新型含2-取代-1,3-噻唑烷环的噻唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究

为了寻找新的含噻唑杂环的先导化合物,利用¨(2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]-2-氨基噻唑与取代苯甲酰氯(或乙酰氯)在吡啶存在下发生缩合反应,合成了19个新型含2-取代-1,3-噻唑烷环的噻唑酰胺类化合物4.经1HNMR和元素分析对目标化合物的结构进行了表征,经MS进一步证实了化合物4s的结构,并通过X射线单晶衍射分析测定了化合物4a的晶体结构.对所合成的目标化合物进行了生物活性测试,部分化合物表现出一定的杀菌和植物生长调节活性.     

芳基噻唑联哌啶酰胺类化合物的合成及生物活性

为了寻找具有生物活性的新型芳香基噻唑联哌啶酰胺类先导化合物,设计并合成了15个未见文献报道的芳基噻唑联哌啶酰胺类化合物,其结构经1HNMR、13CNMR和HRMS确证,生物活性测定结果显示,部分目标化合物表现出高效的抑菌和杀虫活性,如在200μg/mL浓度下,5-(3-溴苯基)-4-甲基-2-(1-((4-硝基苯基)磺酰基)哌啶-4-基)噻唑(6b)对黄瓜霜霉病的抑菌活性为100%,优于嘧菌酯,5-(4-溴苯基)-2-(1-((4-氯苯基)磺酰基)哌啶-4-基)-4-甲基噻唑(6c)对水稻纹枯病的抑菌活性为58.86%,与嘧菌酯相当;在500μg/m L浓度下,(4-(5-(3-溴苯基)-4-甲基噻唑-2-基)哌啶-1-基)(间甲基苯基)酮(6h)对粘虫的杀虫活性为100%.     

N-(吡啶-2-基羰基)取代芳基磺酰胺的合成及除草活性

N-(吡啶-2-基羰基)取代芳基磺酰胺的合成及除草活性     

取代噻吩双酰胺类化合物的设计、 合成及生物活性

利用中间体衍生化方法, 将噻吩环引入到双酰胺类化合物中, 合成了一系列取代噻吩双酰胺类化合物1~3; 目标化合物的结构经核磁共振波谱、 红外光谱及元素分析确认. 生物活性测试结果表明, 化合物1在600 mg/L剂量下对小菜蛾具有良好的杀虫效果, 致死率均为100%, 其中化合物1a和1e在20 mg/L剂量下对小菜蛾的致死率仍达到60%以上; 改变双酰胺结构中的吡唑环得到化合物2和3, 其杀虫活性消失, 说明该类化合物中吡唑环结构对杀虫活性具有关键作用.     

新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙的合成与生物活性

利用生物活性亚结构拼接原理,将活性酰腙亚结构与活性噻唑环亚结构进行拼接,设计合成了14个新型N'-芳基亚甲基-N-(4-取代苯甲酰氧基噻唑-2-基)取代苯甲酰腙衍生物.所有目标化合物经1H NMR、IR、质谱及元素分析等手段进行了表征,部分化合物还经过13C NMR进行了确证.抗肿瘤测试结果表明,该系列化合物表现出明显的抗肿瘤活性,其对人口腔上皮癌细胞株(KB)的抑制活性优于对鼻咽癌细胞株(CNE2)的抑制活性;采用离体平皿法对目标化合物进行杀菌活性测试,测试菌种为:小麦赤霉菌、水稻纹枯霉菌、黄瓜灰霉菌、番茄早疫菌、烟草赤星菌和黄瓜炭疽菌.结果表明,在1.0×10-4 g/m L浓度下,目标化合物对部分菌种表现中等抑菌活性.     

α-取代苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性

以香草醛和扁桃酸为原料,经过取代、还原等多步反应,得到N-(取代苄氧基)-α-烷氧基苯乙酰胺类化合物及α-苄胺基苯乙酰胺类化合物,其化学结构经1H NMR波谱和高分辨质谱确认.生物活性测定表明,部分化合物对黄瓜霜霉和辣椒疫霉表现出良好的杀菌活性,如N-(3-甲氧基-4-乙氧基苄氧基)-α-乙氧基-4-氯苯乙酰胺在200...     

