2—芳甲酰氨基硫羰基—3—异噻唑酮及4—氰基—5—甲硫基—2—芳甲…

通过３－羟基异噻唑和４－氰基－５－甲硫基－３－羟基异噻唑（５）分别与芳酰基异硫氰酰酯（３）反应,合成标题化合物２－芳甲酰氨基硫羟基－３－异噻唑酮和４－氰基－５－甲硫基－２－芳甲酰氨基硫羟基－３－异噻唑酮,对此反应及产物的结构特点进行了探讨。     

1-芳甲酰基-3-[4-((2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基)-噻唑-2-基]硫脲的合成及其生物活性研究

为了寻找高活性的杂环农药,将酰基硫脲骨架引入到噻唑分子结构中,设计合成了14个未见文献报道的1-取代苯甲酰基-3-[4-((2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基)-噻唑-2-基]硫脲类化合物.采用核磁共振氢谱和元素分析确认了新化合物的结构.初步的生物活性测试结果表明,部分标题化合物显示出一定的杀菌、植物生长调节或除草活性.     

3-氯-4-氰基-5-取代苯氧基异噻唑的合成及生物活性

有些醚化合物如早期出现的商品化品种草枯醚、间草醚等二苯醚类除草剂 ,其结构相对简单、在土壤中易于降解且易于合成 ,因而引起了人们的广泛[1 - 3] 兴趣。最近的研究表明很可能从异噻唑杂环中找到生物活性独特的新型化合物[4] 。为此 ,我们设计合成了含异噻唑杂环的醚类化合物3ａ～ 3ｋ ,合成路线见下图 .所有产物经1 ＨＮＭＲ、ＩＲ和元素分析证实 ,并对大部分化合物的除草活性和杀菌活性进行了测定。1　实验部分所有溶剂为分析纯 ,用前经纯化处理。试剂为化学纯或分析纯。硅胶为青岛海洋化工厂产品。元素分析用ＹａｎａｃｏＣＨＮＣＯＲ…     

5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑的合成与杀菌活性

5-苄基-4-叔丁基-2-氨基噻唑与水杨醛衍生物反应制备了12种5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑类新化合物。初步测试了25种5-苄基-4-叔丁基-2-苄亚氨基噻唑的杀菌活性。结果表明,化合物1a(500mg/L)对水稻纹枯病菌抑制率为95%;化合物1i、1j、1l、1p、1q和1s(25mg/L)对小麦赤霉病菌的抑制率分别为55.1%、55.1%、51.3%、51.5%、51.5%和51.5%;化合物1i、1l和1s(25mg/L)对辣椒疫霉病菌抑制率分别为51.1%、51.9%和64.9%;化合物1h和1j(25mg/L)对黄瓜灰霉病菌抑制率为53.1%和61.2%;化合物1t、1o和1r(25mg/L)对油菜菌核病菌的抑制率分别为56.1%、56.1%和65.4%;化合物1w(25mg/L)对烟草赤星病菌的抑制率为52.6%。     

1-{4-[(2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]-噻唑-2-基}-3-取代苯甲酰基脲类化合物的合成及其生物活性

为了从噻唑类化合物中寻找新的活性物质,利用4-[(2-氰基亚胺基-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]-2-氨基噻唑与芳酰基异氰酸酯的缩合反应,合成了一系列未见文献报道的新型含酰基脲结构的噻唑类衍生物6.经1H NMR,MS和元素分析对所有目标化合物的结构进行了表征,此外,经13C NMR进一步证实了化合物6a,6e及6h的结构.初步生物活性试验结果表明,在浓度为50μg/mL时,部分目标化合物表现出一定的杀菌活性.如化合物6d对小麦赤霉的抑制率为65.3%;化合物6f对花生褐斑的抑制率为67.3%;化合物6g对苹果轮纹的抑制率为56.1%.     

噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性

根据活性亚结构拼接原理,将3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物3-芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮.再以3-苯基-4-氨基-5-乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为合成原料,经过Aza-Wittig反应得到目标化合物5-芳氧基-3,6-二芳基-2-硫代噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮.通过IR,1H NMR,EI-MS,元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物5-对氯苯氧基-3,6-二苯基-2-硫代-2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-酮(C1)经单晶X衍射证实了结构.除草活性测试结果表明:部分噻唑啉-2-酮类衍生物对稗草和油菜都表现出了较好的抑制活性.     

新型5-氨基异噻唑衍生物的合成

以苯甲腈和乙腈为起始原料，在叔丁醇钾催化下，得到烯胺中间体，随后经过4步反应并在温和简单的条件下，以中等到良好的产率(74%～88%)合成新型5-氨基异噻唑衍生物，所有产物结构由¹H NMR,¹³C NMR和HR-MS(ESI)表征。     

2-酰基-氰基乙酸衍生物的合成及生物活性

设计并合成了21个新型2-酰基-氰基乙酸类化合物,应用氢核磁共振谱、元素分析和红外光谱验证了它们的结构,并测试了其生物活性.部分化合物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)具有活性,化合物4e和4k在600mg/L浓度下呈现100%的杀螨活性;部分化合物具有一定杀菌和除草活性,化合物4k和4s在400mg/L浓度下对小麦白粉病(Blumeria graminis)的抑制率达到100%,化合物4m在1000mg/L浓度下可以很好地防治苘麻(Abutilon theophrasti).初步探讨了化合物结构与生物活性关系.     

酰基硫脲的合成、性质及生物活性

综述了近年来酰基硫脲类化合物的的合成,性质及生物活性的研究进展,参考文献22篇。     

新型异噻唑啉酮化合物的合成和抑菌活性研究

合成了10个2-取代异噻唑啉酮化合物, 其中7个未见文献报道. 所有目标物的结构都经元素分析, ¹H NMR, MS及IR证实, 并将其中8个化合物对五种细菌进行了抑菌活性测试. 与市售农药20%三环唑、70%威尔达甲托以及三氯新的抑菌活性进行对比, 发现它们对五种有害菌种均有极强的杀菌活性.     

樟脑基苯甲酰胺类化合物的合成及生物活性研究

以天然樟脑为原料,经中间体樟脑肟和樟脑胺,以及樟脑胺与取代苯甲酰氯的N-酰化反应,合成得到9个樟脑基苯甲酰胺类化合物(3a～3i)。初步探索了合成条件,并通过FT IR、1H NMR、13C NMR、ESIMS和元素分析等多种手段对目标产物进行结构表征。生物活性测试表明,在50mg/L浓度下,所合成的化合物对5种植物病原菌均有一定的抑制作用,其中化合物3c(R=2-Cl)和3i(R=4-F)对苹果轮纹病菌的抑制率分别达97.5%和96.4%,化合物3i对小麦赤霉病菌的抑制率为95.7%。在100mg/L浓度下,化合物对油菜的胚根生长均显示良好的抑制活性,其中化合物3b(R=4-Cl)的抑制率达97.4%。     

Syntheses and Biological Activities of Novel 3-Bromo-1-（3-chloropy- ridin-2-yl）-N-hydroxy-N-aryl- 1H-pyrazole-5-carboxamides

A series of novel 3-bromo-1-（3-chloropyridin-2-yl）-N-hydroxy-N-aryl-lH-pyrazole-5-carboxamides was synthesized by the reaction of pyrazole carbonyl chloride with each of substituted phenylhydroxyamines. The latter ones were prepared in good yields by reducing substituted nitrobenzene compounds with Zn/NH4CI reductant system in alcohol. Structures of the title compounds were determined by IR, 1H NMR, and HRMS. Their insecticidal and fungicidal activities were evaluated by larvicidal test against oriental armyworm and the mycelium growth rate method, respectively.     

