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3-乙酰基-1,4,6,7,12,12b-六氢吲哚[2,3-a]喹嗪(15,16)是吲哚生物碱及羟吲哚生物全合成中用途极广的通用建筑块。合成对映纯的15和16,一直是吲哚生物碱及羟吲哚生物碱全合成中的重要课题。Winterfeldt 首先报道了外消旋体15/16的合成及它与丙二酸二甲酯的高度立体选择性加成。为了改进阿马里新的全合成,Mandal 等1985年再次研究了 相似文献
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通过含有吲哚底物的分子内氧化偶联反应,成功地构建了Communesin家族生物碱的螺吲哚啉季碳中心,从而完成了(-)-Communesins A,B和F的对映选择性合成.接下来我们发展了分子内氧化偶联/缩合串联反应策略,得到了天然产物(-)-Vincorine的核心四环骨架,然后再经过五步转化完成了Vincorine的全合成.从药物化学角度来看,分子内氧化偶联/缩合串联提供了一个快速方便地合成含有多环吲哚啉骨架的方法.采用相同的串联反应策略,我们分别从色胺衍生的β-酮酸酰胺和丙二酸二酰胺出发,一步构建了多环螺吲哚啉和多环吲哚啉并吡咯环骨架分子. 相似文献
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以(S)-3-(2,2-二甲基-5-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-1,3-二氧杂环己烷-5-基)吡咯烷-2-酮为原料,经吡咯烷酮还原开环、串联的氢化脱保护/分子内还原胺化反应等关键步骤,合成了吲哚生物碱actinophyllic acid的A/B/C环手性中间体(S)-3-(2-(2-氯乙酰氨基)-2′,2′-二甲基-1,2,3,4,5,7-六氢螺[氮杂环辛烷并[4,3-b]吲哚-6,5′-[1,3]二氧杂环己烷]-5-基)-3-丙酮酸甲酯(9); 9可在氧化条件下转化为A/B/G环中间体(S)-7-(2-(2-氯乙酰氨基)乙基)-2′,2′-二甲基-8-氧代-7,8-二氢-5-H-螺[环庚烯并[b]吲哚-6,5′-[1,3]二氧杂环己烷]-9-甲酸酯(10)。该合成路线涉及9个新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR, 2D NMR和LC-MS(ESI)表征。 相似文献
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3位含有季碳手性中心的吲哚啉并环化合物是一类非常重要的化合物, 广泛存在于各种天然产物和具有生物活性的分子中. 化学家们发展了多种有效的途径来合成这类化合物. 其中以方便易得的吲哚衍生物为起始原料, 利用不对称去芳构化\环化串联的方法最为简单高效, 但多数工作都是从色胺或色醇衍生物出发, 合成二氢吡咯并吲哚啉或二氢呋喃并吲哚啉化合物. 因此, 发展其他类型的吲哚衍生物的不对称去芳构化\环化反应显得非常有必要. 作者课题组发展了手性磷酸催化的吲哚衍生物与甲基乙烯基酮的不对称Michael加成\环化串联反应. 以5 mol% (R)-SPINOL为骨架的手性磷酸(R)-4c为催化剂, 以中等到良好的收率和优秀的对映选择性构建了一系列手性吲哚[2,3-b]并氢化喹啉化合物, 而且该催化体系对于克级规模反应同样能够获得很好的结果. 相似文献
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手性高效液相色谱拆分3-取代异吲哚-1-酮的研究 总被引:1,自引:0,他引:1
从伏牛花类植物中提取的生物碱Lennoxam ine[1]、Nuevam ine和Chilenine,新研发的抗焦虑药Paz-inaclone[2]和Pagoclone[3]以及利尿、抗高血压药Chlortalidone[4]等均含有光活性3-取代异吲哚-1-酮(2,3-二氢-1H -异吲哚-1-酮).这类化合物还是一类新型的不对称合成手性辅助基[5].因此,光学纯的3-取代异吲哚-1-酮化合物在药物研发和不对称合成等领域具有应用前景.但有关它们的色谱拆分少见报道[6,7].本文对15个外消旋3-取代异吲哚-1-酮样品进行高效液相色谱拆分研究,通过建立的手性色谱方法,不仅准确测定了相关产物的光学纯度,而且确认了N -取代邻苯二甲酰亚胺上手性辅助基在不对称合成过程[8]中未发生消旋化.同时探讨了样品中3-位取代基对手性拆分的影响. 相似文献
