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以1-萘酚(6)为起始原料,经过Birch还原得到5,8-二氢-1-萘酚(7);7与乙酰 乙酸乙酯在不同条件下缩合合成了4-甲基-7,10-二氢苯并[h]香豆素(4).研究结 果表明,无氧和酸催化的反应条件对缩合反应是至关重要的.在没有酸催化的条件 下,反应生成3-乙酰基-2-羟基-6-甲基-吡喃-4-酮(8),并通过单晶X射线衍射分析 确定了产物的结构;在酸催化的条件下,除了生成产物4外,还伴随生成脱氢芳构 化产物4-甲基苯并[h]香豆素(5),而且在不同条件下二者的比例不同,其中以甲磺 酸为催化剂、在氮气保护下并加入抗氧化剂无水Na_2SO_3为最佳反应条件,化学选 择性约为70:30(4:5),收率49.1%. 相似文献
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稳定同位素方法研究模型化合物之间的氢转移反应 总被引:1,自引:1,他引:0
二十烷,菲作为模型化合物,以四氢萘为供氢剂,在临氮及临氢体系中应用氘代四氢萘考察供氢剂的氢转移反应,发现供氢剂抑制烷烃的裂化,其作用是通过脱氢湮灭自由基来抑制裂化反应。临氮及临氢条件下,与正二十烷与菲的二元体系相比,正二十烷,菲和四氢萘三元体系中四氢萘不仅能生成较多的菲的氢化芳烃产物,而且稳定同位素方法表明氘代四氢萘可以向菲和菲的氢化芳烃产物转移更多的氘,同时发现H12-四氢萘和D12-四氢萘的供氢(氘)率上存在着动力学同位素效应。 相似文献
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苯基磺酸官能化分子筛催化合成香豆素类化合物 总被引:19,自引:0,他引:19
在苯基磺酸官能化介孔分子筛催化剂作用下 ,取代苯酚和乙酰乙酸乙酯经Pechmann缩合反应合成系列取代香豆素类化合物 .该催化合成反应具有条件温和、产物容易分离、收率高等优点 .考察了不同位置取代羟基对该缩合反应的影响 .结果表明 ,间位羟基有利于香豆素衍生物的生成 ,提高反应收率 ,对位羟基次之 .证实了该固体酸催化活性位为磺酸Br nsted型质子酸 相似文献
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α,ω-双香豆素长链化合物的光二聚反应,由于香豆素基受长链的束缚,被限制于一定的活动空间,从而地提高了其光二聚反应的效率,已见诸于过去的报道[1].同时文献也表明香豆素及其衍生物如呋喃并8-甲氧基香豆素等,由于3,4-双键的缺电子性,因而能够和富电子的烯烃如四甲基乙烯等通过光诱导电子转移生成激基复合物(Exciplex),然后实现(2+2)光加成反应[2].在Wels等[3]的研究工作中四甲基乙烯的用量约10倍于香豆素的用量,他们认为四甲基乙烯障碍或干扰了香豆素激基缔合物(Excimer)的生成,使香豆素的二聚反应猝灭而形成烯烃和香豆素的光环加成产物.本工作合成了一新型A,X-双香豆素长链化合物,在其联接链中除联有四甘醇外,还带有一菲罗啉基.同时该分子中菲罗啉和香豆素的摩尔比为1:2.十分显然,这一化合物在光照过程中可能存在两类不同的光环加成反应,即香豆素间或香豆素与菲罗啉间的反应.本文对此问题进行了初步研究. 相似文献
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本文报道了3-巯基香豆素(8)、3,3′-二硫代双香豆素(9)的合成及8与一系列Michael受体的反应。按受体结构不同,除都能发生分子间的加成反应外,有些还可进一步发生第二次分子内的加成反应,关环后得到一系列四氢噻吩并[2,3-C][1]苯并吡喃-4(H)-酮的衍生物。对这些化合物的立体化学及结构进行了鉴定。8分别和烯丙基溴、肉桂基溴缩合,前者在N,N-二甲苯胺内发生正常的Claisen重排,得到1,2-二氢-2-甲基噻吩并[2,3-C][1]苯并吡喃-4(H)-酮(27)及1,2,3,5-四氢硫代吡喃并[2,3-C][1]苯并吡喃-5-酮(28),但后者的反应产物是3-(p-N,N-二甲氨基)苄硫基香豆素(32)。 相似文献
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本工作采用激光闪光光解法对香豆素酮类化合物敏化碘鎓盐化合物问题进行了研究。结果表明:碘鎓盐化合物能通过电子转移机理猝灭香豆素酮的激发三重态。工作中还用甲基紫精(PQ2+)为模型化物,观察到它也能使香豆素酮的三重态猝灭,同时可看到在位于610nm处的PQ+生成。这些结果说明,在发生电子转移的反应中香豆素酮是电子给体,按Weller公式的计算结果也表明它们之间可发生电子转移反应。 相似文献
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以4-卤代间苯二酚为原料经甲酰化反应合成了2,4-二羟基-5-卤代苯甲醛,再通过Knoevenagel缩合反应合成了5种香豆素衍生物,最后经Mannich反应获得了5种未见文献报道的香豆素类荧光功能化合物.所得的荧光化合物的结构均用1H NMR,IR,MS和元素分析等方法进行了表征,并且对该类化合物的荧光性质及对金属离子的响应进行了研究.结果发现,由于光诱导电子转移(PET)的作用,在Mannich反应后,目标产物的荧光强度弱于反应前,而当该产物与金属离子配合后,PET作用减弱,荧光强度得到恢复. 相似文献
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双氢链糖酸内酯可以用钠汞齐、硼氢化钠、或铝氢化锂还原,均产生一种还原性糖和一种过度还原的物质的混合物。以铝氢化锂法产生还原性糖最高(47%)。还原产物经阳离子交换树脂除去金属离子,纸上层离法除去未反应的原料后,能与醋酸苯肼生成一种结晶苯脎,又与对-甲苯磺酰肼反应产生一种晶状对-甲苯磺酰腙,元素分析得 C_1(?)H_(20)O_6N_2S,有变旋性。对-甲苯磺酰腙经苯甲醛分解可以再生原来的还原性糖。还原性糖经硼氢化钠还原可以变为过度还原的物质。腙和脎的紫外及红外吸收光谱皆经研究。实验结果均证明还原性糖为双氢链糖,自还原产物所获得的结晶衍生物是双氢链糖的对-甲苯磺酰腙和苯脎。 相似文献