Synthesis and biological activity of ethyl 2-(5-methyl-3-arylisoxazole-4-carboxamido)-4-alkylthiazole-5-carboxylate

A series of novel ethyl 2-(5-methyl-3-arylisoxazole-4-carboxamido)-4-alkylthiazole-5-carboxylates I-1-6 were synthesized. The structures of all target compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, MS and elemental analyses. Their fungicidal and herbicidal activities were evaluated. The results of preliminary bioassays show that the title compounds I-4 possess 20–50% inhibition against most of the tested plants at the dosage of 150 g ai/ha, while the title compounds I-1-5 possess 32–58% inhibition against FusaHum graminearum, Thanatephorus cucumeris, Botrytis cinereapers and Fusarium oxysporum in vitro at the concentration of 100 mg/L.     

2-取代-3-N-酰基-5-氟-4-嘧啶酮的合成及其抗肿瘤活性

在丙酮溶液中,于Et3N存在下使2-取代-5-氟-4-嘧啶酮与酰氯反应,合成了14个未见文献报道的2-取代-3-N-酰基-5-氟-4-嘧啶酮类化合物,它们的结构经IR,1H NMR,元素分析或MS确定.其中有些化合物具有一定的抗肿瘤活性.     

N-邻甲氧基苯甲酰基-N'-芳酰氨基硫脲的合成与抑菌活性研究

由邻甲氧基苯甲酰氯与硫氰酸钾反应生成邻甲氧基苯甲酰基异硫氰酸酯,再与芳酰肼进行加成反应,合成了8种邻甲氧基苯甲酰基芳酰氨基硫脲衍生物,其结构经元素分析、红外光谱和1H NMR确证.初步的生物活性测试结果表明,该类化合物对枯草杆菌有抑制作用,而对大肠杆菌无明显的抑制作用.     

Synthesis and Fungicidal Activities of 2-Alkylthio-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-ones

2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazol-4-ones 4 were synthesized by S-alkylation of 2-thioxo-3-aryl-4-imidazolidinones 3 , which were obtained via cyclization of isothiocyanate 2 with aromatic primary amines. 3 and 4 exhibited good fungicidal activity against Physalospora piricola .     

2-取代酰氨基-5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及杀菌活性

为了寻找具有更高生物活性的新颖先导化合物,本文以去氢枞酸为原料,设计并合成了11个具有1,3,4-噻二唑骨架的新型去氢枞酸衍生物,通过1H NMR、13C NMR、IR、EI-MS和元素分析确认了目标产物的结构。初步的生物活性测试结果表明,大部分化合物具有一定的杀菌活性,其中,化合物2在浓度为50mg/L时对番茄早疫病菌的抑制率达88.9%。     

Synthesis and biological activity of novel 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxamide derivatives

Novel 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxamides were designed and synthesized utilizing ethyl 3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate as a starting material via six steps. Subsequently, their biological activities were evaluated in the greenhouse. Results indicated that several compounds have some insecticidal or fungicidal activity at 600 g ai/ha and 300 g ai/ha, respectively.     

2-氰基-3-甲硫基-3-取代甲氨基丙烯酸酯类化合物的合成及其除草活性

A series of 2-cyano-3-methylthio-3-substituted methylaminoacrylates were synthesized as herbicidal inhibitors of photosystem Ⅱ （PSⅡ） electron transport, in order to estimate the effect of fluorine atom, pyridyl group, chirality and ester chain on activity. The important intermediate 2-fluoro-5-aminomethylpyridine was synthesized with high yield. The bioassay results showed that most of rifle compounds had high herbicidal activity in postemergence treatment. The introduction of an a-methyl into the 3-substituted methylamino could improve the activity notably. The replacement of hydrogen by chlorine or fluorine group and phenyl by pyridyl group showed different effects, and at the same time, the ester chain affected the activity too.     

甾体内酯化合物的合成及生物活性研究进展

某些具有生理活性及结构特殊的甾体内酯类化合物引起了化学家的浓厚兴趣。本文按照不同的结构分类,对近年来有关甾体内酯化合物及其衍生物的合成和生理活性研究中具有代表性的工作进行综述,并对此方面的发展趋势、应用前景进行展望。