等领域,尤其在抗菌、抗肿瘤、抗癌等方面的研究已取得重大突破。由于1,3,4-噻二唑结构的特殊性以及优越的生物活性,对其进行研究有重要意义。本文主要概述了近年来1,3,4-噻二唑衍生物的几种合成方法以及其在抗菌、抗肿瘤、抗癌方面的研究进展。     

2-甲氧亚胺基-2-(多取代苯基)乙酸甲酯类化合物合成及杀菌活性

以取代甲苯为原料,与草酰氯单甲酯反应生成傅克酰基化产物2-羰基-2-(邻甲基苯基)乙酸甲酯(A),A与甲氧基胺盐酸盐反应得到(Z/E)-2-(甲氧亚胺基)-2-(邻甲基苯基)乙酸甲酯(B),B与溴单质反应得到中间体(Z/E)-2-(2-溴甲基)苯基-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯(C).E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯(E)用硝酸硝化得到中间体E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯(F).中间体C和F与芳香酮肟经过缩合反应生成甲氧亚胺基-(4或5-取代基-2-(1-(3或4-取代苯基)-E-亚乙基胺氧甲基)苯基)乙酸甲酯化合物(D,E和G),H可以从G1还原得到.所得新化合物均通过1H NMR,13C NMR,19F NMR,IR和HRMS等确证.用生长速率法测试了目标化合物对黄瓜灰霉、番茄早疫、小麦赤霉、辣椒疫霉、油菜菌核和水稻纹枯等6种真菌的离体抑菌活性.结果表明,部分目标化合物比肟菌酯有更高的杀菌活性.     

新型2,5-取代-1,3,4-噻二唑衍生物的合成与杀菌活性

根据活性亚结构拼接原理,以2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂为起始原料,合成了9个结构新颖的2,5-取代-1,3,4-噻二唑衍生物（I1~I9）,其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, ¹⁹F NMR,MS(EI)和元素分析表征,并对化合物的杀菌活性进行了初步测试。结果表明：在100 mg/L浓度下,化合物I-1和I-5对苹果树腐烂病菌(Valsa mali)的抑制活性超过92%,具有进一步研究的价值。      

2-芳基-5-(4-硝基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑的合成

以芳甲酰肼和对硝基苯甲酰氯为主要原料, 合成出了10个酰氨基硫脲化合物5a～5j, 其中有6个(5d, 5f～5j)为新化合物. 在无需任何酸性催化剂条件下, 将制得的酰氨基硫脲在DMF中加热回流直接脱水关环合成出了9个2-芳基-5-(4-硝基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑化合物6a～6i, 其中7个(6b～6d, 6f～6i)为新化合物. 利用IR和1H NMR证明了化合物5存在两种异构体. 目标产物的结构通过IR, 1H NMR和元素分析进行了表征.     

含均三嗪结构甲氧基丙烯酸酯化合物的合成及抑菌活性研究

采用亲核取代和消除反应,合成了7个含均三嗪结构的新型甲氧基丙烯酸酯化合物,目标化合物的结构经IR、1H NMR、HRMS进行表征。对目标化合物进行了真菌抑制活性实验,结果表明在50ug·m L-1浓度下,4个目标化合物表现出一定的真菌抑制活性。     

1,3,4-均三唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性

以5-对甲苯基-1-氨基-2-巯基-1,3,4-均三唑和取代苯氧乙酰异硫氰酸酯为原料, 合成了10个未见文献报道的5-对甲苯基-2-取代苯氧乙酰氨基均三唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物, 通过元素分析, 1H NMR, IR和MS确定化合物的结构, 初步生物活性测试表明目标化合物具有较好的除草活性.     

芳醛-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-巯基]-乙酰腙衍生物的合成及生物活性研究

采用活性基团拼接法, 以2-巯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑为原料, 经硫醚化、肼解、腙化反应合成了8个芳醛-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-巯基]-乙酰腙衍生物, 并经过元素分析, IR, ¹H NMR, ¹³C NMR对其结构进行了确认. 初步生物活性测试表明, 部分化合物具有一定的抑菌生物活性.