N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性

以双炔酰菌胺为模板, 利用"基团反转"原理将酰胺中的羰基和氮原子交换位置, 设计了一系列苯乙酰儿茶酚胺类化合物. 从取代苯乙酮出发, 经过溴代、 胺化、 还原制备2-氨基-1-取代苯乙醇(6), 然后与取代苯乙酸反应制备酰胺(7), 最后经烷基化得到一系列保持氮原子位置不变的N-(2-烷氧基-2-取代苯基乙基)苯乙酰胺类化合物(8). 所有目标化合物均通过核磁共振氢谱、 元素分析或高分辨质谱确认, 并测试了其生物活性. 结果表明, 部分化合物对黄瓜霜霉病具有较好的防治活性, 化合物8k在浓度为100 μg/mL时对黄瓜霜霉防效可达75%. 研究还发现, 该类化合物均对蚜虫具有较好的防治效果.     

N-(4-取代苯基-噻唑-2-基)香豆素类亚胺化合物的合成及抑菌活性研究

由含不同取代基的水杨醛与乙酰乙酸乙酯在哌啶存在下反应,得到乙酰基香豆素中间体,再与氨基硫脲缩合,得到含香豆素基的缩氨基硫脲化合物,继而与a-溴代芳基酮发生缩合反应,合成了9个未见报道的新的N-(4-取代苯基-噻唑-2-基)香豆素类亚胺化合物,其结构用IR,1HNMR和HRMS进行了确证,初步生物活性测定实验证明部分目标化合物具有良好的抑菌活性.     

新型含2-取代-1,3-噻唑烷和噻唑环的亚胺类化合物的合成及生物活性

通过4-[(2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]-2-氨基噻唑与取代苯甲醛的缩合反应, 合成了14个新型含2-取代- 1,3-噻唑烷和噻唑环的亚胺类化合物5. 所有化合物的结构均经1H NMR和元素分析确证, 并通过X射线单晶衍射分析测定了化合物5a的晶体结构. 初步生物活性试验结果表明, 部分目标化合物具有一定的杀菌活性和植物生长调节活性.     

N-(1, 3, 4-噻二唑-2-基)-N′-芳酰基脲的合成及其生物活性

2-氨基噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应合成了13种N-(1,3,4-噻二唑-2基)-N'-的芳酰基脲,产率为54.5%～86.2%. 用核磁共振氢谱、红外光谱和元素分析确证了目标化合物的结构,室内的生物活性测定试验表明,目标化合物中的2b、2c、2e和2h具有优良的植物生长调节活性.     

N-(2-(腈基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物的合成及生物活性

以2-(2-硝基苯基)乙腈及4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶为起始原料,分别经缩合、还原及酰胺化反应合成了6个未见文献报道的N-(2-(腈基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲基)苯基)酰胺类衍生物,其结构经1H NMR、MS和元素分析进行了确证。 在150 g/hm2的用量条件下,合成化合物未显示出除草活性。 在200 mg/L浓度下,部分化合物对黄瓜灰霉病及水稻纹枯病表现出一定的抑菌作用,其中化合物4d对水稻纹枯病的抑制率为72.33%。     

N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳氧乙酰基脲的合成及其生物活性

通过2-氨基噻二唑与芳氧乙酰基异氰酸酯反应合成了11种新的N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-芳氧乙酰基脲化合物.产率为50.2%-68.7%.用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析测试技术确证了它们的结构,初步的生物活性测试实验表明,部分目标化合物具有优良的植物生长调节活性,其中2d、2e和2k生长素活性的促进率分别达到40.1%、35.5%和28.8%.     