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Lycogarubin C和lycogalic acid是由Steglich和Akazawa在1994年分别独立从粘细菌Lycogala epidendrum中分离得到的海洋天然产物.Lycogarubin C有一定的细胞毒活性;lycogalic acid是螺旋-环-螺旋(Helix-Loop-Helix,bHLH)翻译阻遏因子Hes1二聚体的抑制剂.另外,lycogalic acid是吲哚[2,3-a]咔唑类生物碱的生物合成的关键中间体,吲哚[2,3-a]咔唑类生物碱有广泛的生物活性.本文报道了两条合成lycogarubin C和lycogalic acid的路线.路线一:由吲哚和吡咯出发经过8步反应以27%的收率得到lycogarubin C,其中的关键步骤是3,4-二碘-1H-吡咯-2,5-二甲酸甲酯和N-对甲基苯磺酰基-1H-吲哚-3-硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应;路线二:由亚氨基二乙酸出发经过7步反应以25%的收率得到lycogarubin C,其中的关键步骤是N-苄基亚氨基二乙酸二甲酯和草酸二甲酯的Hinsberg反应和3,4-二三氟甲磺酸氧基-1H-吡咯-2,5-二甲酸甲酯和N-二甲基叔丁基硅基-1H-吲哚-3-硼酸的钯催化的交叉偶联反应.Lycogarubin C再经水解之后酸化得到lycogalic acid.细胞毒实验表明lycogarubin C对MDA-MB-231,A549,HeLa和PC3肿瘤细胞有一定的生长抑制作用,进一步研究表明它具有DNA拓扑异构酶2的抑制活性. 相似文献
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吲哚类生物碱是具有吲哚分子骨架的一类化合物,具有多种良好的生理活性。文章综述了近年来新发现吲哚类生物碱的合成研究进展,介绍了(-)-Arboricine,(±)-cis-Trikentrin A,(-)-Corynantheidol等化合物的合成方法。 相似文献
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《有机化学》2021,(1)
3,3'-二吲哚甲烷类化合物是一类重要的吲哚生物碱,其结构单元广泛存在于天然产物、功能性材料以及合成药物分子中.因其具有多样的生物活性和功能,如抗氧化、抗炎症、抗血管生成、抗菌以及抗癌活性等,构筑3,3'-二吲哚甲烷类杂环化合物备受关注.传统的合成方法,尤其是对称结构的3,3'-二吲哚甲烷类化合物的合成主要在化学量的Br?nsted酸或Lewis酸存在下,吲哚衍生物与羰基化合物经傅-克反应缩合得到.而过渡金属的使用可引起化合物中金属残留以及环境污染.总结和探讨了从2010年至今3,3'-二吲哚甲烷类化合物的合成方法,尤其是对无过渡金属参与条件下,对称结构的3,3'-二吲哚甲烷类化合物以及非对称结构3,3'-二吲哚甲烷类化合物制备的最新进展以及相应的反应机理,旨在为该类化合物生物活性测试提供重要的理论依据和技术支持. 相似文献
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基于双吲哚马来酰亚胺化合物和硫脲化合物的结构及多样的生物活性,通过1-氨基-3,4-二(吲哚-3-基)-3-吡咯啉-2,5-二酮与异硫氰酸酯反应,合成了17种新的3,4-二(吲哚-3-基)-2,5-二酮-1-吡咯亚胺硫脲类化合物,化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、HRMS等进行了表征。该系列化合物的初步抗肿瘤活性测试表明,它们都对细胞周期分裂蛋白25B(CDC 25B)表现出良好的抑制活性(大部分化合物的抑制率在96%以上),具有潜在的抗肿瘤活性及应用价值。 相似文献
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凌可庆 《高等学校化学学报》1996,(6)
1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮类化合物的光化学合成凌可庆(淮北煤炭师范学院化学系,淮北,235000)关键词吲哚衍生物,单重态氧反应,1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物,光合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮是重要的有机合成中间体,广泛用于多种... 相似文献