N-[5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]N'-芳酰基脲的合成及其生物活性

N-[5-(1-邻氯苯氧乙基)-1;3;4-噻二唑-2-基]N'-芳酰基脲的合成及其生物活性;噻二唑;芳酰基脲;生物活性;生长素;细胞分裂素     

N-(4-哌啶基)苯甲酰胺衍生物的设计、合成及其抗肝癌活性

以4-羟基苯甲酸乙酯为原料,经烃化、水解、缩合、脱保护、磺酰化反应,合成了6个含有磺酰基取代的4-苯氧基-N-(4-哌啶基)苯甲酰胺衍生物。 其结构经¹H NMR、¹³C NMR和MS谱等技术手段进行了表征,并以索拉非尼为阳性对照药对HepG2细胞株进行了初步体外抗肝癌细胞增殖活性的评价。 实验发现,4-苯氧基-N-(1-甲磺酰基哌啶-4-基)苯甲酰胺的体外抗肝癌生物活性优于索拉非尼,IC₅₀值为8.42 μmol/L。 研究结果表明,新结构4-苯氧基-N-(4-哌啶基)苯甲酰胺类化合物具有良好的抗肝癌活性。     

N-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,4-二取代-3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺化合物的合成与生物活性

以3-苯基-1H-5-吡唑甲酸乙酯为原料,合成了3种吡唑甲酰氯;以不同取代羧酸和氨基硫脲为原料,三氯氧磷为脱水剂,合成6种1,3,4-噻二唑衍生物.设计将吡唑结构单元及1,3,4-噻二唑结构单元结合在一起,合成18个未见文献报道的目标化合物.所合成的目标化合物经元素分析,IR,NMR进行了结构表征.采用小麦芽鞘法测试其生长素活性,所合成的目标化合物的生长素活性均不高,有的对小麦芽鞘具有抑制作用;而对绿豆发芽率测试结果显示,所有目标产物对绿豆发芽过程均具有促进作用.     

N-(安替比林-4-基)-N'-取代芳甲酰基硫脲的合成及其生物活性

合成了12个含安替比林基的取代芳甲酰基硫脲类化合物,用1H NMR,IR和元素分析确证了它们的结构,并进行了室内生物活性测试.生测实验证明部分酰基硫脲类化合物,比如N-(安替比林-4-基)-N'-m(或o)-甲苯甲酰基硫脲,N-(安替比林-4-基)-N-o-硝基苯甲酰基硫脲,N-(安替比林-4-基)-N'-m(或p)-氯苯甲酰基硫脲,具有一定的细胞分裂素活性.     

Synthesis, Dimeric Crystal Structure, and Biological Activities of N-(4-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-guanidine

The title compound, N-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-trifluoromethyl-phenyl)-guanidine, was synthesized and its structure was confirmed by using IR, MS, 1H NMR, and elemental analysis. The single crystal structure of the title compound was determined by X-ray diffraction. The preliminary biological test showed that the synthesized compound has a weak herbicidal activity.     

N－(5－四唑基)－N＇－芳氧乙酰基脲的合成及生物活性

细胞分裂素;N－(5－四唑基)－N＇－芳氧乙酰基脲的合成及生物活性     

N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类新化合物的合成及生物活性

以N-吡啶基吡唑甲酸和2-氨基-3-甲基苯甲酸为起始原料,经由亲核加成、环化和酰化等多步反应合成了一系列结构新颖的N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)酰胺类化合物.测试了所合成化合物的杀虫及抑菌活性,结果表明,新化合物大多化合物在200 mg·L^-1浓度下对东方粘虫(Mythimna separataWalker)具有一定的杀虫活性,尤其是N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)乙酰胺(8a)和N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-3-氯-2,2-二甲基丙酰胺(8e)致死率可达70%;部分化合物在50 mg·L^-1浓度下对油菜菌核病菌的抑菌活性相对较好(54.5%~63.6%),优于triadimefon和chlorantraniliprole;部分化合物如N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-3,3-二甲基丁酰胺80和N-(2-(5-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基)-4-氟苯甲酰胺(8h)对苹果轮纹病菌具有中等抑菌活性.值得注意的是,化合物8e的杀粘虫活性和对油菜菌核病菌的抑菌活性都较为突出,可用作新农药创制研究的新型参考结构.